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Author: 陳永昌
Chen, Yung-Chang
Thesis Title: I. 經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應 II. 鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶
I. Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides II. Base-Catalyzed Construction of Spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition/Intramolecular Annulation of 2-Hydroxy Azomethine Ylides with 2-Hydroxyarylidene Thiazolones
Advisor: 林文偉
Lin, Wen-Wei
Committee: 陳焜銘
Chen, Kwun-Min
劉維民
Liu, Wei-Min
Approval Date: 2021/06/24
Degree: 碩士
Master
Department: 化學系
Department of Chemistry
Thesis Publication Year: 2021
Academic Year: 109
Language: 中文
Number of pages: 329
Keywords (in Chinese): β-碳醯化反應非金屬有機膦催化反應立體專一性一鍋化反應4-亞芳基吡唑酮5-亞芳基噻唑酮螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶有機鹼催化反應1,3-偶極體環化加成反應連鎖反應2-羥基亞胺葉立德2-羥基亞芳基噻唑酮
Keywords (in English): Beta-C-acylation, organophosphane catalysis, stereospecificity, one-pot reaction, 4-arylidene pyrazolones, 5-arylidene thiazolones, thiazolone spirochromeno[3,4-b]pyrrolidines, organobase-catalyzed, cascade 1,3-dipolar cycloaddition, lactonization, 2-hydroxyl azomethine ylides, 2-hydroxyarylidene thiazolones
Research Methods: 實驗設計法行動研究法準實驗設計法參與觀察法觀察研究現象分析
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202100692
Thesis Type: Academic thesis/ dissertation
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  • 謝辭 II 摘要 III Abstract V 目錄 VII 表列表 X 圖列表 XI 式列表 XIV 縮寫對照表 XVI 第一部分:經有機膦催化誘導4-亞芳基吡唑酮和5-亞芳基噻唑酮的β-醯化反應 1 1-1前言 1 1-1.1 碳-碳鍵的形成 1 1-1.2 非金屬有機方法建構碳-碳鍵 3 1-1.3 有機膦催化反應 4 1-1.4 醯化反應種類 11 1-2 研究動機與分子設計 15 1-2.1 研究動機:β-acylation 15 1-2.2 分子設計 16 1-3 實驗結果與討論 18 1-3.1 4-亞芳基吡唑酮反應條件優化篩選 18 1-3.2 4-亞芳基吡唑酮取代基效應之探討 22 1-3.3 5-亞芳基噻唑酮反應條件優化篩選 24 1-3.4 5-亞芳基噻唑酮取代基效應之探討 28 1-3.5 反應機構推測 31 1-3.6 控制實驗 33 1-3.7 衍生化反應 40 1-4 結論 41 1-5未來展望 42 1-6光譜解析 43 1-7實驗數據 55 1-7.1 分析儀器 55 1-7.2 實驗操作 56 1-7.3 光譜數據 61 附件一 NMR光譜數據 125 附件二 X-ray單晶繞射數據 260 Checklist 271 參考文獻 273 第二部分:鹼催化2-羥基亞胺葉立德與2-羥基亞芳基噻唑酮經由1,3-偶極體環化/分子內環化反應合成螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶 274 2-1 前言 274 2-1.1 螺環噻唑衍生物的生物活性 274 2-1.2 螺環噻唑衍生物合成方法 275 2-1.3 1,3-偶極體環化反應 280 2-1.4 2-羥基亞胺葉立德連鎖反應 281 2-1.5 𠳭酮吡咯啶的生物活性 284 2-2 研究動機與分子設計 286 2-2.1 研究動機 286 2-2.2 分子設計 287 2-3 實驗結果與討論 288 2-3.1 螺環𠳭酮[3,4-b]吡咯啶反應條件優化篩選 288 2-3.2 反應機構推測 293 2-3.3 衍生化反應 294 2-4 結論 295 2-5未來展望 296 2-6光譜解析 298 2-7實驗數據 310 2-7.1 分析儀器 310 2-7.2 實驗操作 311 2-7.3 光譜數據 314 附件一 NMR光譜數據 317 附件二 X-ray單晶繞射數據 323 附件三 高效液相層析(HPLC)數據 327 Checklist 328 參考文獻 329

    1. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
    2. Wang, Y.-J.; Wang, T.-T.; Yao, L.; Wang, Q.-L.; Zhao, L.-M. J. Org. Chem. 2020, 85, 9514.
    3. Logeswaran, R.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2021, 23, 767.
    4. Rajkiewicz, A. A.; Kalek, M. Org. Lett. 2018, 20, 1906.
    5. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
    6. Xie, C.-M.; Andrew J. Smaligo.; Song, X.-R.; Kwon, O.-Y. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 536.
    7. Helmecke, L.; Spittler, M.; Baumgarten, K.; Czekelius, C. Org. Lett. 2019, 21, 7823.
    8. O’Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6836.
    9. Vaishanv, N. K.; Zaheer, M. K.; Kant, R.; Mohanan, K. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 6138.
    10. Zhang, K.; Cai, L.; Hong, S.; Kwon, O. Org. Lett. 2019, 21, 5143.
    11. Mato, R.; Manzano, R.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Uria, U.; Vicario, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9495.
