國立臺灣師範大學博碩士論文全文系統

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	林廷翰 Lin, Ting-Han
論文名稱：	1.雙功能金雞納鹼催化 3-高醯基香豆素與亞甲基吲哚酮進行不對稱 (3+2) 環加成反應建構全碳掌性中心之螺環吲哚酮 2.經由兩性離子中間體進行化學選擇之威悌反應合成茚並- [1,2-b]吡咯 1.Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopenta[c]chromen-4-ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition 2.Synthesis of Indeno-[1,2-b]-pyrrole Derivatives via Phosphorus Zwitterion Formation/Chemoselective Wittig Reaction
指導教授：	林文偉 Lin, Wen-Wei
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2020
畢業學年度：	108
語文別：	中文
論文頁數：	346
中文關鍵詞：	香豆素、螺環吲哚酮、選擇性、威悌反應、化學選擇性、茚並- [1,2-b]吡咯
英文關鍵詞：	coumarin, stepwise (3+2) cycloaddition, stereocontrol, chemoselectivity, wittig reaction, indeno[1,2-b]pyrrole
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202000611
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：165 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

謝誌   I
摘要   II
Abstract   IV
目錄   VI
表格列表   VIII
圖列表   IX
式列表   XI
縮寫對照表   XIII
第一部分   1
1 前言   1
1-1 過去合成螺環吲哚酮的策略   3
1-2 合成全碳五環的螺環吲哚酮   10
2 研究動機   15
2-1 1,3-偶極體合環反應介紹   15
2-2 分子設計   17
2 實驗結果與討論   19
3-1 酯基   19
3-2 苯甲醯基   28
3-3 控制實驗   38
3-4 反應機制探討   39
4 結論   43
5 實驗數據   44
5-1 分析儀器   44
5-2 實驗操作步驟   45
5-3 光譜數據   80
第二部分   188
1 前言   188
1-1 過去建構茚並- [1,2-b]吡咯衍生物的方法   191
2 研究動機   197
2-1 實驗設計   197
3 實驗結果與討論   205
3-1 起始物製備及反應篩選   205
3-2 反應條件優化   209
3-3 茚並- [1,2-b]吡咯條件優化   210
3-4 茚並- [1,2-b]吡咯之取代基效應   213
3-5 螺環噁二唑(spirooxadiazole)之條件篩選   218
3-6 機制探討   221
3-7 X-Ray單晶繞射   226
4 結論   228
5.未來展望   229
6.實驗數據   231
6-1 分析儀器   231
6-2 實驗操作步驟   232
6-3 光譜數據   270

參考資料(第一部分)   343
參考資料(第二部分)   345
                                

1. Baeyer, A. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1900, 33, 3771.
2. Chen, X.; Duan, S.; Tao, C.; Zhai, H.; Qiu, F. G. Nat. Commun. 2015, 6, 7204.
3. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135.
4. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2008, 105, 3933.
5. Kato, H.; Yoshida, T.; Tokue, T.; Nojiri, Y.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M.; Tsukamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 2304.
6. Han, Y.; Han, W.; Hou, X.; Zhang, X.; Yuan, W. Org. Lett. 2012, 14, 4054.
7. Tian, Y.; Tian, L.; He, X.; Li, C.; Jia, X.; Li, J. Org. Lett. 2015, 17, 4874.
8. Cheng, D.; Ishihara, Y.; Tan, B.; Barbas, C.F. ACS Catal. 2014, 4, 743.
9. Jia, Z.; Jiang, H.; Li, J.; Gschwend, B.; Li, Q.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.; Jørgensen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053.
10. Tian, L.; Hu, X.-Q.; Li, Y.-H.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 7213.
11. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200.
12. Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971.
13. Noole, A.; Ošeka, M.; Pehk, T.; Lopp, M.; Kanger, T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 829.
14. Companyo, X.; Zea, A.; Alba, A.-N. R.; Mazzanti, A.; Moyano, ́ A.; Rios, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6953.
15. Wang, L.; Peng, L.; Bai, J.; Jia, L.; Luo, X.; Huang, Q.; Xu, X.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 5593.
16. Wang, K.; Jin, T.; Huang, X.; Ouyang, Q.; Du, W.; Chen, Y. Org. Lett, 2016, 18, 872.
17. Wang, L.; Li, S.; Blu¨mel, M.; Puttreddy, R.; Peuronen, A.; Rissanen, K.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed., 2017, 56, 8516.
18. Ding, L.; Zhong, T.; Wu, H.; Wang, H. Eur. J. Org. Chem, 2014, 5139.
19. Sun, Q.; Zhu, H.; Chen. Y.; Yang, X.; Sun, X.; Lin, G. Angew. Chem., Int. Ed., 2015, 54, 13253.
20. Tan,W.; Li, X.; Gong, Y.; Ge, M.; Shi, F. Chem. Commun, 2014, 50, 15901.
21. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.
22. Chen, Y.-R.; Reddy, G. M.; Hsieh, K.-H.; Chen, K.-H.; Karanam, P.; Vagh, S. S.; Liou, Y.-C.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 12702-12705.
23. Vagh, S. S.; Karanam, P.; Liao, C.-C.; Lin, T.-H.; Liou, Y.-C.; Edukondalu, A.; Chen, Y.-R.; Lin, W. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1679.
24. Waddell, W.; Loughry, R. Journal of Surgical Oncology, 1983, 24, 83.
25. Lopes, L.; Yoshida, M.; Gottlieb, O. Phytochemistry, 1984, 23, 2021
26. Park, C.; Siomboing, X.; Yous, S.; Gressier, B.; Luyckx, M.; Chavatte, P. Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 461.
27. Jabor Gozzi, G.; Bouaziz, Z.; Winter, E.; Daflon Yunes, N.; Aichele, D.; Nacereddine, A.; Marminon, C.; Valdameri, G.; Zeinyeh, W.; Bollacke, A.; Guillon, J.; Lacoudre, A.; Pinaud, N.; Cadena, S.; Jose, J.; Le Borgne, M.; Di Pietro, A. J. Med. Chem. 2015, 58, 265.
28. Guo. S.; Tao. L.; Wang. F.; Fan, X. Chem Asian J., 2016, 11, 3090.
29. Dommaraju, Y.; Borthakur, S.; Rajesh, N.; Prajapati, D. RSC Adv. 2015, 5, 24327.
30. Rostami-Charati, F.; Hossaini, Z.; Khalilzadeh, M.A.; Jafaryan, H. J. Heterocyclic Chem. 2012, 49, 217.
31. Jiang, B., Li, Q.-Y., Tu, S.-J., Li, G. Org. Lett. 2012, 14, 5210.
32. Rezvanian, A.; Mahmoodi, F.; Zadsirjan, V.; Salimi, M.; Heravi, M.M. ChemistrySelect, 2020, 5, 3503.
33. Hossaini, Z.; Karami, H.; Sabbaghan, M.; Rostami-Charati, F. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2018, 54, 1040.
34. Lee, C.; Jang, Y.; Wu, Z.; Lin, W. Org. Lett., 2012, 14, 1906.
35. Lee, C.; Sheu, C.; Tsai, C.; Wu, Z.;Lin, W. Chem. Commun, 2014, 50, 5304.
36. Lee, Y.-T.; Jang, Y.-J.; Syu, S.; Chou, S.-C.; Lee, C.-J.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8135.
37. Yang, S.-M.; Wang, C.-Y.; Lin, C.-K.; Karanam, P.; Reddy, G. M.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1668.
38. Zhou, R.; Wang, J.; Yu, J.; He, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 10596.

本全文未授權公開

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文