摘要

有鑒於超過氧陰離子自由基與氫氧根自由基是生物體內重要電子傳遞與能量轉換媒介，本論文於是對O2-.與OH．之製備與轉換進行探討。首先我們藉由氧化聚合法製備胺基苯硼酸修飾電極，再藉由所得之硼酸與羥基醌進行脂化反應，以達到製備醌修飾電極之目的，其中所修飾的醌類化合物有蒽醌、苯醌以及方形酸。對於這些電極，我們藉由CV、EIS、EQCM 以及C-AFM探討其製備與應用。
實驗結果顯示：苯醌修飾電極具有加速amplex red與過氧化氫反應之潛力，而蒽醌修飾電極則可催化發光胺與過氧化氫間的電致發光反應。根據這些結果，我們得以推論：前者可催化resorufin之生成，而後者則對O2-.轉化具有應用潛力。

第五章 參考文獻
1. X. Qiu, H. J. Forman, A. H. Schoenthal, E. Cadenas, J. Biol. Chem.,
1996, 271, 31915.
2. P. Kovacic, A. Sacman, M. Wu-Weis, Current Medicinal Chemistry,
2002, 9, 823.
3. T. Okubo, F. Nagai, K. Ushiyama, I. Kano, Toxicol. Lett., 1997, 90, 11.
4. J. H. Elwell, B. G.. Siim, J. W. Evans, J. M. Brown, Biochem.
Pharmacol., 1997, 54, 249.
5. M. L. McCormick, G. M. Denning, K. J. Reszka, P. Bilski, G. R.
Buettner, G. T. Rasmussen, M. A. Railsback, B. E. Britigan,
Biochem. J., 2000, 350, 797.
6. N. Toshima, T. Yonezawa, New J. Chem., 1998, 22, 1179.
7. Dr ge, W. Physiol. Rev., 2002, 82, 47.
8. T. A. Jackson, T. C. Brunold, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 461.
9. F. S. G. Einschlag, L. Carlos, A. L.Capparelli, Chemoshpere,
2003, 53, 1.
10. T. Hamasaki, T. Kashiwagi, T. Imada, N. Nakamichi, S. Aramaki,
K. Toh, S. Morisawa, H. Shimakoshi, Y. Hisaeda, S. Shirahata,
Langmuir, 2008, 24, 735.
11. M. Medina, A. Vrielink, R. Cammack, FEBS Lett.,1997, 400, 247.
12. S. Fukuzumi, M. Patz, T. Suenobu, S, Itoh, J. Am. Chem. Soc. 1999
121, 1605.
13. F. Lantoine, S. Trevin, F. Bedioui, J. Devynck, J. Electroanal.
Chem.1995, 392, 85.
14. F. Lantoine, S. Trevin, F. Bedioui, J. Devynck, A. Brunet, M. A.
Devynck, Biosens. Bioelectron., 1997, 12, 205.
15. C. Privat, S. Trevin, F. Bedioui, J. Devynck, J. Electroanal. Chem.,
1997, 436, 261.
16. Y. Yoshimura, T. Inomata, H. Nakazawa, H. Kubo, F. Yamaguchi,
T. Ariga, J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 4653.
17. H. Jiang, H Ju, Anal. Chem., 2007, 79, 6690.
18. J. L. Lyon, K. J. Stevenson, Anal. Chem., 2006, 78, 8518.
19. T. Tachikawa, T. Majima, Langmuir, 2009, ASAP.
20. N. Gupta, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6384.
21. S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Yoshida, H. Imahori, Y. Araki, O. Ito.,
J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 1007.
22. I. B. Afanas'ev, L. G. Korkina, T. B. Suslova, S. K. Sudaeva,
Arch. Biochem. Biophys.,1990, 281, 245.
23. H. Tatsumi, H. Nakase, K. Kano, T. Ikeda, J. Electroanal. Chem.,
1998, 443, 236.
24. K. R. Messner, J. A. Imlay, Journal of Biological Chemistry, 2002,
277, 42563.
25. http://en.wikipedia.org/wiki/Anthraquinone.(維基百科-蒽醌)
26. M. Phillips, Chem. Rev., 1929, 6, 157.
27. K. H. Klipstein, Ind. Eng. Chem., 1926, 18, 1327.
28. K. B. Whetsel, Anal. Chem., 1953, 25, 1334.
29. S. A. Carlson, D. M. Hercules, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93,
5611.
30. K. G. Stone, N. H. Furman, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3062.
31. http://en.wikipedia.org/wiki/1,4-Benzoquinone. (維基百科-苯醌)
33. W. Temesghen, J. J. Jeng, A. Carrasquillo, M. P. Soriaga, Langmuir,
1994, 10, 3929.
