簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 林明楠
Ming-Nan Lin
論文名稱： （一）鈀與酸催化的分子內連續反應－雜環化合物的合成（二）紅藻氨酸差向異構體前驅物之合成
1. Palladium- and Acid-Catalyzed Intramolecular Cascade Reaction－Synthesis of Heterocycles. 2. Synthesis of the Epimer of a Kainic Acid Precursor
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 741
中文關鍵詞： 環戊[b]吲哚 、螺旋化合物 、異喹啉 、吡咯 、呋喃 、紅藻氨酸 、克萊森類型重排反應 、PdCl2(PhCN)2
英文關鍵詞： cyclopenta[b]indole, spirocycles, hydroisoquinolines, pyrrole, furan, kainoic acid, Claisen rearrangement, PdCl2(PhCN)2
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：112  下載：1 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本文共有三個主題，分別為探討鈀金屬催化的連續環化反應合成環戊[b]吲哚；路易斯酸或布忍斯特酸的催化反應合成螺旋及雜環化合物以及紅藻氨酸差向異構體前驅物之合成。
    （1）利用鈀（II）催化帶有環型共軛烯酮之炔基苯胺衍生物進行連續環化反應，可以成功合成具有環戊[b]吲哚之骨架化合物。鈀（II）催化劑先與炔基進行配位形成鈀（II）錯合物。三氟甲磺醯胺攻擊鈀－炔中間體，形成3-鈀吲哚中間體。碳－鈀鍵進行分子內Michael加成反應得到環戊[b]吲哚化合物。其中PdCl2(PhCN)2和極性溶劑N,N-二甲基甲醯胺（DMF）在這個反應中扮演重要角色。
    　　（2）利用TfOH催化帶有環型2,3-環氧基-5-磺醯胺-7-炔-8-芳香環-1-醇之衍生物進行連續環化反應，反應先行semipinacol重排接著經由炔－醛複分解反應，得到含氮螺旋化合物－7-氮螺旋[4.5]癸烷。利用三氯化鐵或PPh3AuCl/AgOTf共催化系統與含有環氧炔醇基化合物進行反應，成功得到八氫異喹啉產物。另外，環己酮上有甲基取代，環氧乙烷會經由不同semipinacol重排路徑，最後得到吡咯或呋喃產物。
    （3）Kainoid類天然物已被報導具有多樣化的生物活性，所以發展快速且有效率的方法來合成吡咯啶衍生物是相當重要的。本章主旨在利用PPh3AuCl/AgOTf共催化系統對含氮的烯炔醇化合物進行分子內克萊森類型重排反應，合成順式2,3,4-三取代紅藻氨酸前驅物之差向異構物。

    This dissertation contains three topics. The first part is the synthesis of cyclopenta[b]indoles via the palladium(II)-catalyzed cascade reaction of alkynylanilines bearing a tethered cyclic enones. The second part is the synthesis of 7-azaspiro[4.5]decanes or spiro[4.4]nonanes via the TfOH-catalyz-
    ed tandem semipinacol rearrangement, followed by alkyne-aldehyde metathesis. Finally, the synthesis of the C-2 epimer of kainoic acid is described.
    (1) The Pd(II)-catalyzed tandem intramolecular cyclization reaction of alkynylanilines bearing a tethered cyclic enones afforded the cyclopenta[b]indole derivatives. Firstly, the Pd(II) catalyst coordinated to alkyne to form a Pd-alkyne complex. Then attack of the tosylamide onto the Pd-alkyne moiety took place to give a palladiated indole. The resulting arylpalladium underwent an intramolecular Michael addition to the pendant conjugate enones to provide the cyclopenta[b]indole derivatives. Both the catalyst PdCl2(PhCN)2 and the solvent DMF are critical for the reaction.
    (2) A TfOH-catalyzed tandem reaction of 2,3-epoxy-5-aza-5-tosyl-7-yn-8-
    aryl-1-ols is reported. The reaction undergoes a tandem semipinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford azaspirocyclic or spirocyclic derivatives. The C-2 arylpropargylsulfonamide-tethered 2,3-epoxy-
    cyclohexan-1-ones react with Lewis acid, such as FeCl3 or PPh3AuCl/AgOTf to produce 8H-hydroisoquinolines. Substrates bearing a geminal dimethyl group at C-5 and methyl group at C-3 of the ring can be utilized to afford pyrrole or furan derivatives using a catalytic amount of Lewis acid.
