研究生: |
戴順杰 Shuen-Chieh Dai |
---|---|
論文名稱: |
金屬鄰羥苯雙希夫鹼苯甲酸之合成與鑑定及其在染料敏化太陽能電池之應用 Synthesis and Characterization of Metallosalophen and their Applications to Dye Sensitized Solar Cell |
指導教授: |
陳錦地
Chen, Chin-Ti |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2009 |
畢業學年度: | 97 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 113 |
中文關鍵詞: | 染料敏化太陽能電池 、希夫鹼 |
英文關鍵詞: | Dye Sensitized Solar Cell, Schiff base |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:118 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文中合成四種化合物作為染料敏化太陽能電池之染料,分別為Ni-Salo、Pd-Salo、Mn-Salo及Cu-Salo,Salo為沙洛芬(salophen)之縮寫其化學名稱為N,N'-di(4-(diphenylamino)salicylidene)-3,4-
diaminophenylenecarboxlicacid。此四種化合物製成元件之後,經量測並計算出能量轉換效率為0.244、1.763、0.060及0.168%,參考之N719元件之能量轉換效率約為7%,理論計算結果發現,HOMO的電子分佈會散佈於全分子,不完全集中於中心金屬與電子供給端(Donor) diphenylaminosalicylidene,LUMO電子密度分佈幾乎散佈於全分子,也不完全集中於二氧化鈦固定基(anchor group),使HOMO至LUMO電子轉移方向並未直接往二氧化鈦固定基,此為效率不及N719元件之第一主因。染料吸附於二氧化鈦上之吸收值受染料吸附量及染料消光係數影響,Pd-Salo之消光係數較其染料低,但吸附於二氧化鈦之光譜吸收值約與Ni-salo相當且大於其他染料,可推論其推論Pd-Salo之吸附量大於Ni-Salo、Mn-Salo及Cu-Salo,此吸附量趨勢與太陽能電池能量轉換效率趨勢成正比,為影響效率之第二主因。
In this dissertation, we have synthesized and characterized four dyes for dye sensitized solar cell(DSSCs), Ni-Salo, Pd-Salo, Mn-Salo, Cu-Salo, where Salo is salophen, N,N'-di(4-(diphenylamino)salicylidene)
-3,4- diaminophenylenecarboxlic acid. The power conversion efficiencies (ηs) of these solar cells are 0.244, 1.763, 0.060 and 0.168 % for Ni-Salo, Pd-Salo, Mn-Salo, and Cu-Salo, respectively. Herein, the reference η of N719 DSSCs is 7%. From time-dependent density functional theory calculations, we have found that the electronic distribution of HOMO for these dyes is not centered on the metal ion and electronic donor moiety, and LUMO electron density is not centered on anchoring group(or electronic acceptor moiety). That is the main reason of low ηs observed for these metallosalophen DSSCs. Compared with the absorbance of dye-loaded TiO2 and that of dyes in solution, we can conclude that Pd-Salo has the largest amount adsorbed on TiO¬2 film among four days. Therefore, the ηs of these dyes have a major influence from the amount of the dyes adsorbed on TiO2 film, which is the reason of ηs of Pd-salo DSSCs higher than these of Ni-Salo, Mn-Salo, and Cu-Salo ones.
1. A. E. Becquerel, Acad. Sci. 1839, 9, 145.
2. M. Grätzel, Nature 2000, 403, 363.
3. 黄建昇, 工業材料雜誌, 2003, 150.
4. 台電月刊, 536期, 11
5. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
6. G. Oster, J. S. Bellin, R. W. Kimball, M. E. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81,
5095.
7. S. Chaberek, A. Shepp, R. J. Allen, J. Phys. Chem. 1965, 69, 641.
8. S. Chaberek, A. Shepp, R. J. Allen, J. Phys. Chem. 1965, 69, 647.
9. S. Chaberek, A. Shepp, R. J. Allen, J. Phys. Chem. 1965, 69, 2834.
10. S. Chaberek, A. Shepp, R. J. Allen, J. Phys. Chem. 1965, 69, 2842.
11. D. R. Kearns, R. A. Hollins, A. U. Khan, P.. Radlick, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,
5456.
12. D. R. Kearns, R. A. Hollins, A. U. Khan, R. W. Chambers, P. Radlick, J. Am.
Chem. Soc. 1967, 89, 5455.
13. H. Tsubomura, M. Matsumura, Y. Nomura, T. Amamiya, Nature 1976, 261, 402.
14. B. O Reagen, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
15. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, Rodicio, R. Humpbry-Baker, E. Miiller, P. Liska, N.
Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
16. M. K. Nazeeruddin, F. D. Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S.
Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
17. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, L. Spiccia, G. B.
Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
18. http://rredc.nrel.gov/solar/standards/am1.5/ASTMG173.JPG
19. http://www.newport.com images/webclickthru-EN/images/1067.gif
20. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun.
2009, 2198.
21. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
22. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, J. T. Hupp, Chem. Eur. J. 2008,
14, 4458.
23. D. Kuang, S. Ito, B. Wenger, C. Klein, J. Moser, Ro. Humphry-Baker, S. M.
Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146.
24. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang,
S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720.
25. D. K., P. Wang, Seigo Ito, Shaik. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 7732.
128
26. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, F. D. Angelis, D. D. Censo, Md.
K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
27. U. Bach, D. Lupo, P. Comte, J. E. Moser, F.Weissörtel, J. Salbeck, H. Spreitzer, M.
Grätzel, Nature 1998, 395, 583.
28. F. Fabregat-Santiago, J. Bisquert, L. Cevey, P. Chen, M. Wang, S. M. Zakeeruddin,
M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 558.
29. L. Schmidt-Mende , M. Grätzel, Thin Solid Films 2006, 500, 296.
30. H. J. Snaith, S. M. Zakeeruddin, Q. Wang, P. Péchy, M. Grätzel, Nano Lett. 2006
6, 2000.
31. Z. Zhang, P. Chen, T. N. Murakami, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Adv. Funct.
Mater. 2008, 18, 341.
32. M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3.
33. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338.
34. Z. S. Wang, H. Kawauchi, T. Kashima, H. Arakawa, Coord. Chem. Rev. 2004, 248,
1381.
35. E. Palomares, J. N. Clifford, S. A. Haque, T. Lutz, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 475.
36. J. N. Clifford, E. Palomares, Md. K. Nazeeruddin, R. Thampi, M. Grätzel, J. R.
Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5670.
37. R. Katoh, A. Furube, T. Yoshihara, K. Hara, G. Fujihashi, S. Takano, S. Murata, H.
Arakawa, M. Tachiya, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4818.
38. P. Wang, C. Klein, J. Moser, R. Humphry-Baker, N. Cevey-Ha, R. Charvet, P.
Comte, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17553.
39. Z. S. Wang, F. Y. Li, C. H. Huang, Chem. Commun. 2000, 2063.
40. N. R. Neale, N. Kopidakis, J. Lagemaat, M. Grätzell, A. J. Frank, J. Phys. Chem.
B 2005, 109, 23183.
41. J. Yum, P. Walter, S. Huber, D. Rentsch, T. Geiger, F. Nüesch, F. D. Angelis, M.
Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
42. Z. Zhang, N. Evans, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. Phys.
Chem. C 2007, 111, 398.
43. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, P. Comte, R. Charvet, R. Humphry-Baker, M.
Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14336.
44. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1012.
45. J. H. Yum, S. R. Jang, P. Walter, T. Geiger, F. Nüesch, S. Kim, J. Ko, M. Grätzel,
M. K. Nazeeruddin, Chem. Commun. 2007, 4680.
46. C. Klein, Md. K. Nazeeruddin, P. Liska, Davide Di Censo, N. Hirata, E.
Palomares, J. R. Durrant, M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 178.
47. F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M.
129
Zakeeruddin, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 2635.
