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研究生： 范宇琇
Yu-Shiou, Fan
論文名稱： 經由分子內 Wittig 反應合成三取代噁唑化合物及高官能基苯并呋喃化合物
Synthesis of Trisubstituted Oxazoles or Highly Functional Benzofurans via Intramolecular Wittig Reaction
指導教授： 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2014
畢業學年度： 102
語文別： 中文
論文頁數： 34
中文關鍵詞： 噁唑 、Wittig反應
英文關鍵詞： oxazole, Wittig reaction
論文種類： 學術論文
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    • 噁唑衍生物在有機合成中為重要的研究領域之一，我們運用本實驗室過去合成多取代呋喃分子的策略，進而有效地合成多取代噁唑分子。我們推測其反應機構為三丁基膦先對亞胺分子進行 Michael 加成反應，接著進行氧-醯化和去質子化，最後經由分子內 Wittig 合環反應，即可得到噁唑產物。

    Oxazole derivatives are of great importance in organic chemistry. Based on our success in development of an efficient method to construct the furan ring utilizing an intramolecular Wittig reaction, we reported a facile metal-free approach for the synthesis of trisubstituted oxazoles starting from N-acyl imines, Bu3P, and acyl chlorides in the presence of Et3N. The reaction mechanism is proposed to undergo the Michael addition of PBu3 toward N-acyl imines followed by O-acylation, deprotonation and finally intramolecular Wittig reaction to furnish corresponding oxazoles.

    經由分子內 Wittig 反應合成三取代噁唑化合物及高官能基苯并呋喃化合物 摘要……………………………………………………………………………………1 Abstract………………………………………………………………………………2 目錄……………………………………………………………………………………3 1-1　噁唑化合物簡介………………………………………………………………4 1-2　噁唑的合成策略以及文獻介紹……………………………………………5 　　1-2-1　噁唑啉直接氧化法………………………………………………… 6 　　1-2-2　噁唑增加官能基化法…………………………………………………8 　　1-2-3　非環狀前驅物進行分子內環化合成法………………………………11 　　1-2-4　其他類型噁唑合成法…………………………………………………17 1-3　研究動機………………………………………………………………………22 1-4　實驗結果與討論………………………………………………………………23 　　1-4-1　反應試劑添加順序……………………………………………………23 　　1-4-2　不同醯氯試劑與不同亞胺起始物反應之探討………………………24 　　1-4-3　不同取代的亞胺分子108與三氟醋酸酐反應藉由三苯基膦之探討…………………………………………………………………………………26 　　1-4-4　結論…………………………………………………………………28 1-5　實驗部分………………………………………………………………………29 　　1-5-1　分析儀器及基本實驗操作……………………………………………29 1-6　參考文獻……………………………………………………………………31

