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研究生： 徐雅君
Syu, Ya-Jyun
論文名稱： I. 路易斯酸輔佐六員環2-烯-炔醯胺化合物的環化反應：稠雙環γ -內醯胺衍生物的合成 II. 金催化六員環2-炔-炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應：苯并[b]咔唑及吡咯衍生物的合成
I. Lewis Acid-Promoted Cyclization Reactions of Six-Membered Ring 2-Ene-Ynamides : Synthesis of Fused Bicyclic γ-Lactams II. Gold-Catalyzed Cyclization of Six-membered Ring 2-Yne-Ynamides and Ynamide-Tethered Furans : Synthesis of Benzo[b]carbazole and Pyrrole Derivatives
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2019
畢業學年度： 107
語文別： 中文
論文頁數： 206
中文關鍵詞： 路易斯酸輔佐 、炔醯胺 、雙環γ-內醯胺 、金催化 、苯并[b]咔唑 、吡咯衍生物
英文關鍵詞： Lewis acid-promoted, ynamide, bicyclic-γ-lactam, gold-catalyzed, benzo[b]carbazole, pyrrole derivatives
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU201900186
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：148  下載：5 
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    • 本論文分為三個主題：以路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物，合成含鹵素的雙環[4.3.0]-γ-內醯胺衍生物；以金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物，合成苯并[b]咔唑衍生物；利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物，合成吡咯衍生物。
    第一部分為路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物的分子內環化反應，合成具有四個立體中心的含鹵素雙環[4.3.0]-γ-內醯胺化合物，此反應的步驟簡單、溫和，且不需添加額外的氧化劑，即可得到含雙環γ-內醯胺的合環產物。
    第二部分為金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物進行分子內合環反應，此反應先形成keteniminium中間體，炔基攻打到keteniminium中間體的碳上，形成具有乙烯基的六五并環中間體，苯環上的π電子攻打碳陽離子行環化反應，最後經由芳香化及質子化去金，得到苯并[b]咔唑合環產物。此反應不須高溫加熱，即可在短時間內得到合環產物。
    第三部分在室溫的條件下，利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內合環反應，得到吡咯化合物。此反應優點在於以AuCl3為催化劑在溫和的反應條件下，可有效率的建構出吡咯的架構。

    目錄 I 式目錄 VI 縮寫列表 XI 摘要 XII Abstract XIV 第一章 緒論 1 第二章 鹵化亞鐵輔佐六員環烯炔醯胺化合物的環化反應之稠雙環γ-內醯胺衍生物的合成 4 2.1文獻回顧 4 2.1.1 合成稠雙環γ-內醯胺(fused bicyclic γ-lactams)架構的文獻探討 4 2.1.2 炔醯胺化合物之合環反應 7 2.1.3 以鹵化鐵進行合環反應 11 2.2 實驗設計與概念 13 2.3 實驗結果與討論 17 2.3.1 稠雙環γ-內醯胺化合物的製備 17 2.3.2 合環產物的結構鑑定 23 2.3.3 反應機構探討 26 2.4 結論 27 第三章 金催化六員環2-炔炔醯胺化合物的環化反應：苯并[b]咔唑衍生物的合成 28 3.1文獻回顧 28 3.1.1 合成苯并咔唑(benzo carbazole)衍生物架構的文獻探討 28 3.1.2 炔醯胺化合物之合環反應 31 3.1.3 以金銀共催化進行合環反應 33 3.2 實驗設計與概念 37 3.3 實驗結果與討論 39 3.3.1 炔炔醯胺化合物的製備 39 3.3.2 合環產物的結構鑑定 42 3.3.3 合環條件測試及最佳化 44 3.3.4 反應機制的探討 47 3.4 結論 49 第四章 吡咯衍生物合成 50 4.1文獻回顧 50 4.1.1 合成吡咯(pyrrole)衍生物架構的文獻探討 50 4.1.2 炔醯胺化合物之合環反應 52 4.1.3 金(III)催化之合環反應 55 4.2 實驗設計與概念 59 4.3 實驗結果與討論 63 4.3.1 呋喃炔醯胺化合物的製備 63 4.3.2 合環產物的結構鑑定 67 4.3.3 反應機構探討 73 4.4 結論 74 第五章 實驗部分 75 5.1 分析儀器及基本實驗操作 75 5.2. Experimental section of γ-Lactams 77 5.3. Experimental section of Benzo[b]carbazoles 83 5.4. Experimental section of Pyrroles 87 參考文獻 123 附錄 126 1H、13C 與19F NMR 光譜 127 X-ray ORTEP 解析圖譜及 check CIF/PLATON report 188

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    29 張依湄碩士論文，國立臺灣師範大學，2017年。
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    40 林冠碩碩士論文，國立臺灣師範大學，2018年。
    41 吳榮軒碩士論文，國立臺灣師範大學，2018年。
    42 陳筱鳳博士論文，國立臺灣師範大學，2018年。
    43 楊宗融專題研究報告，國立彰化師範大學，2018年。

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