簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 陳竑聿
Chen, Hung-Yu
論文名稱： 以銅(I)金屬試劑催化級聯環化反應合成5,13-二氫- 11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物
Synthesis of 5,13-Dihydro-11H-quinazalino[2,3-b]quinazolin-11-one and derivatives via Copper(I) Catalyzed Tandem Cyclizations
指導教授： 姚清發
Yao, Ching-Fa
口試委員： 林文偉 柳如宗
口試日期： 2021/07/25
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2021
畢業學年度： 109
語文別： 英文
論文頁數： 77
中文關鍵詞： 銅試劑 、金屬催化 、環化反應 、級聯反應
英文關鍵詞： copper reagent, metal catalyzed, cyclization, tandem reaction
研究方法: 實驗設計法
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202101185
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：104  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本篇論文闡述如何利用銅金屬試劑催化合成5,13-二氫-11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物。內容主要可分為兩個部分，第一部分包含與銅金屬試劑催化相關的級聯環化反應之文獻回顧與研究動機。
    第二部分描述以2-碘-N-(2-碘芐基)苯甲醯胺與氰胺在銅試劑的催化下合成5,13-二氫-11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物的方法學發展。其廣泛的取代基篩選範圍與良好的產率表現都是此方法所具有的重要特點。

    This thesis describes the synthesis of 5,13-dihydro-11H-quinazalino[2,3-b]quinazolin-11-one and derivatives via copper reagent catalyst. The contents of thesis are mainly divided into two parts. The first part includes the review of literatures about copper catalyst tandem cyclization reaction and motivation of research.
    The second part deals with the methodology for accessing 5,13-dihydro-11H-quinazalino[2,3-b]quinazolin-11-one and derivatives from the reaction of 2-iodo-N-(2-iodobenzyl)benzamide and cyanamide in the presence of copper catalyst. The broad substrate scope and good yields are important feature of this methodology.

    中文摘要 I ABSTRACT II 1. INTRODUCTION 1 1.1. REVIEW OF LITERATURE ABOUT TANDEM REACTION 1 1.2. REVIEW OF LITERATURE ABOUT SYNTHESIS OF QUINAZOLINONE DERIVATIVES 5 2. MOTIVATION OF RESEARCH 9 3. RESULT AND DISCUSSION 10 3.1. OPTIMIZATION OF REACTION CONDITIONS 10 3.2. SUBSTRATE SCOPE 17 3.3. GRAM TEST 20 3.4. MECHANISM 21 4. CONCLUSION 22 5. EXPERIMENTAL METHODS 23 5.1. GENERAL INFORMATION 23 5.2. PREPARATION OF STARTING MATERIALS 24 5.3. PREPARATION OF PRODUCTS 27 REFERENCE 28 SPECTRAL DATA OF PRODUCTS 30 1H AND 13C NMR SPECTRAL COPIES 35

    1. Tietze, L. F., Chem. Rev. 1996, 96 (1), 115-136.
    2. Christopher, K.; Felix, K.; Filippo, S.; Darren, J. D., Org. Lett. 2012, 14 (4), 1016-1019.
    3. Theunissen, C.; Métayer, C.; Henry, N.; Compain, G.; Marrot, J.; Mingot, A. M.; Thibaudeau, S.; Evano, G., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (36), 12528-12531.
    4. Gerald, P.; Miguel, A. G.; Stuart, M.; Walter, A.; Woodhead, S. J., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101 (33), 12024-12029.
    5. Gregory, I. E.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L., Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (4), 620-622.
    6. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (24), 8276-8277.
    7. Malacria, M., Chem. Rev. 1996, 96 (1), 289-306.
    8. Clark, J. S., Tetrahedron Lett. 1992, 33 (41), 6193-6196.
    9. Toshimasa, K.; Fumihiro, O.; Sanae, T.; Keizo, F., Synlett 1994, 7, 507-508.
    10. Bruce, H.; Lipshutz; Chrisman, W.; Noson, K.; Papa, P.; Sclafani, J. A.; Randall, W. V.; Keith, J. M., Tetrahedron 2000, 56 (18), 2779-2788.
    11. Roberto, O.; Raul, S. M.; Fátima, C.; Esther, D., J. Org. Chem. 2002, 67 (21), 7215-7225.
    12. Cai, Q.; Zhou, F. T.; Xu, T. F.; Fu, L. B.; Ding, K., Org. Lett. 2011, 13 (2), 340-343.
    13. Tang, J. M.; Xu, B. Q.; Mao, X.; Yang, H. Y.; Wang, X. X.; Lv, X., J. Org. Chem. 2015, 80 (21), 11108-11114.
    14. Matsumura, M.; Sakata, Y.; Iwase, A.; Kawahata, M.; Kitamura, Y.; Murata, Y.; Kakusawa, N.; Yamaguchi, K.; Yasuike, S., Tetrahedron Lett. 2016, 57 (49), 5484-5488.
    15. Mandapati, U.; Mandapati, P.; Pinapati, S.; Tamminana, R.; Rudraraju, R., Synth. Commun. 2018, 48 (5), 500-510.
    16. Matthias, B.; Priyanka, R. S.; Gaurav, D.; Parthasarathi, S.; Krishna, P. K., J. Org. Chem. 2020, 85 (12), 8102-8110.
    17. Lunn, W. H. W.; Harper, R. W.; Stone, R. L., J. Med. Chem. 1971, 14 (11), 1069-1071.
    18. Ali, C.; Shannon, H. J.; Gao, R.; Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (45), 13628-13629.
    19. Pereira, M. F.; Valérie, T.; Besson, T., Tetrahedron 2007, 63 (4), 847-854.
    20. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu*, H., Org. Lett. 2011, 13 (6), 1274-1277.
    21. Yang, D.; Wang, Y.; Yang, H.; Liu, T.; Fu, H., Adv. Synth. Catal. 2012, 354 (2-3), 477-482.
    22. Tian, H.; Qiao, H. W.; Zhua, C. J.; Fu, H., RSC Adv. 2014, (6), 2694-2704.
    23. Gawande, S. D.; Kavala, V.; Zanwar, M. R.; Kuo, C. W.; Huang, W. C.; Kuo, T. S.; Huang, H. N.; He, C. H.; Yao, C. F., Adv. Synth. Catal. 2014, 356 (11-12), 2599-2608.
    24. Kavala, V.; Yang, Z.; Konala, A.; Yang, T.-H.; Kuo, C.-W.; Ruan, J.-Y.; Yao*, C.-F., Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018 (10), 1241-1247.
    25. Miles, K. M.; Le, C. C.; Stambuli, J. P., Chem. Eur. J. 2014, 20 (36), 11336-11339.
    26. Caspers, D. L.; Spils, J.; Damrath, M.; Lork, E.; Nachtsheim, B. J., J. Org. Chem. 2020, 85 (14), 9161-9178.
    27. Landge, K. P.; Jang, K. S.; Lee, S. Y.; Chi, D. Y., J. Org. Chem. 2012, 77 (13), 5705-5713.
    28. Chong, P.; Sebahar, P.; Peat, A., J. Med. Chem. 2012, 55 (23), 10601-10609.

    無法下載圖示 本全文未授權公開
    QR CODE