    (3) PPh3AuCl/AgOTf catalyzed intramolecular Claisen rearrangement of (Z)-enynol was developed to provide cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines containing an oxazoline ring, which are the precursor of the C-2 epimers of kainoic acids.

    目錄 i 表格列表 iv 圖列表 vi 流程列表 ix 縮寫列表 xvi 摘要 xix Abstract xxi 第一章 緒論 1 第二章 鈀金屬催化連續環化反應合成環戊[b]吲哚 11 2.1探討環戊[b]吲哚的合成 11 2.1.1帶炔基共軛烯酮之環化反應 15 2.2 實驗設計與概念 25 2.3 結果與討論 29 2.3.1起始物的製備 29 2.3.2環化條件最佳化及衍生物之合成 33 2.3.3環化產物化學結構鑑定 36 2.3.4 化學反應機制探討 2.4 結論 38 40 第三章 路易斯酸、布忍斯特酸催化雜環化合物之合成 41 3.1環氧化合物介紹 41 3.1.1環氧炔基化合物在環化反應的應用 42 3.2 螺旋化合物合成 52 3.2.1 合成7-氮螺旋[4.5]癸烷化合物之反應 3.2.2 合成螺旋[4.4]壬烷化合物之反應 3.2.3 實驗設計與概念 52 58 63 3.2.4 起始物的製備 68 3.2.5 環化條件最佳化及衍生物之合成 3.2.6 環化產物化學結構鑑定 73 77 3.2.7 化學反應機制探討 83 3.3異喹啉化合物合成 92 3.3.1合成異喹啉化合物之反應 92 3.3.2實驗設計與概念 96 3.3.3起始物的製備 96 3.3.4環化條件最佳化、化學結構鑑定及反應機制探討 98 3.4呋喃、吡咯化合物合成 113 3.4.1合成呋喃、吡咯化合物之反應 113 3.4.2實驗設計與概念 125 3.4.3起始物的製備 125 3.4.4環化條件、及產物化學結構鑑定及反應機制探討 126 3.5 結論 130 第四章 合成紅藻氨酸（kainic acid）差向異構體（epimers）前驅物 131 4.1 kainoids的介紹 131 4.1.1分離及結構鑑定 131 4.1.2 生物特性 132 4.2 kainoids之合成的介紹 133 4.3實驗設計與概念 140 4.4 實驗結果與討論 142 4.5 結論 156 第五章 實驗部分 157 5.1 分析儀器及基本實驗操作 157 5.2鈀金屬催化連續環化反應合成環戊[b]吲哚 159 5.2.1 一般實驗程序 159 5.2.2 烯炔酮化合物之合成 164 5.2.3 炔基之烯酮化合物進行分子內環化反應 182 5.3路易斯酸、布忍斯特酸催化雜環化合物之合成 196 5.3.1 一般實驗程序 196 5.3.2 帶炔基之環氧化物之合成 208 5.3.3 帶炔基之環氧化物進行分子內環化反應 236 5.3.4 烯炔醇化合物及帶炔基環氧化物合成異喹啉 264 5.3.5 帶炔基環氧化物進行分子內環化反應合成雜環化合物 285 5.4紅藻氨酸差向異構體前驅物之合成 292 5.4.1一般實驗程序 292 5.4.2合環前起始物及合環產物的製備 297 參考文獻 307 1H及13C NMR光譜 附錄：Xray Data

    1. Smetanina, O. F.; Kalinovsky, A. I.; Khudyakova, Y. V.; Pivkin, M. V.; Dmitrenok, P. S.; Fedorov, S. N.; Ji, H.; Kwak, J. Y.; Kuznetsova, T. A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 906.
    2. Xu, M.; Gessner, G.; Groth, I.; Lange, C.; Christner, A.; Bruhn, T.; Deng, Z.; Li, X.; Heinemann, S. H.; Grabley, S.; Bringmann, G.; Sattler, I.; Lin, W. Tetrahedron 2007, 63, 435.
    3. Ferreira, E. M.; Zhang, H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2008, 64, 5987.
    4. Kong, Y.-C.; Cheng, K.-F.; Cambie, R. C.; Waterman, P. G. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1985, 47.
    5. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
    6. Churruca, F.; Fousteris, M.; Ishikawa, Y.; Rekowski, M. W.; Hounsou, C.; Surrey, T.; Giannis, A. Org. Lett. 2010, 12, 2096.
    7. Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4221.
    8. Liau, B. B.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9594.
    9. Makovec, F.; Peris, W.; Revel, L.; Giovanetti, R.; Mennuni, L.; Rovati, L. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 28.
    10. Yang, L.; Moniello, G.; Prendergast, K.; Cheng, R.; Jacks, T.; Chan, W. W. S.; Schleim, K. D.; Smith, R. G.; Patchen, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 107.
    11. Lee, S.; Zhao, Z. Org. Lett. 1999, 1, 681.
    12. Pandey, R. C.; Toussaint, M. W.; Stroshane, R. M.; Kalita, C. C.; Aszalos, A. A.; Garretson, A. L.; Wei, T. T.; Byrne, K. M.; Geoghegan, R. F.; White, R. J. J. Antibiot. 1981, 34, 1389.
    13. Tomita, M.; Okamoto, Y.; Kikuchi, T.; Osaki, K.; Nishikawa, M.; Kamiya, K.; Sasaki, Y.; Matoba, K.; Goto, K. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2421.
    14. Blizzard, T. A.; Morgan II, J. D.; Mosley, R. T.; Birzin, E. T.; Frisch, K.; Rohrer, S. P.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 479.
    15. Vecchietti, V.; Casagrande, C.; Ferrari, G.; Danieli B.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 578.
    16. Battersby, A. R.; Munro, M. H. G.; Bradbury, R. B.; Šbantavý, F. Chem. Commun. (London) 1968, 695.
    17. Rao, K. V.; Donia, M. S.; Peng, J.; Garcia-Palomero, E.; Alonso, D.; Martinez, A.; Medina, M.; Franzblau, S. G.; Tekwani, B. L.; Khan, S. I.; Wahyuono, S.; Willett, K. L.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1034.
    18. Hamann, M.; Alonso, D.; Martín-Aparicio, E.; Fuertes, A.; Pérezpuerto, M. J.; Castro, A.; Morales, S.; Navarro, M. L.; Monte-Millán, M.; Medina, M.; Pennaka, H.; Balaiah, A.; Peng, J.; Cook, J.; Wahyuono, S.; Martínez, A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1397.
    19. Frankowski, K. J.; Ghosh, P.; Setola, V.; Tran, T. B.; Roth, B. L.; Aube, J. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 189.
    20. Liu, R.; Liu, Y.; Zhou, Y. D.; Nagle, D. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1741.
    21. Li, Q.; Jiang, J.; Fan, A.; Cui, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2011, 13, 312.
    22. Montanaro, S.; Lhiaubet-Vallet, V.; Iesce, M. R.; Previtera, L.; Miranda, M. A. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 173.
    23. Wiegard, A.; Hanekamp, W.; Griessbach, K.; Fabian, J.; Lehr, M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 153.
    24. Berman, O. S. R.; Kihlberg, J.; Wickberg, B. J. Nat. Prod. 1985, 48, 279.
    25. Carroll, A. R.; Lamb, J.; Moni, R.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 884.
    26. Hiroya, K.; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277.
    27. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578.
    28. Kozak, J. A.; Dodd, J. M.; Harrison, T. J.; Jardine, K. J.; Patrick, B. O.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 6929.
    29. Kothandaraman, P.; Rao, W.; Foo, S. J.; Chan, P. W. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4619.
    30. McNulty, J.; McLeod, D. Synlett 2011, 5, 717.
    31. Saito, K.; Sogou, H.; Suga, T.; Kusama, H.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 689.
    32. Montgomery, J.; Amarasinghe, K. K. D.; Chowdhury, S. K.; Oblinger, E.; Seo, J.; Savchenko, A. V. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 129.
    33. Sweis, R. F.; Schramm, M. P.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442.
    34. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679.
