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研究生: 陳韋誠
Chen, Wei-Chen
論文名稱: 壹、由森田-貝里斯-希爾曼產物合成(Z)-6氫-苯並[7,8]氧㖕並[4,3-b]喹啉與其衍生物 貳、由森田-貝里斯-希爾曼產物簡單合成二苯甲烷衍生物的方法
1.Synthesis of (Z)-6H-benzo[7,8] oxocino [4,3-b]quinoline Derivatives Via Morita–Baylis–Hillman Adducts 2.An Easy Access to Biphenylmethane Derivatives Via Morita-Baylis-Hillman Adducts
指導教授: 姚清發
Yao, Ching-Fa
口試委員: 林文偉
Lin, Wen-Wei
柳如宗
Liu, Ru-Tsung
口試日期: 2021/07/05
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2021
畢業學年度: 109
語文別: 中文
論文頁數: 292
中文關鍵詞: 森田-貝里斯-希爾曼反應
英文關鍵詞: Morita-Baylis-Hilman reaction
研究方法: 實驗設計法
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202100908
論文種類: 學術論文
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  • 本論文主要分成兩個部份:
    第一部分為利用森田-貝里斯-希爾曼產物合成(Z)-6氫-苯並[7,8]氧㖕並[4,3-b]喹啉與其衍生物,先以不同取代基的苯甲醛(1)和2-環己烯-1-酮(2-Cyclohexen-1-one,2),以森田-貝里斯-希爾曼反應反應合成森田-貝里斯-希爾曼產物3,然後和乙醯氯反應成產物4,再經由SN2反應形成產物6,再藉由酸催化進行分子內的合環,形成八圓環產物7,最後再還原再進行一次分子內的合環,合成出最終產物8。
    第二部分則一樣利用森田-貝里斯-希爾曼產物,和一、二級醇類經由酸催化進行芳香化反應,形成二苯甲烷衍生物及其他後續產物。

    This essay has two parts. In the first part, I use Morita-Baylis–Hillman adducts to synthesis (Z)-6H-benzo[7,8] oxocino [4,3-b]quinolone derivatives. First step, use bezaldeyde with different substitute(1) and 2-cyclohexen-1-one(2) to make Morita-Baylis-Hilman reaction to synthesis Morita-Baylis-Hilman derivatives(3). Second step ,use AcCl to make compound(4). Third step, use SN2 reaction and 2-hydroxybenzaldehyde to make compound(6). Four step, use acid and amine catalyst to make cyclolization to make compound(7). Final step, reduction reaction to make cylcolization again, to make the final compound(8).

    In the second part,also use the Morita-Baylis-Hilman adducts,and primary or secondary alcohol by acid catalyst and heat, to make the aromatization reaction, get diphenylmethane product and other derivatives.

    目錄 謝誌 (i) 中文摘要 (ii) 英文摘要 (iii) 目錄 (iv) 壹、由森田-貝里斯-希爾曼反應產物合成 (Z)-6氫-苯並[7,8]氧㖕並[4,3-b]喹啉與其衍生物 1-1、緒論 2 1-1-1喹啉(quinoline)類衍生物的介紹 2 1-1-2氧㖕衍生物的合成 3 1-1-3、研究目標 5 1-2、實驗結果與討論 7 1-2-1、以森田-貝里斯-希爾曼反應產物合成中間物 7 1-2-2、八圓環中間產物的合成 10 1-2-3、(Z)-6H-benzo[7,8]thiocino[4,3-b]quinoline的合成 16 1-3、結論 17 1-4、實驗方法 1-4-1、一般實驗方法 18 1-4-2、實驗步驟 20 1-5、參考文獻 24 1-6、光譜資料 25 1-7、光譜附圖 32 貳、由森田-貝里斯-希爾曼產物合成二苯甲烷衍生物的方法 2-1、緒論 114 2-1-1、二苯甲烷衍生物的介紹 114 2-1-2、合成二苯甲烷衍生物的方法 115 2-1-3、酸催化芳香化反應的介紹 121 2-1-4、研究目標 122 2-2、實驗結果與討論 2-2-1、森田-貝里斯-希爾曼反應起始物的製備 123 2-2-2、二苯甲烷產物的合成 126 2-2-3、二苯甲烷產物的反應機構猜測 127 2-2-4、二苯甲烷衍生物合成的取代基測試 132 2-2-5、二苯甲烷衍生物的其他合成應用 138 2-2-4、結論 140 2-3、實驗方法 2-3-1、一般實驗方法 141 2-3-2、實驗步驟 143 2-4、參考文獻 146 2-5、光譜資料 148 2-6、光譜附錄 165

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