簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
顏銘鐘 Yan, Ming-Chung |
|---|---|
| 論文名稱： |
共軛硝基烯與各種試劑的離子性反應 The Ionic Reactions of Conjugated Nitro Olefins with Various Reagents |
| 指導教授： | 姚清發 |
| 學位類別： |
博士 Doctor |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2003 |
| 畢業學年度： | 91 |
| 語文別： | 中文 |
| 中文關鍵詞： | 共軛硝基烯 、離子性反應 |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：240 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
β-硝基苯乙烯系列物 (2) 與salicylaldehyde可以在沒有溶劑且溫度保持在40 oC的狀況下，以1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) 催化反應，得到高產率的3-nitrochromene。其他共軛硝基烯系列物在相似條件下也可以得到具有不同取代基的3-nitrochromene，且都有不錯的產率。當2-nitromethyleneadamantane (10) 在相似的反應條件下與salicylaldehyde反應，可得到96% 的4-hydroxy-3-nitrochroman (11)；當反應溫度提高到90 oC，產物11會脫去一水分子得到74% 的3-nitrochromene (12)。
References
1. (a) Rene, L. and Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72. (b) Sakakibara, T.; Koezuka, M.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3095. (c) Rao, T. S.; Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1943. (d) Varma, R. S. and Kabalka, G. W. Heterocycles 1985, 23, 139. (e) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Synthesis 1986, 486. (f) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 1647.
2. Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385.
3. (a) Rao, T. S.; Singth, A. K.; Trievdi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1377. (b) Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Synthesis 1983, 835.
4. Booth, H.; Huckle, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 227.
5. Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81.
6. Ono, N.; Sugi, K.; Ogawa, T.; Aramaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1781.
7. Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717.
8. (a) Magiatis, P.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Pierre, A.; Atassi, G. Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 183. (b) Fraga, B. M.; Cabrera, I.; Garcia, V. P.; Heterocycles 1999, 51, 2747. (c) Elomri, A.; Skaltsounis, A.-L.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Rolland, Y.; Pierre, A.; Atassi, C.; Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2165. (d) Hata, E.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3629. (e) Basco, L. K.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Ravelomanantsoa, N.; Tillequin, Fr.; Koch, M.; Bras, J. Le Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1169. (f) Shieh, H. L.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 35. (g) Brooks, G. T.; Ottridge, A. P.; Jennings, R. C.; Mace, D. W.; Alexander, B. Alan. Pestic. Sci. 1985, 16, 571. (h) Brown, P. E.; Marcus, W. Y.; Anastasis, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1127. (i) Fraga, B. M.; Garcia, V. P.; Gonzalez, A. G.; Hernandez, M. G.; Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2687. (j) Averbeck, D.; Averbeck, S.; Rene, L.; Buisson, J. P.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1980, 15, 539. (k) Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385. (l) Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81. (m) Rene, L.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72.
9. Matt, C.; Gissot, A.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1191.
10. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Zard, S. Z. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II-62.
11. (a) Ferrand, J. C.; Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B. Synth. Commun. 1996, 26, 4329. (b) Bandgar, B. P.; Uppalla, L. S. Synth. Commun. 2000, 30, 2071. (c) Barco, A.; Benetti, S.; Risi, C. D.; Morelli, C. F.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1996, 52, 9275.
References
1. (a) Rene, L. and Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72. (b) Sakakibara, T.; Koezuka, M.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3095. (c) Rao, T. S.; Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1943. (d) Varma, R. S. and Kabalka, G. W. Heterocycles 1985, 23, 139. (e) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Synthesis 1986, 486. (f) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 1647.
2. Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385.
3. (a) Rao, T. S.; Singth, A. K.; Trievdi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1377. (b) Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Synthesis 1983, 835.
4. Booth, H.; Huckle, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 227.
5. Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81.
6. Ono, N.; Sugi, K.; Ogawa, T.; Aramaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1781.
7. Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717.