    12. Li, K.; Jin, Z.; Chan, W.-L.; Lu, Y. ACS Catal. 2018, 8, 8810.
    13. Kao, T.-T.; Syu, S.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
    14. Hua, T.-B.; Chao, F.; Wang, L. Yan, C.-Y.; Xiao, C.; Yang, Q.-Q.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2615.
    15. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392.
    16. Zhou, M.-X.; He, E.; Zhang, L.; Chen, J.-Z.; Zhang, Z.-F.; Liua, Y.-G.; Zhang, W.-B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3969.
    17. Koichi, M.; Takashi, M.; Takuya, S.; Tomohiro, I.; Hiroki, M.; Hiromi, O.; Seiji, S. Synlett 2016, 27, 2327.
    18. Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Tsai, C.-C.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Chem. Commun. 2014, 50, 5304.
    19. Liou, Y.-C.; Su, Y.-H.; Ku, K.-C.; Edukondalu, A.; Lin, C.-K.; Ke, Y.-S.; Karanam, P.; Lee, C.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 8339.
    20. Zhao, C.-T.; Shi, K.-X.; He, G.; Gu, Q.-X.; Ru, Z.-Y.; Yang, L.-M.; Zhong, G.-F. Org. Lett. 2019, 21, 7943.
    21. Lin, L.; Yang, Y.; Wang, M.; Lai, L.; Guo, Y.; Wang, R. Chem. Commun. 2015, 51, 8134.
    22. (a). Veniant, M. M.; Hale, C.; Hungate, R. W.; Gahm, K.; Emery, M. G.; Jona, J.; Joseph, S.; Adams, J.; Hague, A.; Moniz, G.; Zhang, J.; Bartberger, M. D.; Li, V.; Syed, R.; Jordan, S.; Komorowski, R.; Chen, M. M.; Cupples, R.; Kim, K. W.; St. Jean, D. J., Jr.; Johansson, L.; Henriksson, M. A.; Williams, M.; Vallgarda, J.; Fotsch, C.; Wang, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 4481. (b). Fotsch, C.; Bartberger, M. D.; Bercot, E. A.; Chen, M.; Cupples, R.; Emery, M.; Fretland, J.; Guram, A.; Hale, C.; Han, N.; Hickman, D.; Hungate, R. W.; Hayashi, M.; Komorowski, R.; Liu, Q.; Matsumoto, G.; St. Jean, D. J., Jr.; Ursu, S.; Veniant, M.; Xu, G.; Ye, Q.; Yuan, C.; Zhang, J.; Zhang, X.; Tu, H.; Wang, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 7953. (c). Song, Y.-X.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 6018.
    23. Wang, S.; Guo, Z.; Wu, Y.; Liu, W.; Liu, X.; Zhang, S.; Sheng, C. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1442.
    24. Ji, D.-S.; Luo, Y.-C.; Hu, X.-Q.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2020, 22, 1028.
    25. Tan, J.-P.; Zhang, H.; Jiang, Z.; Chen, Y.; Ren, X.; Jiang, C.; Wang, T. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1058.
    26. Yang, W.-L.; Tang, F.-F.; He, F.-S.; Li, C.-Y.; Yu, X.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2015, 17, 4822.
    27. Song, Y.-X.; Du, D.-M. J. Org. Chem. 2018, 83, 9278.
    28. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
    29. Li, T.; Xu, G.-Q.; Li, Y.-H.; Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 2428.
    30. Kowalczyk, D.; Albrecht, Ł. J. Org. Chem. 2016, 81, 6800.
    31. Yang, S.-M.; Reddy, G. M.; Wang, T.-P.; Yeh, Y.-S.; Wang, M.; Lin, W. Chem. Commun. 2017, 53, 7649.
    32. (a). Sato, T.; Miyazaki, T.; Arai, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 10346. (b). Moshkin, V. S.; Sosnovskikh, V. Y.; Roschenthaler, G.-V. Tetrahedron 2013, 69, 5884 (c). Wang, C.; Yang, X.; Raabe, G.; Enders, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2629.
    33. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921.
    34. Li, B.-Y.; Liu, J.-K.; Gao, F.-Y.; Sun, M.-M.; Guo, Y.-F.; Zhou, Y.; Wen, D.-W.; Deng, Y.-B.; Chen, H. K.; Wang, R.; Yan, W.-J . Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2892.

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