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研究生：	黃正維 Huang, Jheng-Wei
論文名稱：	經由Sulfa-Michael/Amino-cyclization/Acetalization非鏡像選擇性合成外消旋呋喃[2,3-e][1,4]噻嗪酮架構 Diastereoselective Synthesis of (±)-Furo[2,3-e][1,4] thiazinone scaffold via Sulfa-Michael/Amino-cyclization / acetalization
指導教授：	陳焜銘 Chen, Kwun-Min
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2018
畢業學年度：	106
語文別：	中文
論文頁數：	93
中文關鍵詞：	硫麥克加成反應、胺環化反應、縮醛反應、呋喃噻嗪酮
英文關鍵詞：	Sulfa-Michael addition, amino-cyclization, acetalization
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/THE.NTNU.DC.049.2018.B05
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：89 下載：6
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中文摘要
本文利用有機分子進行有機反應，發展具有高非鏡像選擇性之官能基的呋喃噻嗪酮結構。本實驗利用1,3-茚滿二酮 (三氟甲基)與2-胺基苯硫酚為起始物，在沒有催化劑的條件下，進行Sulfa-Michael/amino-cyclization/acetalization反應，得到多取代的呋喃[2,3,e][1,4]噻嗪酮結構，並同時建立三個四級碳及四個立體中心，具有傑出的產率(高達95%)及優異的非鏡像選擇性(高達 >20:1)。此外，也經由單晶繞射X-ray確認其產物的相對立體組態；也期許本實驗可應用在天然物合成及相關生物應用方面。

Abstract
In this thesis, organic molecules were used for organic reactions to develop furothiazinone structures with diastereoselective functionalized groups. In this experiment, Sulfa-Michael/amino-cyclization/acetalization reaction was performed by using 1,3-indanedione (trifluoromethyl) and 2-aminothiophenol as the initial starting materials in the absence of a catalyst. Multi-substituted furo[2,3,e][1,4]thiazinone structure, and the simultaneous establishment of three quaternary carbons and four stereocenters, with excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to >20:1). In addition, the corresponding relative three-dimensional configuration of the product was also confirmed via single crystal diffraction X-ray; it is also expected that this experiment can be applied in the synthesis of natural products and related biological applications.

第一章    緒論………………………………………1
1-1   前言……………………………………………1
1-2   有機不對稱共價催化…………………………2
1-3   有機不對稱非共價催化………………………5
1-3-1   單氫鍵催化模式……………………………5
1-3-2   雙氫鍵催化模式……………………………6
1-4   Michael加成反應………………………………8
1-5   Amino-cyclization反應………………………12
1-6   Acetalization反應……………………………13
1-7   有機不對稱連鎖反應……………………………15
1-8   噻嗪酮化合物之應用……………………………17
1-9   2-氨基苯硫酚之應用反應………………………18
1-10  研究動機…………………………………………19

第二章    實驗結果與討論…………………………20
2-1   新穎1,3-茚二酮(三氟甲基)化合物應用與製備…………20
2-1-1    雙呋喃結構之合成………………………21
2-2   催化劑之篩選…………………………………22
2-3   溶劑之篩選……………………………………24
2-4   溫度之篩選……………………………………25
2-5   呋喃噻嗪酮化合物之合成……………………27
2-6   催化劑之篩選…………………………………27
2-7   溶劑之篩選……………………………………28
2-8   取代基效應……………………………………29
2-9   五環產物之結構分析…………………………30
2-9-1    X-Ray單晶繞射結構分析…………………31
2-9-2     NMR光譜分析……………………………31
2-10   反應機構之探討……………………………35
2-11  結論…………………………………………36

第三章    實驗部分………………………………37
3-1   分析儀器及基本實驗操作……………………37
3-2   實驗步驟………………………………………39
3-3   光譜數據………………………………………40

第四章  參考文獻……………………………………48
附錄一   1H-NMR、13C-NMR光譜圖…………………50
附錄二   X-ray結構解析與數據……………………82
                                

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