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研究生： 羅筱婷
Hsiao-Ting Lo
論文名稱： 以液相層析電噴灑四極柱飛行時間質譜儀對新興濫用藥物之分析
Determination of Designer Drugs by Liquid Chromatography/Electrospray Ionization Quadrupole Time-of-Flight Mass Spectrometry (LC/ESI-Q-TOFMS)
指導教授： 林震煌
Lin, Cheng-Huang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 115
中文關鍵詞： 濫用藥物 、液相層析電噴灑四極柱飛行時間質譜儀
英文關鍵詞： Designer Drugs, LC/ESI-Q-TOFMS
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：163  下載：20 
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    • 本實驗以液相層析/電噴灑游離四極柱飛行時間質譜儀 (liquid chromatography/electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry, LC/ESI-Q-TOFMS)對哌類、鹵素安非他命類濫用藥物進行分離與偵測；對酮胺類、苯乙胺類濫用藥物進行偵測。
    利用液相層析法對哌類濫用藥物進行分離，其沖提條件為含氨水之 0.1 % 甲酸水溶液 (pH=3.3)和乙腈，總滯留時間為 18 分鐘。以 LC-Q-TOF對七種哌類濫用藥物的偵測極限 (S/N=3)為 7.5~75 ng⁄mL。真實樣品的部分，為無不良嗜好健康捐贈者的唾液檢體，將七種哌類濫用藥物額外添加至唾液檢體中，經由液液萃取對唾液檢體進行前處理，再以最佳化液相層析電噴灑四極柱飛行時間質譜儀條件對唾液檢體進行檢測，其平均萃取效率約為 80 %。並利用 LabVIEW (Laboratory Virtual Instrumentation Engineering Workbench)自
    撰質譜校正程式 (index比對法與內插法)與譜峰辨識程式來提升質譜的準確度和可信度。
    本實驗建立了哌類、鹵素安非他命類、酮胺類、苯乙胺類濫用藥物在電噴灑游離為正電壓模式下的特徵斷裂譜峰，以提供未來制定法規之相關毒品檢驗與防治的參考依據。

    In this study, the optimal conditions for the separation and detection of four types of designer drugs, including piperazine, halogenamphetamine, aminoketone and phenethylamine derivatives were determined, using liquid chromatography/electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry (LC-Q-TOFMS).
    Complete separation for 7 piperazines can be achieved within ~18 min using gradient elution (A, 0.1% formic acid aqueous solution containing ammonium hydroxide/pH=3.3; B, acetonitrile). The limit of detection (LOD at S/N = 3) obtained by LC/ESI-Q-TOFMS was range from 7.5 to 75 ng/mL. The saliva sample was obtained by spiking saliva received from volunteers with 7 piperazine derivatives. After liquid-liquid extraction, the samples were quantitatively analyzed using the LC/ESI-Q-TOFMS. The extraction procedures used for the saliva sample and the experimental conditions for the separation and detection were optimized. The average extraction efficiency of the saliva sample was 80 % approximately. To improve the precision and reliability we use a homebuilt mass calibration program and pattern recognition by means of LabVIEW (Laboratory Virtual Instrumentation Engineering Workbench).
    The characteristic mass fragmentations of four types of designer drugs, including piperazine, halogenamphetamine, aminoketone and phenethylamine derivatives, were investigated by means of LC/ESI-Q-TOFMS. As a result, the protonated molecular ion ([M+H]+) and the fragments were found to be characteristic and useful in the rapid screening and confirmation of four types of designer drugs.

