研究生: |
陳永昌 Chen, Yung-Chang |
---|---|
論文名稱: |
I. 經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應
II. 鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶 I. Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides II. Base-Catalyzed Construction of Spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition/Intramolecular Annulation of 2-Hydroxy Azomethine Ylides with 2-Hydroxyarylidene Thiazolones |
指導教授: |
林文偉
Lin, Wen-Wei |
口試委員: |
陳焜銘
Chen, Kwun-Min 劉維民 Liu, Wei-Min |
口試日期: | 2021/06/24 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2021 |
畢業學年度: | 109 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 329 |
中文關鍵詞: | β-碳醯化反應 、非金屬有機膦催化反應 、立體專一性 、一鍋化反應 、4-亞芳基吡唑酮 、5-亞芳基噻唑酮 、螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶 、有機鹼催化反應 、1,3-偶極體環化加成反應 、連鎖反應 、2-羥基亞胺葉立德 、2-羥基亞芳基噻唑酮 |
英文關鍵詞: | Beta-C-acylation, organophosphane catalysis, stereospecificity, one-pot reaction, 4-arylidene pyrazolones, 5-arylidene thiazolones, thiazolone spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines, organobase-catalyzed, cascade 1,3-dipolar cycloaddition, lactonization, 2-hydroxyl azomethine ylides, 2-hydroxyarylidene thiazolones |
研究方法: | 實驗設計法 、 行動研究法 、 準實驗設計法 、 參與觀察法 、 觀察研究 、 現象分析 |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU202100692 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:165 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
1. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
2. Wang, Y.-J.; Wang, T.-T.; Yao, L.; Wang, Q.-L.; Zhao, L.-M. J. Org. Chem. 2020, 85, 9514.
3. Logeswaran, R.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2021, 23, 767.
4. Rajkiewicz, A. A.; Kalek, M. Org. Lett. 2018, 20, 1906.
5. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
6. Xie, C.-M.; Andrew J. Smaligo.; Song, X.-R.; Kwon, O.-Y. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 536.
7. Helmecke, L.; Spittler, M.; Baumgarten, K.; Czekelius, C. Org. Lett. 2019, 21, 7823.
8. O’Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6836.
9. Vaishanv, N. K.; Zaheer, M. K.; Kant, R.; Mohanan, K. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 6138.
10. Zhang, K.; Cai, L.; Hong, S.; Kwon, O. Org. Lett. 2019, 21, 5143.
11. Mato, R.; Manzano, R.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Uria, U.; Vicario, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9495.
12. Li, K.; Jin, Z.; Chan, W.-L.; Lu, Y. ACS Catal. 2018, 8, 8810.
13. Kao, T.-T.; Syu, S.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
14. Hua, T.-B.; Chao, F.; Wang, L. Yan, C.-Y.; Xiao, C.; Yang, Q.-Q.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2615.
15. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392.
16. Zhou, M.-X.; He, E.; Zhang, L.; Chen, J.-Z.; Zhang, Z.-F.; Liua, Y.-G.; Zhang, W.-B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3969.
17. Koichi, M.; Takashi, M.; Takuya, S.; Tomohiro, I.; Hiroki, M.; Hiromi, O.; Seiji, S. Synlett 2016, 27, 2327.
18. Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Tsai, C.-C.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Chem. Commun. 2014, 50, 5304.
19. Liou, Y.-C.; Su, Y.-H.; Ku, K.-C.; Edukondalu, A.; Lin, C.-K.; Ke, Y.-S.; Karanam, P.; Lee, C.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 8339.
20. Zhao, C.-T.; Shi, K.-X.; He, G.; Gu, Q.-X.; Ru, Z.-Y.; Yang, L.-M.; Zhong, G.-F. Org. Lett. 2019, 21, 7943.
21. Lin, L.; Yang, Y.; Wang, M.; Lai, L.; Guo, Y.; Wang, R. Chem. Commun. 2015, 51, 8134.
22. (a). Veniant, M. M.; Hale, C.; Hungate, R. W.; Gahm, K.; Emery, M. G.; Jona, J.; Joseph, S.; Adams, J.; Hague, A.; Moniz, G.; Zhang, J.; Bartberger, M. D.; Li, V.; Syed, R.; Jordan, S.; Komorowski, R.; Chen, M. M.; Cupples, R.; Kim, K. W.; St. Jean, D. J., Jr.; Johansson, L.; Henriksson, M. A.; Williams, M.; Vallgarda, J.; Fotsch, C.; Wang, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 4481. (b). Fotsch, C.; Bartberger, M. D.; Bercot, E. A.; Chen, M.; Cupples, R.; Emery, M.; Fretland, J.; Guram, A.; Hale, C.; Han, N.; Hickman, D.; Hungate, R. W.; Hayashi, M.; Komorowski, R.; Liu, Q.; Matsumoto, G.; St. Jean, D. J., Jr.; Ursu, S.; Veniant, M.; Xu, G.; Ye, Q.; Yuan, C.; Zhang, J.; Zhang, X.; Tu, H.; Wang, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 7953. (c). Song, Y.-X.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 6018.
23. Wang, S.; Guo, Z.; Wu, Y.; Liu, W.; Liu, X.; Zhang, S.; Sheng, C. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1442.
24. Ji, D.-S.; Luo, Y.-C.; Hu, X.-Q.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2020, 22, 1028.
25. Tan, J.-P.; Zhang, H.; Jiang, Z.; Chen, Y.; Ren, X.; Jiang, C.; Wang, T. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1058.
26. Yang, W.-L.; Tang, F.-F.; He, F.-S.; Li, C.-Y.; Yu, X.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2015, 17, 4822.
27. Song, Y.-X.; Du, D.-M. J. Org. Chem. 2018, 83, 9278.
28. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
29. Li, T.; Xu, G.-Q.; Li, Y.-H.; Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 2428.
30. Kowalczyk, D.; Albrecht, Ł. J. Org. Chem. 2016, 81, 6800.
31. Yang, S.-M.; Reddy, G. M.; Wang, T.-P.; Yeh, Y.-S.; Wang, M.; Lin, W. Chem. Commun. 2017, 53, 7649.
32. (a). Sato, T.; Miyazaki, T.; Arai, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 10346. (b). Moshkin, V. S.; Sosnovskikh, V. Y.; Roschenthaler, G.-V. Tetrahedron 2013, 69, 5884 (c). Wang, C.; Yang, X.; Raabe, G.; Enders, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2629.
33. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921.
34. Li, B.-Y.; Liu, J.-K.; Gao, F.-Y.; Sun, M.-M.; Guo, Y.-F.; Zhou, Y.; Wen, D.-W.; Deng, Y.-B.; Chen, H. K.; Wang, R.; Yan, W.-J . Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2892.