32. Y. O. Kim, Y. M. Jung, S. B. Kim, S. M. Park, Anal. Chem., 2004,
76, 5236.
34. http://en.wikipedia.org/wiki/Squaric_acid. (維基百科-方形酸)
35. J. D. Park, S. Cohen, J. R. Lacher, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84,
2919.
36. A. S. Ferrer, J. S. Santenma, R. Hilhorst, A. J. W. G. Visser, Anal.
Biochem., 1990, 187, 129.
37. M. B. Youdim, M. Tenne, Method Enzmol., 1987, 142, 617.
38. J. De la Harpe, C. F. Nathan, J. Immunol. Methods, 1985, 78, 323.
39. G. P. Bortea, R. J. Thibert, J. Microchem., 1988, 37, 368.
40. L. R. Faulkner, A. J. Bard, In Electroanalytical Chemistry, 1977, 10,
1.
41. W. Y. Lee, Mikrochim. Acta, 1997, 127, 19.
42. R. D. Gerardi, N. W. Barnett, S. W. Lewis, Anal. Chim. Acta, 1999,
378, 1.
43. E. L. Ritchie, P. Pastore, R. M. Wightman, J. Am. Chem. Soc., 1997,
119, 11920.
44. A. Kapturkiewicz, Z. R. Graboeski, J. Jasny, J. Electroanal. Chem.,
1990, 279, 55.
45. R. D. Mussell, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2764.
46. V. G. Kozlov, V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest, Nuture, 1997,
389, 362.
47. R. C. Engstorm, S. L. Petersen, Anal. Chem., 1988, 60, 2385.
48. R. M. Wightman, C. L. Curtis, E. M. McDonald, J. Phys. Chem. B.,
1988, 102, 9991.
49. F. R. F. Fan, D. Cliffel, A. J. Bard, Anal. Chem., 1998, 70, 2941.
50. H. Behres, J. R. Totter and G. E. Philbrook, Nature, 1963, 199, 595.
51. P. M. Easton, A. C. Simmonds, A. Rakishev, A. M. Egorov, L.
Candeias, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6619.
52. Y. Nosaka, Y. Yamashita, H. Fukuyama, J. Phys. Chem. B, 1997,
101, 5822.
53. N. Harvey, J. Phys. Chem., 1929, 33, 1456.
54. W. R. Seitz, W. W. Suydam, D. M. Hercules, Anal. Chem., 1972, 44,
957.
55. W. R. Seitz, D. M. Hercules, Anal. Chem., 1972, 44, 2143.
56. L. L. Klopf, T. A. Niemann, Anal. Chem., 1983, 55, 1080.
57. A. Gaikwad, M. Silva, D. Perez-Bendito, Anal. Chim. Acta, 1995,
302, 275.
58. T. G. Burdo, W. R. Seitz, Anal. Chem., 1975, 47, 1639.
59. D. T. Bostick, D. M. Hercules, Anal. Chem., 1978, 47, 447.
60. T. M. Freeman, W. R. Seitz, Anal. Chem., 1978, 50, 1242.
61. C. Pascual, C. Romay, J. Biolumin. Chemilumin., 1992, 7, 123.
62. C. Dodeigne, L. Thunus, R. Lejeune, Talanta, 2000, 51, 415.
63. 王慶豪，國立臺灣師範大學化學系碩士論文，2002，發光胺修
飾電極之製備與應用。
64. A J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical methods: Fundamentals
and Applications, 2nd Ed., 2001, pp.368~384.
65. 謝佑倫，國立臺灣師範大學化學系碩士論文，2008， 含鈷脂質
及黏土修飾電極製備與應用：電催化分解含鹵化合物。
66. F. W. Maarsen, M. C. Smit, J. Matze, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas.,
1957, 76, 73.
67. G. Z. Sauerbrey, Phys., 1959, 155, 206.
68. P. L. Konash, G. J. Bastianns, Anal. Chem., 1969, 41, 484.
69. S. Brukensteine, M. Shay., Electrochim. Acta., 1985, 30, 1295.
70. B. A. Deore, M. S. Freund, Chem. Mater., 2005, 17, 2918.
71. Y. Ma, S. R. Ali, A. S. Dodoo, H. He, J. Phys. Chem. B, 2006, 110,
16359.
72. S. Li, E. N. Davis, J. Anderson, Q. Lin, Q. Wang, Biomacromolecules, ASAP.
73. E. Shoji, M. S. Freund, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12486.