簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
藍英倉 |
|---|---|
| 論文名稱： |
利用Friedel-Craft acylation及一鍋化的方式來合成thiochroman-4-ones衍生物; 利用微波催化合成3-(1-(thiol)ethyl)-1H-indoles衍生物 |
| 指導教授： | 姚清發 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2010 |
| 畢業學年度： | 98 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 180 |
| 中文關鍵詞： | 微波催化 |
| 英文關鍵詞： | Friedel-Craft acylation |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：91 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文主要分為兩個部分，第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合
成方式來合成thiochroman-4-one 衍生物，起始步驟為使用芳香類硫酚進行麥可加成至丙烯酸上形成β-arylthiopropanoic acids，接著加入路易士酸以催化分子內Friedel-Crafts 醯基化反應，此反應可以得到相當高產率的化合物thiochroman-4-one，應用上述產物可以進而合成出抗真菌藥劑(Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one。
第二部分是敘述合成3-(1-thio)ethyl-1H-indoles 吲哚類衍生物的方法，此反應是在使用二甲基甲醯胺為溶劑以及使用微波加熱至150°C 的條件下進行，反應步驟是先以芳香類硫酚進行麥可加成至3-
吲哚丙烯酸上，接著反應過程中會進行去羧基化反應進而產生高產率
的單一產物。
This thesis is mainly divided into two parts. Chapter one illustrates a convenient procedure for the one-pot synthesis of thiochroman-4-one derivatives. The initial step involves the Michael addition of aromatic thiols to acrylic acids followed by the intramolecular Friedel-Crafts acylation of β-arylthiopropanoic acids in the presence of Lewis acid to afford the corresponding products in good yields. This procedure was successfully applied towards the synthesis of the antifungal agent (Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one.
Chapter two illustrates a method for the synthesis of 3-(1-thio)ethyl-1H-indoles. This simple procedure involves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids and in situ undergo decarboxylation of the Michael adduct by using microwave in DMF at 150 °C.
第一部分
1. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
2. Gattermann, L.; Koch, J. A. Ber. 1897, 30, 1622.
3. Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9428.
4. Gagnier, S. V.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4804.
5. Cui, D.-M.; Kawamura, M.; Shimada, S.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
6. Fillion, E.; Fishlock, D. Org. Lett., 2003, 5, 4653.
7. Fillion, E.; Fishlock, D.; Wilsily, A.; Goll, J. M.
J. Org. Chem. 2005, 70, 1316.
8. Liu, Y.; Luo, W.; Sun, L.; Guo, C. Drug Discov Ther 2008, 2, 216.
9. (a) Nakazumi, H.; Ueyama, T.; Kitao, T. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 193. (b) Nakazumi, H.; Ueyama, T.; Kitao, T. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1593.
10. Holshouser, M. K.; Loeffler, L. J.; