研究生: |
江秋米 JIANG, QIU-MI |
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論文名稱: |
芳香連苯取代乙烯基雙氧醚之合成與氧化反應研究 |
指導教授: |
方泰山
Fang, Tai-Shan |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 80 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 77 |
中文關鍵詞: | 氧化反應 、化學發光 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:109 下載:0 |
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螢光量子產率很高的芳香連苯取代乙烯基-雙氧醚〔Ⅰ〕,是4-取代基-苯甲醛的
Wittig反應產物4-取代基-對-1,2- 二苯乙烯〔1〕,經特定時間光轉化為3-取代
基-菲〔2〕後,再以三氧化鉻氧化成3-取代基-菲〔3〕,最後再與四甲基乙
烯(TME) 在通氮氣之苯溶液中照光的Diels-Alder 反應產物。
配製〔Ⅰ〕的丙酮溶液,在稀硫酸的催化之下,使用過錳酸鉀進行氧化反應,即會
生成連苯-取代基-雙酯〔Ⅱ〕;另外又進行〔Ⅰ〕的臭氧氧化反應,同樣可以得
到產物〔Ⅱ〕,而且隨著連苯上不同的取代基,將直接影響到臭氧化是否會有化學
發光伴隨發生,結果是只有〔Ⅰa〕與〔Ⅰd〕有可偵測到的化學發光,推測其原
因,可能是因為系統在由—78℃升溫到室溫的加熱過程,臭氧化所形成的臭氧化物
因為不夠穩定,以致於有可能會發生斷裂,重排或是再結合,而且以化學發光的形
式,釋出多餘的能量,最後造成有機會生成〔Ⅱ〕與〔Ⅲ〕的最終產物。