48. C. Y. Chen, J. G. Chen, S. J. Wu, J. Y. Li, C. G. Wu, K. C. Ho, Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 7342.
49. P. Wang, C. Klein, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 808.
50. C. Y. Chen, S. J. Wu, J. Y. Li, C. G. Wu, J. G. Chen, K. C. Ho, Adv. Mater. 2007,
19, 3888.
51. D. Kuang, C. Klein, H. J. Snaith, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M.
Grätzel, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 699.
52. T. Bessho, E. Yoneda, J. Yum, M. Guglielmi, I. Tavernelli, H. Imai, U.
Rothlisberger, M. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930.
53. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Buerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
54. D. P. Hagberg, J. Yum, H. Lee, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A.
Hagfeldt, M. Grätzel, Md. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
55. K. Hara, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Chem.
Commun. 2003, 252.
56. Z. Wang, Y.Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C
2007, 111, 7224.
57. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy,
M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194.
58. Y. S. Yen, Y. C. Hsu, J. T. Lin, C. W. Chang, C. P. Hsu, D. J. Yin, J. Phys. Chem.
C 2008, 112, 12557.
59. K. R. Justin Thomas, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y. M.
Cheng, P. T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
60. C. Y. Chen, J. G. Chen, S. J. Wu, J. Y. Li, C. G. Wu, K. C. Ho, Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 7342.
61. H. Schiff, Ann. Chem. Suppl. 1864, 3, 343.
62. H. Schiff, Ann. Chem. 1869, 150, 193.
63. H. Schiff, Ann. Chem. 1869, 151, 186.
64. P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lubbe, T. Tsumaki, L. Justus, Ann. Chem. 1933, 503, 84.
65. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 7063.
66. E. N. Jacobsen, W. Zhang, M. L. Giiler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
67. K. B. Hansen, J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
10924.
68. M. H. Wu, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1693.
69. K. J. O’Connor, S. J. Wey, C. J. Burrows, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
70. T. Fukuda, T. Katsuki, Synlett, 1995, 825.
130
71. T. Katsuki, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 437.
72. P. G. Lacroix, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 339.
73. S. D. Bella, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 355.
74. T. Okadaa, N. Arimura, C. Ono, M. Yuasa, Electrochim. Acta 2005, 51, 1130.
75. S. J. Wezenberg, G. A. Metselaar, E. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W.
Kleij, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1053.
76. M. Nielsen, N. B. Larsen, K. V. Gothelf, Langmuir 2002, 18, 2795.
77. T. Sano, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, T. Usuki, K. Shibata, J. Mater.
Chem. 2000, 10, 157.
78. S. Yamada, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 537.
79. L. Canali, D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85.
80. M. Kojima, H. Taguchi, M. Tsuchimoto, K. Nakajima, Coord. Chem. Rev. 2003,
237, 183.
81. M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 2002, 919.
82. Y Shimazaki, T. Yajima, F.o Tani, S. Karasawa, K. Fukui, Y. Naruta, O. Yamauchi,
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2559.
83. W. H. Leung, E. Y. Y. Chan, E. K. F. Chow, I. D. Williams, S. M. Peng, J. Chem.
Soc., Dalton Trans, 1996, 1229.
84. D. A. Atwood, M. J. Harvey, Chem. Rev. 2001, 101, 37.
85. R. Kitaura, G. Onoyama, H. Sakamoto, R. Matsuda, S. Noro, S. Kitagawa,
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2684.
86. S. D. Bella, I. Fragala, I. Ledoux, M. A. Diaz-Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 9550.
87. T. Glaser, M. Heidemeier, T. Lügger, Dalton Trans. 2003, 2381.
88. F. Averseng, P. G. Lacroix, I. Malfant, G. Lenoble, P. Cassoux, Chem. Mater. 1999,
11, 995.
89. C. Klein, M. K. Nazeeruddin, D. Censo, P. Liska, M. Grätzel, Inorg. Chem. 2004,
43, 4216.
90. S. L. Li, K. J. Jiang, K. F. Shao, L. M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.