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| 研究生： |
藍英倉 |
|---|---|
| 論文名稱： |
利用Friedel-Craft acylation及一鍋化的方式來合成thiochroman-4-ones衍生物; 利用微波催化合成3-(1-(thiol)ethyl)-1H-indoles衍生物 |
| 指導教授： | 姚清發 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2010 |
| 畢業學年度： | 98 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 180 |
| 中文關鍵詞： | 微波催化 |
| 英文關鍵詞： | Friedel-Craft acylation |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：59 下載：0 |
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本論文主要分為兩個部分，第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合
成方式來合成thiochroman-4-one 衍生物，起始步驟為使用芳香類硫酚進行麥可加成至丙烯酸上形成β-arylthiopropanoic acids，接著加入路易士酸以催化分子內Friedel-Crafts 醯基化反應，此反應可以得到相當高產率的化合物thiochroman-4-one，應用上述產物可以進而合成出抗真菌藥劑(Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one。
第二部分是敘述合成3-(1-thio)ethyl-1H-indoles 吲哚類衍生物的方法，此反應是在使用二甲基甲醯胺為溶劑以及使用微波加熱至150°C 的條件下進行，反應步驟是先以芳香類硫酚進行麥可加成至3-
吲哚丙烯酸上，接著反應過程中會進行去羧基化反應進而產生高產率
的單一產物。
This thesis is mainly divided into two parts. Chapter one illustrates a convenient procedure for the one-pot synthesis of thiochroman-4-one derivatives. The initial step involves the Michael addition of aromatic thiols to acrylic acids followed by the intramolecular Friedel-Crafts acylation of β-arylthiopropanoic acids in the presence of Lewis acid to afford the corresponding products in good yields. This procedure was successfully applied towards the synthesis of the antifungal agent (Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one.
Chapter two illustrates a method for the synthesis of 3-(1-thio)ethyl-1H-indoles. This simple procedure involves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids and in situ undergo decarboxylation of the Michael adduct by using microwave in DMF at 150 °C.
第一部分
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