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研究生： 簡嘉宏
Jian, Jia-Hong
論文名稱： 銠金屬/掌性雙環[2.2.1]雙烯配體在γ-胺基取代的α , β-不飽和羧酸酯與芳香硼酸的不對稱1,4-加成反應之研究：合成掌性GABA及其衍生化合物之應用
Enantioselective Synthesis of γ-Amino Acids Via a Rhodium Catalyzed Asymmetric 1,4-conjugate Addition Reaction of γ-Amino-Substituted α , β- Unsaturated Esters and Arylboronic Acids
指導教授： 吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2016
畢業學年度： 104
語文別： 中文
論文頁數： 121
中文關鍵詞： 銠金屬催化試劑 、掌性雙烯配基 、γ-胺基取代的α , β-不飽和羧酸酯
英文關鍵詞： Rhodium, chiral diene ligand, γ-Amino-Substituted α , β- Unsaturated Esters
DOI URL： https://doi.org/10.6345/NTNU202204735
論文種類： 學術論文
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    • 本論文研究主題為利用本實驗室所開發自製的掌性雙環[2.2.1]雙烯配基在γ-胺基取代的α , β-不飽和羧酸酯與芳香硼酸進行不對稱1,4-加成反應。利用三莫耳百分率的銠金屬催化試劑與L1e配基於各式不同取代的芳香硼酸親核試劑與α , β-不飽和羧酸酯反應合成出一系列掌性GABA及其衍生之化合物。反應生成的產物都具有高產率且高的鏡像超越值。產率為 63~98%，而鏡像超越值為 96~ >99.5% ee。

    This thesis describes an efficient synthesis of highly enantioenriched 4-amino-3-aryl-butanoates via an enantioselective 1.4-addition of an array of aryboronic acids to γ-amino-α , β-unsaturated esters. In the presence of 3 mole% of the Rh(I)/ chiral diene L1e catalyst, the conjugate adducts were isolated in 63~98% yield and 96 ~ >99.5% ee.

    目錄 謝誌 中文摘要 英文摘要 第一章 緒論……………………………………………………………1 第二章 文獻回顧………………………………………………………4 第三章 配基系統………………………………………………………7 第四章 掌性樟腦型雙烯配基…………………………………………14 第五章 實驗結果與討論………………………………………………20 第六章 γ-胺基取代的α , β-不飽和羧酸酯進行不對稱1,4加成反應…22 第七章 基質普遍性探討………………………………………………28 第八章 絕對立體化學之討論…………………………………………31 第九章 合成應用………………………………………………………33 第十章 結論……………………………………………………………34 第十一章 實驗部分…………………………………………………35 第十二章 參考文獻…………………………………………………67 附錄 ……………………………………………………………………68 X-Ray ORTEP解析圖譜及數據…………………………………………69 核磁共振圖譜 …………………………………………………………79

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