8. (a) Magiatis, P.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Pierre, A.; Atassi, G. Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 183. (b) Fraga, B. M.; Cabrera, I.; Garcia, V. P.; Heterocycles 1999, 51, 2747. (c) Elomri, A.; Skaltsounis, A.-L.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Rolland, Y.; Pierre, A.; Atassi, C.; Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2165. (d) Hata, E.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3629. (e) Basco, L. K.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Ravelomanantsoa, N.; Tillequin, Fr.; Koch, M.; Bras, J. Le Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1169. (f) Shieh, H. L.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 35. (g) Brooks, G. T.; Ottridge, A. P.; Jennings, R. C.; Mace, D. W.; Alexander, B. Alan. Pestic. Sci. 1985, 16, 571. (h) Brown, P. E.; Marcus, W. Y.; Anastasis, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1127. (i) Fraga, B. M.; Garcia, V. P.; Gonzalez, A. G.; Hernandez, M. G.; Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2687. (j) Averbeck, D.; Averbeck, S.; Rene, L.; Buisson, J. P.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1980, 15, 539. (k) Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385. (l) Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81. (m) Rene, L.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72.
9. Matt, C.; Gissot, A.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1191.
10. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Zard, S. Z. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II-62.
11. (a) Ferrand, J. C.; Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B. Synth. Commun. 1996, 26, 4329. (b) Bandgar, B. P.; Uppalla, L. S. Synth. Commun. 2000, 30, 2071. (c) Barco, A.; Benetti, S.; Risi, C. D.; Morelli, C. F.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1996, 52, 9275.
References
1. (a) Rene, L. and Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72. (b) Sakakibara, T.; Koezuka, M.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3095. (c) Rao, T. S.; Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1943. (d) Varma, R. S. and Kabalka, G. W. Heterocycles 1985, 23, 139. (e) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Synthesis 1986, 486. (f) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 1647.
2. Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385.
3. (a) Rao, T. S.; Singth, A. K.; Trievdi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1377. (b) Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Synthesis 1983, 835.
4. Booth, H.; Huckle, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 227.
5. Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81.
6. Ono, N.; Sugi, K.; Ogawa, T.; Aramaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1781.
7. Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717.
8. (a) Magiatis, P.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Pierre, A.; Atassi, G. Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 183. (b) Fraga, B. M.; Cabrera, I.; Garcia, V. P.; Heterocycles 1999, 51, 2747. (c) Elomri, A.; Skaltsounis, A.-L.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Rolland, Y.; Pierre, A.; Atassi, C.; Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2165. (d) Hata, E.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3629. (e) Basco, L. K.; Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Ravelomanantsoa, N.; Tillequin, Fr.; Koch, M.; Bras, J. Le Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1169. (f) Shieh, H. L.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 35. (g) Brooks, G. T.; Ottridge, A. P.; Jennings, R. C.; Mace, D. W.; Alexander, B. Alan. Pestic. Sci. 1985, 16, 571. (h) Brown, P. E.; Marcus, W. Y.; Anastasis, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1127. (i) Fraga, B. M.; Garcia, V. P.; Gonzalez, A. G.; Hernandez, M. G.; Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2687. (j) Averbeck, D.; Averbeck, S.; Rene, L.; Buisson, J. P.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1980, 15, 539. (k) Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385. (l) Fatome, M.; Andrieu, L.; Laval, J. D.; Royer, R.; Rene, L. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1976, 11, 81. (m) Rene, L.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72.
9. Matt, C.; Gissot, A.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1191.
10. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Zard, S. Z. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II-62.
11. (a) Ferrand, J. C.; Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B. Synth. Commun. 1996, 26, 4329. (b) Bandgar, B. P.; Uppalla, L. S. Synth. Commun. 2000, 30, 2071. (c) Barco, A.; Benetti, S.; Risi, C. D.; Morelli, C. F.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1996, 52, 9275.