    中文摘要…………………………………………………………Ⅰ 英文摘要…………………………………………………………Ⅱ 目錄………………………………………………………………Ⅲ 圖目錄……………………………………………………………VI 表目錄……………………………………………………………VIII 第一章 緒論……………………………………………………1 1-1 濫用藥物…………………………………………1 1-1-1 中樞神經興奮劑………………………………………………2 1-1-2 中樞神經抑制劑………………………………………………3 1-1-3 中樞神經迷幻劑………………………………………………5 1-2 濫用藥物的檢驗分析技術………………………………………………6 1-3 濫用藥物檢驗分析之生物檢體…………………………………………8 1-4 研究目的…………………………………………………………………9 1-5 分析物簡介………………………………………………………………10 1-5-1 哌井類濫用藥物………………………………………………11 1-5-2 鹵素安非他命類濫用藥物……………………………………12 1-5-3 酮胺類與苯乙胺類濫用藥物…………………………………13 第二章 分析原理及方法…………………………………………………………16 2-1 高效能液相層析法簡介…………………………………………………16 2-2 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜儀…………………………19 2-2-1 電噴灑游離的發展歷程………………………………………20 2-2-2 電噴灑游離法原理……………………………………………24 2-2-3 四極柱質量分析器簡介………………………………………29 2-2-4 飛行時間質譜儀………………………………………………31 2-2-5 四極柱-飛行時間串聯式質譜儀……………………………34 2-2-6 MCP離子偵測器………………………………………………38 2-3 萃取方法簡介……………………………………………………………40 2-3-1 固相萃取法…………………………………………………40 2-3-2 液液萃取法……………………………………………………42 2-4 自撰LabVIEW質譜校正程式原理………………………………………44 2-4-1 LabVIEW index比對法質譜校正原理……………………44 2-4-2 LabVIEW 內插法質譜校正原理……………………………46 第三章 儀器、藥品與實驗方法…………………………………………………47 3-1 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜儀…………………………47 3-2 儀器及周邊設備列表……………………………………………………48 3-2-1 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜部分……………48 3-2-2 其他實驗相關儀器及耗材……………………………………49 3-3 藥品列表…………………………………………………………………51 第四章 研究結果與討論…………………………………………………………57 4-1 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜法對哌類濫用藥物的分 離與鑑定……………………………………………………………………58 4-1-1 液相層析對於哌類濫用藥物的最佳化條件探討…………58 4-1-2 哌井類濫用藥物在 ESI+模式下的斷裂途徑………………65 4-1-3 LC-ESI-Q-TOFMS分析條件………………………………74 4-1-4 分析結果討論…………………………………………………75 4-2 哌井類濫用藥物之真實樣品的應用……………………………………79 4-2-1 唾液中哌井類濫用藥物的偵測………………………………79 4-2-2 真實樣品前處理………………………………………………80 4-2-3 最佳萃取條件的探討…………………………………………81 4-2-4 唾液中哌井類濫用藥物的偵測結果討論……………………82 4-3 質譜校正…………………………………………………………………85 4-3-1 LabVIEW index比對法質譜校正程式………………………………85 4-3-2 LabVIEW index比對法質譜校正結果討論………………88 4-3-3 LabVIEW 內插法質譜校正程式………………………………………90 4-3-4 LabVIEW 內插法質譜校正結果討論…………………………91 4-3-5 LabVIEW 譜峰相似度比對程式………………………………………92 4-3-6 LabVIEW 譜峰相似度比對結果討論…………………………92 4-4 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜法對鹵素安非他命類濫用藥物的分離與鑑定………………………………………………………………………………94 4-4-1 液相層析對鹵素安非他命類濫用藥物的分離…………………………94 4-4-2 鹵素安非他命類濫用藥物在ESI+模式下的斷裂途徑………96 4-5 液相層析電噴灑游離四極柱飛行時間質譜法對酮胺類與苯乙胺類新興濫用藥物的鑑定……………………………………………………………………………100 第五章 結論…………………………………………………………………………………108 參考文獻…………………………………………………………………………109 研究發表…………………………………………………………………………115 附錄 圖目錄 第一章 緒論 