本篇論文之目標為使用具有腈基取代之多並苯為負型半導體材料於製成有機場效電晶體。藉由加長反應及鈀金屬催化下之腈基取代反應以獲得具有適當多並苯化合物，探討光學與電學性質，並依據其晶體結構資訊做理論計算，對此類化合物之載子移動率作一研究，後進行元件製作，並改進製程期望能獲得良好之半導體元件。

Abstract

The main goal of this dissertation is to construct organic field effect transistors based on cyanoacene derivatives as the N-type semiconductors. The appropriate acene compounds are synthesized via a new homoelongation reaction and palladium catalyzed cyanation reactions. The photophysical and electrochemical properties of these materials are investigated. The solid state packing of selected compounds are determined by X-ray crystallography. Based on the crystal structure, the charge mobilities within these new materials are estimated by theoretical calculation. Various techniques are also employed to optimize the performance of these compounds in devices.

(a) Brenner, Alfred E. Science 1997, 275, 1401. (b) Lundstrom, Mark
Science 2003, 299, 210.
Packan, P. Science 1999, 285, 2079-2081.0.
Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.;
Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE. 1997, 85, 521-540.
Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
de Leeuw, D. M. Nature 2000, 407, 442.
Huitema, H. E.; Golinck, G. H.; van der Putten, J. B. P. H.; Kuijk, K.
E.;Herwig, P. T.; van Breement, A. J. J. M.; de leeuw, D. M. Nature,
2001,414, 599.
Chen, Y.; Au, J.; Kazlas, P.; Ritenour, A.; Gates, H.; McCreary, M.;
Nature 2003, 423, 136.
Shirota, Y.; Kageyama, H.; Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
Jana Z., Henning S.; Chem.Rev. 2007, 107,1296-1323
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Garnier, F. ; Horowitz, G.; Peng, X. Z.; Fichou, D.; Adv. Mater., 1990,
2, 592.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Horowitz, G.; peng, X.; Fichou, D.; Ganrnier, F. Synth. Met. 1992, 51,
419.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Xu, Z.; Garnier, F. Solid State
Commum. 1989, 72, 381.
Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; M. Palsta, T. T.; Hebard,A.
F.; Fleming, R. M. J. Appl. Phys. 1995, 67, 121
Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. 54th Annual Device
Research Conference Digest 1996, p.80.
Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Dellofre, F.; Serret,B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
Katz, H.; Loringer, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10,
457
Guillaud, G.; Al Sadound, M.; Maitorot, M. Chem. Phys. Lett. 1990,
167, 503.
Brown, A. R.; de Leeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth.
Met. 1994, 66, 257.
Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; M. Palsta, T. T.; Hebard, A.
F.; Fleming, R. M. J. Appl. Phys. 1995, 67, 121.
Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks,
T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547.
Kivelson, S.; Chapman, O. L. Phys. Rev. B. 1983, 28, 7236.
(a) Brédas J. L.; Chance R. R.; Baughman R. H. J. Chem. Phys.1982, 76, 3673. (b) Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
Shi, J. M.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245.
(a) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; 　　　　　　　　
Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159. (b)Laquindanum, J. 　
G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664. (c)
Payne M. M.; Parkin S. R.; Anthony J. E.; Kuo C. C.; Jackson T. N.J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986. (d) Podzorov, V.; Sysoev, S. E.;
Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gersh- enson, M. E. Appl. Phys. Lett.
2003, 83, 3504. (e) Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.; Besnard, C.;
Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Christian Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 15322. (f) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.;
Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; and Tokito, S. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 8138.
Nagano, M.; Hasegawa, T.; Myoujin, N.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.;
Fukumoto, H.; Yamamoto, T.; Koinuma, H. Jpn. J. Appl. Phys. Part
2-Lett. 2004, 43, L315-L316.
Allinson, G.; Bushby, R. J.; Jesudason, M. V.; Paillaud, J. L.; Taylor,
N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 147.
Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron 1980, 36, 2225.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Belin, C.;
Laurent, H. B. Org. Lett. 2005, 7, 971.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Laurent, H.
21551B. Org. Lett. 2004, 6, 1899.
Chan, S. H.; Yick, C. Y.; Wong, Henry N. C. Tetrahedron 2002, 58,
9413.
(a) Konieczny, M.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4813. (b)
Netka, J.; Crump, S. L.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1189.
Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 2563.
Ashton, P. R.; Girreser, U.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Raymo, F. M.; Slawin, A. M. Z.; Storddart, J. F.; Williams, D.J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5422.
(a) Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; de Picciotto, A.; White, K.; Nuckolls,
C.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031. (b) Klare, J. E.; Tulevski,
G.S.; Nuckolls, C. Langmuir 2004, 20, 10068-10072.
Qian, M.; Xiaoliu, C.; Shengxiong, X.; Roswitha, Z.; Michael, L.; Theo, S.; Michael, L., S.; and Colin Nuckolls J. AM. CHEM. SOC. 2006, 128, 1340-1345
Youichi, S.; Toshiyasu, S.; Masafumi, K.; Yuan G.; Yasushi, F.; Youji, I.; Fumio, S.; and Shizuo Tokito J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
(a) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15. (b) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Org. Lett.
2004, 6, 19, 3325-3328.
Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Org. Lett.
2004, 6, 10, 1609-1612.
Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 8028.
Swartz, C. R.; Parkin, S. R. J.; Bullock, E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G.; Org. Lett., 2005, 7, 3163 - 3166
Bowles, D. M.; Anthony, J. E.; Org. Lett. 2000, 2, 1., 85-87
Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.;
Shen, B.; Ohe T.; and Kanno K. I. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967-7977
Mallouli, A.; Lepage, Y. Synthesis 1980, 9, 689
Chem ber ; 83 ; 1950 ; 167-168
Ellis, G. P..; Trevor, M. R.-A.; Chem. Rev. 1987. 87, 779-794
Jin, F.; Cpnfalone, P. N.; Tetrahedron Let, 2000, 41, 3271-3273
Tius, M. A.; Gomez-Galeno, J.; Zaidi, J. H.; Tetrahedron Let, 1988, 29,
52, 3271-3273
Schareina, T.; Zapf, A.; Magerlein, W.; Muller, N.; Beller, M.; Tetrahedron Let, 2007, 48, 1087-1090
Chan, S. H., Yick, C. Y.; Wong, H. N. C.; Tetrahedron, 2002, 58, 9413-9422
Nakayam, J.; Ishii, A.; Kobayashi, Y.; and Hoshino M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1988, 959-960