    35. Tsuchikama, K.; Kuwata, Y.; Tahara, Y.; Yoshinami, Y.; Shibata, T. Org. Lett. 2007, 9, 3097.
    36. Tello-Aburto, R.; Harned, A. M. Org. Lett. 2009, 11, 3998.
    37. Takahashi, K.; Honda, T. Org. Lett. 2010, 12, 3026.
    38. Li, H.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A.; Wei, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3780.
    39. Wang, Z.; Lu, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 2254.
    40. Lei, A.; Lu, X. Org. Lett. 2000, 2, 2699.
    41. Huang, Q.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3557.
    42. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 2803.
    43. Isono, N.; Lautens, M. Org. Lett., 2009, 11, 1329.
    44. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Aschi, M.; Bianchi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2265.
    45. Yeh, M.-C. P.; Pai, H.-F.; Hsiow, C.-Y.; Wang, Y.-R.; Organometallics 2010, 29, 160.
    46. Yeh, M.-C. P.; Lin, M.-N.; Chang, W.-J.; Liou, J.-L.; Shih, Y.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6031.
    47. Dieter, R. K.; Chen, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 5674.
    48. Bhosale, S. V.; Wang T.; Zubaidha, P. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7187.
    49. Fagnoni, M.; Schmoldt, P.; Kirschberg, T.; Mattay, J. Tetrahedron 1998, 54, 6427.
    50. Kuyper, L. F.; Baccanari, D. P.; Jones, M. L.; Hunter, R. N.; Tansik, R. L.; Joyner, S. S.; Boytos, C. M; Rudolph, S. K.; Knick, V.; Wilson, H. R.; Caddell, J. M.; Friedman, H. S.; Comley, J. C. W.; Stables, J. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 892.
    51. Nissen, F.; Detert, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2845.
    52. Shibuya, M.; Ito, S.; Takahashi, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4303.
    53. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326.
    54. Sloviter, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3360.
    55. Shen, Z.; Lu, X. Tetrahedron 2006, 62, 10896.
    56. McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
    57. Lo, C. Y.; Guo, H.; Lian, J. J.; Shen, F. M.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3930.
    58. Madhushaw, R. J.; Lin, M. Y.; Sohel, S. M. A.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
    59. Jamison, T. F.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076.
    60. Hashmi, A. S. K.; Sinha, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432.
    61. Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191.
    62. Cordonnier, M. C.; Blanc, A.; Pale, P. Org. Lett. 2008, 10, 1569.
    63. Lin, G.-Y.; Li, C.-W.; Hung, S.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5059.
    64. Zheng, H.-J.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Zhao, S.-C.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3214.
    65. Dai, L.-Z.; Shi, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2496.
    66. Feng, J.-J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7304.
    67. Kang, J. Y.; Connell, B. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 2379.
    68. Wang, T.; Zhang, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 86.
    69. Pilling, A. W.; Boehmer, J.; Dixon, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5428.
    70. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; LaLonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5991.
    71. Hatano, M.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4704.
    72. Zhou, C.-Y.; Che, C.-M.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5828.
    73. Sanchez Duque, M. M.; Baslé, O.; Isambert, N.; Gaudel-Siri, A.; Génisson, Y.; Plaquevent, J. C.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Org. Lett. 2011, 13, 3296.
    74. Aurrecoechea, J. M.; Coy, C. A.; Patiño, O. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5194.
    75. Satyanarayana, G.; Maier, M. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 5410.
    76. Hong, B.-C.; Gupta, A. K.; Wu, M.-F.; Liao, J.-H.; Lee, G.-H. Org. Lett. 2003, 5, 1689.
    77. Harrison, T. J.; Patrick, B. O.; Dake, G. R. Org. Lett. 2007, 9, 367.
    78. Li, M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3784.
    79. Guazzelli, G.; Duffy, L. A.; Procter, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 4291.
    80. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53.
    81. Das, A.; Chang, H.-K.; Yang, C.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 4061.
    82. Arisawa, M.; Ramesh, N. G.; Nakajima, M.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 59.
    83. Huang, J.; Lebœuf, D.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6307.
    84. Sánchez-Larios, E.; Holmes, J. M.; Daschner, C. L.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5772.
    85. Chai, Z.; Rainey, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3615.
    86. 林兆駿論文, 國立台灣師範大學化學所, 2007 年.
    87. 李依蓁論文, 國立台灣師範大學化學所, 2010 年.
    88. 施雅芳論文, 國立台灣師範大學化學所, 2010 年.
    89. Achard, T.; Lepronier, A.; Gimbert, Y.; Clavier, H.; Giordano, L.; Tenaglia, A.; Buono, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3552.
    90. Hara, R.; Furukawa, T.; Kashima, H.; Kusama, H.; Horiguchi, Y.; Isao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3072.
    91. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381.
    92. Gansäuer, A.; Otte, M.; Shi, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 416.
    93. Elhalem, E.; Comin, M. J.; Rodriguez, J. B. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4473.
    94. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4763.
    95. Jung, M. E.; Marquez, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3129.
    96. Harding C. E.; Stanford Jr., G. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3054.
    97. Buchi, G.; Kofron, J. T.; Koller, E.; Rosenthal, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 876.
    98. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 1307.
    99. Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L. L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237.
    100. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Rosati, O. Synlett 2003, 4, 552.
    101. Rhee, J. U.; Krische, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2493.
    102. Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Zhang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 231.
    103. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259.
    104. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137.
    105. Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783.
    106. González-Rodríguez, C.; Escalante, L.; Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 2008, 10, 1531.
    107. Viswanathan, G. S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1613.
    108. Jin, T.; Yang, F.; Liu, C.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2009, 45, 3533.
    109. Saito, A.; Kasai, J.; Odaira, Y.; Fukaya, H.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 5644.
    110. Bera, K.; Sarkar, S.; Biswas, S.; Maiti, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2011, 76, 3539.
    111. Alonso, I.; Trillo, B.; López, F.; Montserrat, S.; Ujaque, G.; Castedo, L.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020.
    112. Han, J.-L.; Liu, M.-C.; Ong, C.-W. J. Org. Chem. 2010, 75, 1637.
    113. Dunet, J.; Lebeuf, R.; Bose, G.; Robert, F.; Landais, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2178.
    114. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560.
    115. Frankowski, K. J.; Hirt, E. E.; Zeng, Y.; Neuenswander, B.; Fowler, D.; Schoenen, F.; Aube, J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1188.
    116. Sarkar, N.; Banerjee, A.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9222.
    117. Guerra, K. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron 2011, 67, 2562.
    118. Nicolaou, K. C.; Ding, H.; Richard, J.-A.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3815.
    119. Kitamura, T.; Kuzuba, Y.; Sato, Y.; Wakamatsu, H.; Fujitaband, R.; Mori, M. Tetrahedron 2004, 60, 7375.
    120. Yates, P.; Langford, G. Can. J. Chem. 1981, 59, 344.
    121. Welker, M.; Woodward, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 576.
    122. Lee, S. I.; Kim, S. M.; Choi, M. R.; Kim, S. Y.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 9366.
    123. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372.
    124. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585.
    125. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942.
    126. Jiang, Y.; Chan, W. C.; Park, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104.
    127. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500.
    128. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679.
    129. Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151.
    130. Zhang, G.; Huang, X.; Li, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1814.
    131. Belting, V.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221.
    132. Bai, Y.; Fang, J.; Ren, J.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8975.
    133. Kao, T.-T.; Syu, S.-N.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
    134. Jiang, H.; Yao, W.; Cao, H.; Huang, H.; Cao, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5347.
    135. Hu, J.; Wei, Y.; Tong, X. Org. Lett. 2011, 13, 3068.
    136. Cho, C.-H.; Larock, R. C. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 272.
    137. Tejedor, D.; Cotos, L.; Garca-Tellado, F. Org. Lett. 2011, 13, 4422.
    138. Yamashita, K.; Yamamoto, Y.; Nishiyama H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7660.
    139. Tzvetkov, N. T.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 351.
    140. Dittmer, D. C.; Discordia, R. P.; Zhang, Y.; Murphy, C. K.; Kumar, A.; Pepito, A. S.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 718.
    141. Kimura, M.; Ezoe, A.; Mori, M.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 201.
    142. Zhao, Y.-L.; Liu, L.; Zhang, W.; Sue, C.-H.; Li, Q.; Miljanić, O. Š.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13356.