圖 1-1 氣相層析質譜儀及各種不同游離方式的液相層析質譜儀之分子質量範圍比較…………………………………………………………………………7 圖 1-2 酮胺類的基本結構……………………………………………………14 圖 1-3 苯乙胺類的基本結構…………………………………………………15 第二章 分析原理及方法 圖 2-1 法拉第杯偵測器………………………………………………20 圖 2-2 電噴灑游離法中離子形成的機制……………………………………24 圖 2-3 ESI示意圖………………………………………………26 圖 2-4 帶電液滴形成氣相離子過程的兩種理論： (A)電荷殘留理論； (B)離子揮發理論…………………………………………………………27 圖 2-5 四極柱質量分析器示意圖…………………………………………30 圖 2-6 飛行時間質譜儀示意圖 (A)直線式；(B)反射式…………………33 圖 2-7 四極柱飛行時間質譜儀內部構造…………………………………34 圖 2-8 TOF MS scan作用原理…………………………………………35 圖 2-9 Product ion scan mode作用原理………………………………36 圖 2-10 Precursor ion scan mode作用原理……………………………37 圖 2-11 微通道板的剖面構造圖……………………………39 圖 2-12 固相萃取裝置………………………………………40 圖 2-13 固相萃取程序圖………..…………………………………41 圖 2-14 index比對質譜校正原理示意圖………………………45 圖 2-15 內插法質譜校正原理示意圖 ……………………46 第四章 研究結果與討論 圖 4-1 七種哌井類濫用藥物在鹼性分離條件下的全掃描層析圖………60 圖 4-2 七種哌井類濫用藥物在酸性分離條件下的全掃描層析圖…………61 圖 4-3 利用乙腈做為分離動相中的有機相分離七種哌井類濫用藥物的 LC-Q-TOFMS全掃描層析圖.……………………………………………62 圖 4-4 利用甲醇做為分離動相中的有機相分離七種哌井類濫用藥物的 LC-Q-TOFMS全掃描層析圖...............…………………………64 圖 4-5 由上至下為MeOPP、mCPP、TFMPP之分析樣品質譜圖……68 圖 4-6 由上至下為BZP、MBZP之分析樣品質譜圖……………………69 圖 4-7 由上至下為MDBZP、2C-B-BZP之分析樣品質譜圖………………70 圖 4-8 由上至下為MeOPP、mCPP、TFMPP之樣品MS/MS質譜圖……71 圖 4-9 由上至下為BZP、MBZP之樣品MS/MS質譜圖…………………72 圖 4-10 由上至下為MDBZP、2C-B-BZP之樣品MS/MS質譜圖………73 圖 4-11 七種哌井類濫用藥物在SIM模式下的全離子層析圖…………77 圖 4-12 七種哌井類濫用藥物 (A)在不同萃取條件下的萃取效率柱狀圖 及(B)在萃取條件為pH 10時重複萃取的萃取效率圖……………………83 圖 4-13 唾液中 (A)未添加及 (B)添加七種哌井類濫用藥物的全掃描層 析圖……………………………………………………………………………84 圖 4-14 LabVIEW index比對法質譜校正程式操作介面………………86 圖 4-15 LabVIEW index比對法質譜校正程式………………………87 圖 4-16 LabVIEW內插法質譜校正程式操作介面……………………90 圖 4-17 LabVIEW譜峰相似度比對程式操作介面……………………93 圖 4-18 鹵素安非他命類濫用藥物的 LC-Q-TOFMS全掃描層析圖………95 圖 4-19 由上至下為o-F、m-F、p-F之分析樣品質譜圖…………………98 圖 4-20 由上至下為o-Cl、m-Cl、p-Cl之分析樣品質譜圖………………99 圖 4-21 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...101 圖 4-22 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...102 圖 4-23 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...103 圖 4-24 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...104 圖 4-25 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...105圖 4-26 酮胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖……….…………………...106 圖 4-27 苯乙胺類濫用藥物之分析樣品質譜圖………….……………...107 表目錄 第一章 緒論 表 1-1 酮胺類衍生物………………………………………………… 14 表 1-2 苯乙胺類衍生物.…………………………………………… 15 第四章 研究結果與討論 表 4-1 七種哌井類濫用藥物的偵測極限....………………………… 77 表 4-2 七種哌井類濫用藥物在不同萃取環境條件下的萃取效率…… 82 表 4-3 七種哌井類濫用藥物質譜偵測數據……………………………… 88 表 4-4 利用三種質譜儀對七種哌井類濫用藥物鑑定的質譜數據比較……88 表 4-5 利用內插法校正哌井類濫用藥物的質譜偵測數據………………91 表 4-6 經譜峰相似度比對哌井類濫用藥物之相似度…………………… 93

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