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Author: 陳永昌
Chen, Yung-Chang
Thesis Title: I. 經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應 II. 鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶
I. Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides II. Base-Catalyzed Construction of Spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition/Intramolecular Annulation of 2-Hydroxy Azomethine Ylides with 2-Hydroxyarylidene Thiazolones
Advisor: 林文偉
Lin, Wen-Wei
Committee: 陳焜銘
Chen, Kwun-Min
劉維民
Liu, Wei-Min
Approval Date: 2021/06/24
Degree: 碩士
Master
Department: 化學系
Department of Chemistry
Thesis Publication Year: 2021
Academic Year: 109
Language: 中文
Number of pages: 329
Keywords (in Chinese): β-碳醯化反應非金屬有機膦催化反應立體專一性一鍋化反應4-亞芳基吡唑酮5-亞芳基噻唑酮螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶有機鹼催化反應1,3-偶極體環化加成反應連鎖反應2-羥基亞胺葉立德2-羥基亞芳基噻唑酮
Keywords (in English): Beta-C-acylation, organophosphane catalysis, stereospecificity, one-pot reaction, 4-arylidene pyrazolones, 5-arylidene thiazolones, thiazolone spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines, organobase-catalyzed, cascade 1,3-dipolar cycloaddition, lactonization, 2-hydroxyl azomethine ylides, 2-hydroxyarylidene thiazolones
Research Methods: 實驗設計法行動研究法準實驗設計法參與觀察法觀察研究現象分析
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202100692
Thesis Type: Academic thesis/ dissertation
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  • 謝辭 II 摘要 III Abstract V 目錄 VII 表列表 X 圖列表 XI 式列表 XIV 縮寫對照表 XVI 第一部分:經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應 1 1-1前言 1 1-1.1 碳-碳鍵的形成 1 1-1.2 非金屬有機方法建構碳-碳鍵 3 1-1.3 有機膦催化反應 4 1-1.4 醯化反應種類 11 1-2 研究動機與分子設計 15 1-2.1 研究動機:β-acylation 15 1-2.2 分子設計 16 1-3 實驗結果與討論 18 1-3.1 4-亞芳基吡唑酮反應條件優化篩選 18 1-3.2 4-亞芳基吡唑酮取代基效應之探討 22 1-3.3 5-亞芳基噻唑酮反應條件優化篩選 24 1-3.4 5-亞芳基噻唑酮取代基效應之探討 28 1-3.5 反應機構推測 31 1-3.6 控制實驗 33 1-3.7 衍生化反應 40 1-4 結論 41 1-5未來展望 42 1-6光譜解析 43 1-7實驗數據 55 1-7.1 分析儀器 55 1-7.2 實驗操作 56 1-7.3 光譜數據 61 附件一 NMR光譜數據 125 附件二 X-ray單晶繞射數據 260 Checklist 271 參考文獻 273 第二部分:鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶 274 2-1 前言 274 2-1.1 螺環噻唑衍生物的生物活性 274 2-1.2 螺環噻唑衍生物合成方法 275 2-1.3 1,3-偶極體環化反應 280 2-1.4 2-羥基亞胺葉立德連鎖反應 281 2-1.5 𠳭酮吡咯啶的生物活性 284 2-2 研究動機與分子設計 286 2-2.1 研究動機 286 2-2.2 分子設計 287 2-3 實驗結果與討論 288 2-3.1 螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶反應條件優化篩選 288 2-3.2 反應機構推測 293 2-3.3 衍生化反應 294 2-4 結論 295 2-5未來展望 296 2-6光譜解析 298 2-7實驗數據 310 2-7.1 分析儀器 310 2-7.2 實驗操作 311 2-7.3 光譜數據 314 附件一 NMR光譜數據 317 附件二 X-ray單晶繞射數據 323 附件三 高效液相層析(HPLC)數據 327 Checklist 328 參考文獻 329

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