    143. (a) Moloney, M. G. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 205. (b) Moloney, M. G. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 485.
    144. Nitta, I.; Watase, H.; Tomiie, Y. Nature 1958, 181, 761.
    145. Hoshino, J.; Hiraoka, J.; Hata , Y.; Sawada, S.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 693.
    146. Cooper, J.; Knight, D. W.; Gallagher, P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 553.
    147. Oppolzer, W.; Thirring, K., J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4978.
    148. Wright, J. L. C.; Boyd, R. K.; Freitas, A. S. W.; Falk, M.; Foxall, R. A.; Jamieson, W. D.; Laycock, M. V.; McCulloch, A. W.; McInnes, A. G.; Odense, P.; Pathak, V. P.; Quilliam, M. A.; Ragan, M. A.; Sim, P. G.; Thibault, P.; Walter, J. A.; Gilgan, M.; Richard, D. J. A.; Dewar, D. Can. J. Chem. 1989, 67, 481.
    149. Wright, J. L. C.; Falk, M.; Mcinnes, A. G.; Walter, J. A. Can. J. Chem. 1990, 68, 22.
    150. Walter, J. A.; Falk, M.; Wright, J. L. C. Can. J. Chem. 1994, 72, 430.
    151. Konno, K.; Hashimoto, K.; Ohfune, Y.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4807.
    152. Fushiya, S.; Sato, S.; Kanazawa, T.; Kusano, G.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3901.
    153. Husinec, S.; Porter, A. E. A.; Roberts, J. S.; Strachan, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2517.
    154. Greenwood, E. S.; Hitchcock, P. B.; Parsons, P. J. Tetrahedron 2003, 59, 3307.
    155. Hsu, Y.-H.; Lee, W.-T.; Chang, C. Brain 2007, 130, 3124.
    156. (a) Coyle, J. T.; Schwarcz, R., Nature (London) 1976, 263, 244. (b) McGeer, E. G.; McGeer, P. L. Nature (London) 1976, 263, 517.
    157. (a) Johnston, G. A. R.; Curtis, D. R.; Davies, J.; McCulloch, R. M. Nature (London) 1974, 248, 804. (b) Hansen, J. J.; Krogsgaard-Larsen, P. Med. Res. Rev. 1990, 10, 55. (c) Ishida, M.; Shinozaki, H. Br. J. Pharmacol. 1991, 104, 873. (d) Hashimoto, K.; Ohfune, Y.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6235.
    158. Yoo, S.; Lee, S. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6968.
    159. Hanessian, S.; Ninkovic, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5418.
    160. Ganem, B.; Xia, Q. Org. Lett. 2001, 3, 485.
    161. Clayden, J.; Menet, C. J.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2002, 58, 4727.
    162. Trost, B. M.; Rudd, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 1467.
    163. Montgomery, J.; Chevliakov, M. V. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3144.
    164. Ma, D.; Wu, W.; Deng, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6929.
    165. Takano, S.; Sugihara, T.; Satoh, S.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6467.
    166. Krause, G. A.; Nagy, J. O. Tetrahedron 1985, 41, 3537.
    167. Orellana, A.; Pandey, S. K.; Carret, S.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 5286.
    168. Luo, Z.; Zhou, B.; Li, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2540.
    169. Morita, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2005, 7, 4337.
    170. Denton, T. T.; Zhang, X.; Cashman, J. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 224.
    171. Takita, S.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2011, 13, 2068.
    172. Giambastiani, G.; Pacini, B.; Porcelloni, M.; Poli, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 804.
    173. Xie, X.; Lu, X.; Liu, Y.; Xu, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 6545.
    174. Evans, P. A.; Inglesby, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3635.
    175. Acharya, H. P.; Clive, D. L. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5223.
    176. Nishizono, N.; Akama, Y.; Agata, M.; Sugo, M.; Yamaguchi, Y.; Oda, K. Tetrahedron 2011, 67, 358.
    177. Zhang, D.-H.; Yao, L.-F.; Shi, M.; Wei, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2583.
    178. Heerding, D. A.; Takata, D. T.; Kwon, C.; Huffman, W. F.; Samanen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815.
    179. Sibi, M. P.; Rutherford, D.; Renhowe, P. A.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7509.

    下載圖示
    QR CODE