本文章分為兩個主題，分別為探討利用鈀金屬催化形成環丙烷及金陽離子催化形成螺旋化合物的催化環化反應。

我們利用鈀金屬催化帶有雙酮基的1, 3-環己共軛雙烯及苯乙烯溴化物使形成環丙烷的結構；機構推導為鈀金屬 (Pd(PPh3)4) 先與苯乙烯溴化物配位使先形成鈀(II)的離子，再與碳酸銀結合形成帶正電鈀(II)的物種，此時鈀(II)陽離子配位於羰基的氧上後使α位置氫的酸性增加而可以讓碳酸鉀拔除，再由下方同向接上雙烯位置，最後還原除去後我們可得到具有立體選擇性的雙環[4.1.0]庚烯衍生物。

金與銀的共催化反應近來十分常見，我們也成功利用此催化系統對帶有炔基的烯醇化合物催化形成了帶有酮基的螺旋化合物，不但反應時間快速，室溫條件及極高的產率也為此反應主要的優點。

1.Renaud, P.; Lachia, M.; Dénès, F.; Beaufils, F. Org.
Lett. 2005, 7, 4103.
2.Cohen, T.; Yang, A.; Chalker, J.; Deng, K. Org. Lett.
2005, 7, 3637.
3.Pedro, J. R.; García, B.; Collado, A. M.; Cardona, L.;
Blay, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4929.
4.Schwarz, J. B.; Li, Z.; Field, M. J. J. Med. Chem. 2007,
50, 2569.
5.De Clercq, P. J.; Schepens, W.;Van Haver, D.; Vandewalle,
M.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. Org. Lett. 2006, 8, 4247.
6.Kobayashi, S.; Inui, M,; Nakazaki, A. Org. Lett. 2007, 9,
469
7.Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Chem.Rev. 2003, 103, 1625.
8.Reiser, O.; Böhm, C. Org. Lett. 2001, 3, 1315.
9.(a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958,
80, 5323. (b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem.
Soc. 1959, 81, 4256.
10.Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
8916.
11.Donaldson, W. A.; Yun, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 4084.
12.Casey, C. P.; and Strotman, N. A. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 1699.
13.Toste, F. D.; Luzung, M. R.; Markham, J. P. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 10858.
14.Toste, F. D.; Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S.
T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002.
15.Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 6785.
16.Dixneuf, P. H.; Monnier, F.; Castillo, D.; Dérien, S.;
Toupet, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5474.
17.Ohno, H.; Takeoka, Y.; Miyamura, K.; Kodah, Y.; Tanaka,
T. Org. Lett. 2003, 5, 4763.
18.Ma, S.; Jiao, N.; Zhao, S.; Hou, H. J. Org. Chem. 2002,
67, 2837.
19.Bäckvall, J.-E.; Vagberg, J. O.; Zercher, C.; Genêt, J.
P.; Denis, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5430.
20.Ma, S.; Zheng, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2007, 9, 529.
21.Gulías, M.; Rodríguez, R.; Castedo, L.; Mascareñas, J.
L. Org. Lett. 2003, 5, 1975.
22.Bäckvall, J.-E.; Granberg, K. L.; Anderesson, P. G.;
Gatti, R, Gogoll, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5445.
23.Yeh, M. C. P.; Tsao, W. C.; Tu, L. H. Organometallics
2005, 24, 5909.
24.Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Larock, R. C.; Pace, P.; Reddy,
V. Synlett. 1998, 888
25.(a) Yeh, M. C. P.; Sheu, B. A.; Fu, H. W.; Tau, S. I.;
Chuang, L.W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5941. (b)
Yeh, M. C. P.; Sun, M. L.; Lin, S. K. Tetrahedron Lett.
1991, 32, 113. (c) Yeh, M. C. P.; Tsao, W. C.; Ho, J.
S.; Tai, C. C.; Chiou, D. Y.; Tu, L. H. Organometallics
2004, 23, 792.
26.(a) Trost, S. M.; Dumas, J.; Villa, M. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 9836. (b) Lloyd-Jones, G. C.; Butts, C. P.
Tetrahedron 1998, 54, 901.
27.(a) Hartwig, J. F.; Culkin, D. A. Acc. Chem. Res. 2003,
36, 234. (b) Buchwald, S. L.; Chieffi, A. Huang, X. ;
Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
28.Echavarren, A. M.; Cárdenas, D. J.; Nevado, C.; Bunuel,
E.; Munoz, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402
29.Fürstner, A.; Szillat, H.; Gabor, B.; Mynott, R. J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 8305.
30.Malacria, M.; Fensterbank, L.; Dhimane, A. L.; Mouriés,
V. Mainrtti, E.; Cariou, K. Bernard, M. ; Blaszykowski,
C.; Harrak, Y. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 8656
31.Dake, G.. R.; Harrison, T. J. Org. Lett. 2004, 6, 5023.
32.Dake, G.. R.; Harrison, T.; Patrick, B. O. J. Org.
Lett. 2007, 9, 367.
33.Echavarren, A. M.; Ferrer, C.; D. J.; Nevado, C.; Org.
Lett. 2004, 6, 3191.
34.Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem.
Soc.2005, 127, 8244.
35.Toste, F. D; Corkey, B. K.; J. Am. Chem. Soc.2007, 129,
2764.
36.Zhang, L. J. Am. Chem. Soc.2005, 127, 16804.
37.Barluenga, J.; Diéguez, A.; Fernández, A.; Rodríguez,
F.; Fananas, F. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2091.
38.Fürstner, A.; Davies, P. W.; J. Am. Chem. Soc.2005, 127,
15024.
39.Yamamoto, Y.; Mizushima,; Y. Nakamura, I. J. Am. Chem.
Soc.2005, 127, 15022.
40.Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int.
Ed. 2006, 45, 4473.
41.Genêt, J. P.; Michelet, V.; Genin, E.; Antoniotti, S. J.
Am. Chem. Soc.2005, 127, 9976.
42.Genêt, J. P.; Michelet, V.; Brancour, C. ; Antoniotti,
S. ; Toullecs, Y. P.; Genin, E. J. Am. Chem. Soc.2006,
128, 3112.
43.Toste, F. D; Sherry, B. D. J. Am. Chem. Soc.2004, 126,
15978.
44.Toste, F. D.; Davis, N. R. ; Gorin, D. J. Am. Chem.
Soc.2005, 127, 11260.
45.Toste, F. D.; Shapiro, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 4160.
46.(a) Semmelhack, M. F.; Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc.
1980, 102, 5924. (b) Semmelhack, M. F.; Harrison, J. J.;
Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 3275.
47.Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701.
48.Yamaura, Y.; Hyakutake, M; Mori, M. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 7615.
49.Mikami, K.; Hatano, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4707.
50.Kozmin, S. A.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
6962
51.鄭紹廷, 國立台灣師範大學化所, 碩士論文, 2006 年.
52.Yamamoto, Y.; Kasahara, T. Lee, S.; Takahashi, K. Asao,
N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650.
53.Gansauer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc.
1998, 1204, 12849
54.Denmark, S. E.; Liu, H. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 3737.
55.Walsh, P. J.; Carroll, P. J.; Jimeno, C.; Kim, J. G.;
Chan, V. Org. Lett. 2004, 6, 2051.
56.(a) Batey, R. A.; Harling, J. D.; Motherwell, W. B.
Tetrahedron 1992, 48, 8031. (b) Harling, J. D.;
Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988,
1380.