    1. Karimoto, R. S.; Axelrod, B.; Wolinsky, J.; Schall, E. D. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 83.
    2. Looker, A. R.; Littler, B. J.; Blythe, T. A.; Snoonian, J. R.; Ansell, G. K.; Jones, A. D.; Nyce, P.; Chen, M.; Neubert, B. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 666.
    3. Yang, W. S.; Shimada, K.; Delva, D.; Patel, M.; Ode, E.; Skouta, R.; Stockwell, B. R. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 3, 35.
    4. Shaw, A. Y.; Henderson, M. C.; Flynn, G.; Samulitis, B.; Han, H.; Stratton, S. P.; Chow, H.-H. S.; Hurley, L. H.; Dorr, R. T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 331, 636.
    5. Yeh, V. S. C. Tetrahedron 2004, 60, 11995.
    6. Cornforth, J. W.; Cornforth, R. H. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1947, 96.
    7. Bredereck, H.; Bangert, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 1, 662.
    8. Bredereck, H.; Bangert, R. Chem. Ber. 1964, 97, 1414.
    9. (a) Deeley, J.; Bertram, A.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1994; (b) Aoyama, T.; Sonoda, N.; Yamauchi, M.; Toriyama, K.; Anzai, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Synlett 1998, 1998, 35; (c) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Synlett 1992, 1992, 153; (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G.; Brooks, D. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 331; (e) McGarvey, G. J.; Wilson, K. J.; Shanholtz, C. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2641; (f) Meyers, A. I.; Tavares, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2481.
    10. (a) Misra, R. N.; Brown, B. R.; Sher, P. M.; Patel, M. M.; Hall, S. E.; Han, W.-C.; Barrish, J. C.; Floyd, D. M.; Sprague, P. W.; Morrison, R. A.; Ridgewell, R. E.; White, R. E.; DiDonato, G. C.; Harris, D. N.; Hedberg, A.; Schumacher, W. A.; Webb, M. L.; Ogletree, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 73; (b) Barrish, J. C.; Singh, J.; Spergel, S. H.; Han, W. C.; Kissick, T. P.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4494.
    11. (a) Meyers, A. I.; Tavares, F. X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8207; (b) Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803.
    12. (a) Huang, Y.; Gan, H.; Li, S.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1751; (b) Huang, Y.; Ni, L.; Gan, H.; He, Y.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 2066; (c) Gan, H.; Lu, Y.; Huang, Y.; Ni, L.; Xu, J.; Yao, H.; Wu, X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1320.
    13. Wang, Y.; Li, Z.; Huang, Y.; Tang, C.; Wu, X.; Xu, J.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 7406.
    14. (a) Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. Synthesis 1987, 1987, 693; (b) Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. T. Synlett 1995, 1995, 415; (c) Kelly, T. R.; Lang, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5319; (d) Kelly, T. R.; Lang, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4623; (e) Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167; (f) Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640; (g) Schaus, J. V.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 469; (h) Majumder, S.; Bhuyan, P. J. Synlett 2011, 2011, 173; (i) Smith, A. B.; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942.
    15. (a) Sakamoto, T.; Nagata, H.; Kondo, Y.; Shiraiwa, M.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 823; (b) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485; (c) Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812; (d) Su, Q.; Panek, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1223.
    16. Ferrer Flegeau, E.; Popkin, M. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2006, 8, 2495.
    17. Miller, R. D.; Lee, V. Y.; Moylan, C. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1023.
    18. Lee, K.; Counceller, C. M.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2009, 11, 145.
    19. Williams, D. R.; Fu, L. Org. Lett. 2010, 12, 808.
    20. Robinson R., J. Chem. Soc. 1909, 96, 2167.
    21. Gabriel S., Ber. 1910, 48, 1283.
    22. Lechel, T.; Lentz, D.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5432.
    23. Ferreira, P. M. T.; Castanheira, E. M. S.; Monteiro, L. S.; Pereira, G.; Vilaça, H. Tetrahedron 2010, 66, 8672.
    24. Cornforth, J. W.; Huang, H. T., J. Chem. Soc. 1948, 1964.
    25. Matsumura, K.; Miyashita, O.; Saraie, T.; Hashimoto, N., Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 924.
    26. Matsumura, K.; Miyashita, O.; Saraie, T.; Hashimoto, N., Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 948.
    27. Tripathy, P. K.; Roy, J.; Mukerjee, A. K., Indian J. Chem. 1986, 25B, 1275.
    28. Misra, N. C.; Ila, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5195.
    29. Martín, R.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 5521.
    30. Vijay Kumar, S.; Saraiah, B.; Misra, N. C.; Ila, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 10752.
    31. Fischer, E., Ber. 1896, 29, 205.
    32. (a) Hoogenboom, B. E.; Oldenziel, O. H.; van Leusen, A. M., Org. Synth,. 1977, 57, 102; (b) Van Leusen, D.; Rouwette, P. H. F. H.; Van Leusen, A. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 5159; (c) Hundscheid, F. J. A.; Tandon, V. K.; Rouwette, P. H. F. M.; van Leusen, A. M. Tetrahedron 1987, 43, 5073; (d) Van Leusen, Lect. Heterocycl. Chem. 1980, 5, S-111; (e) Van Leusen, A. M. In Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur; Zwanenburg, B.; Klunder, A. J. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1987, 119.
    33. Kulkarni, B. A.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633.
    34. Davies, P. W.; Cremonesi, A.; Dumitrescu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8931.
    35. Xu, Z.; Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11367.
    36. Takeuchi, H.; Yanagida, S.; Ozaki, T.; Hagiwara, S.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 431.
    37. St. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366.
    38. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2009, 11, 1369.
    39. (a) Jang, Y.-J.; Syu, S.-e.; Chen, Y.-J.; Yang, M.-C.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 843; (b) Kao, T.-T.; Syu, S.-e.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066; (c) Chen, K.-W.; Syu, S.-e.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2098.
    40. (a) Cowen, B. J.; Saunders, L. B.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6105; (b) Mecozzi, T.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8970; (c) Sisko, J.; Mellinger, M.; Sheldrake, P. W.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8113; (d) Unterhalt, B.; Mohr, R. Synthesis 1985, 1985, 973; (e) Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696; (f) Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398.

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