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研究生： 林季瑩
論文名稱： 以二芐環庚烯為主體且下盤具羧基掌性之螺旋烯在液晶光學開關的探討
指導教授： 陳建添
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2005
畢業學年度： 93
語文別： 中文
論文頁數： 211
中文關鍵詞： 螺旋烯異構物 、相似鏡像異構物 、光學對拆離作用
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：83  下載：4 
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    • 本篇論文合成一系列以二芐環庚烯為主體之螺旋烯類化合物，且在下盤苯環之 C(2) 位置引進具有掌性oxazoline，(R)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine 和 (1S, 2R)-2-1-(2-Naphthyl-1methylethyl
    cyclohexanol光學輔助基。對於螺旋烯化合物絕對立體化學的判斷，最直接的方法是利用 X-ray 單晶繞射，或配合 HPLC 沖堤順序及CD 激發子掌性 (excition chirality) 的關係判定。在本論文中也進行螺旋烯化合物光學行為及光學開關的探討，我們發現下盤C(2) 位置引進(R)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine的螺旋烯化合物不是一個好的光學開關，因為不論改變照光波長或溶劑，其切換結果都是一樣 ( P/M = 54/46)。而對於下盤 C(2) 位置引進 (1S, 2R)-2-1-(2-Naphthyl-1-methylethyl cyclohexanol 的螺旋烯化合物，由 1H NMR 來看，其P/M = 81/19，推測應該會有不錯的光學切換效果。

    We have examined a series of symmetrical dibenzosuberene derivatives upper part and unsymmetrical -tetralone (C2) substituted with chiral oxazoline, (R)-alpha-(1-naphthyl)ethylamine and (1S, 2R) -2-1-(2-Naphthyl-1methylethylcyclohexanol ester lower part. We can detect the absolute configuration of helicenes by X-ray, or CD-ORD. The last work of these system is study of photochemistry if the helicenes are suitable for optical switch. We found that compound 5 is not good photoswitch, irradiated at different wavelength or solvent, the result is the same (P/M = 54/46). We think that the compound 6 is a good photoswitch, because the ratio of P:M is 81:19 from 1H NMR.

    目錄 英文摘要 中文摘要 第一章 緒論 第一節 前言.......................................1 第二節 研究背景..................................15 第二章 結果與討論 第一節 螺旋烯化合物的合成........................21 第二節 掌性螺旋烯之絕對立體化學之鑑定............32 第三節 螺旋烯化合物的光化學研究..................44 第四節 螺旋烯類化合物之光物理行為探討............54 第五節 結論......................................63 第三章 儀器設備實驗步驟與光譜數據 第一節 分析儀器..................................65 第二節 實驗步驟與光譜數據........................69 第三節 參考文獻.................................105 附圖目錄........................................110 附圖目錄 附圖1. 化合物13的1H核磁共振光譜圖....................A-1 附圖2. 化合物14的1H核磁共振光譜圖....................A-2 附圖3. 化合物15的1H核磁共振光譜圖....................A-3 附圖4. 化合物16的1H核磁共振光譜圖....................A-4 附圖5. 化合物17的1H核磁共振光譜圖....................A-5 附圖6. 化合物22的1H核磁共振光譜圖....................A-6 附圖7. 化合物8的1H核磁共振光譜圖.....................A-7 附圖8. 化合物9的1H核磁共振光譜圖.....................A-8 附圖9. 化合物10的1H核磁共振光譜圖....................A-9 附圖10. 化合物11的1H核磁共振光譜圖....................A-10 附圖11. 化合物21的1H核磁共振光譜圖....................A-11 附圖12. 化合物25的1H核磁共振光譜圖....................A-12 附圖13. 化合物4-P的1H核磁共振光譜圖...................A-13 附圖14. 化合物4'-M的1H核磁共振光譜圖..................A-14 附圖15. 化合物261H核磁共振光譜圖......................A-15 附圖16. 化合物27的1H核磁共振光譜圖....................A-16 附圖17. 化合物4-P的1H核磁共振光譜圖...................A-17 附圖18. 化合物4-M 1H核磁共振光譜圖....................A-18 附圖19. 化合物5-P的1H核磁共振光譜圖...................A-19 附圖20. 化合物5-M的1H核磁共振光譜圖...................A-20 附圖21. 化合物61H核磁共振光譜圖.......................A-21 附圖22. 化合物311H核磁共振光譜圖......................A-22 附圖23. 化合物321H核磁共振光譜圖......................A-23 附圖24. 化合物331H核磁共振光譜圖......................A-24 附圖25. 化合物341H核磁共振光譜圖......................A-25 附圖26. 化合物351H核磁共振光譜圖......................A-26 附圖27. 化合物371H核磁共振光譜圖......................A-27 附圖28. 化合物291H核磁共振光譜圖......................A-28 附圖29. 化合物13的13C核磁共振光譜圖...................A-29 附圖30. 化合物14的13C核磁共振光譜圖...................A-30 附圖31. 化合物15的13C核磁共振光譜圖...................A-31 附圖32. 化合物16的13C核磁共振光譜圖...................A-32 附圖33. 化合物17的13C核磁共振光譜圖...................A-33 附圖34. 化合物22的13C核磁共振光譜圖...................A-34 附圖35. 化合物8的13C核磁共振光譜圖....................A-35 附圖36. 化合物9的13C核磁共振光譜圖....................A-36 附圖37. 化合物10的13C核磁共振光譜圖...................A-37 附圖38. 化合物25的13C核磁共振光譜圖..................A-38 附圖39. 化合物4’的13C核磁共振光譜圖.................A-39 附圖40. 化合物26的13C核磁共振光譜圖..................A-40 附圖41. 化合物27的13C核磁共振光譜圖..................A-41 附圖42. 化合物4-P的13C核磁共振光譜圖.................A-42 附圖43. 化合物4-M的13C核磁共振光譜圖.................A-43 附圖44. 化合物5-P的13C核磁共振光譜圖.................A-44 附圖45. 化合物5-M的13C核磁共振光譜圖.................A-45 附圖46. 化合物6的13C核磁共振光譜圖...................A-46 附圖47. 化合物31的13C核磁共振光譜圖..................A-47 附圖48. 化合物32的13C核磁共振光譜圖..................A-48 附圖49. 化合物33的13C核磁共振光譜圖..................A-49 附圖50. 化合物34的13C核磁共振光譜圖..................A-50 附圖51. 化合物35的13C核磁共振光譜圖..................A-51 附圖52. 化合物37的13C核磁共振光譜圖..................A-52 附圖53. 化合物29的13C核磁共振光譜圖..................A-53 附圖54. 化合物27的H-H核磁共振光譜圖..................A-54 附圖55. 化合物5-P的H-H核磁共振光譜圖.................A-57 附圖56. 化合物5-M的H-H核磁共振光譜圖.................A-59 附圖57. 化合物27的ORTEP 鍵長鍵角數據.................A-62 附圖58. 化合物5-P的ORTEP 鍵長鍵角數據................A-71 附圖59. 化合物5-M的ORTEP 鍵長鍵角數據................A-83 附圖60. 化合物4, 5的UV吸收光譜圖.....................A-95 附圖61. 化合物4, 5的放射光譜圖.......................A-96 附圖62. 化合物4的CD光譜圖............................A-97 附圖63. 化合物5的CD光譜圖............................A-98

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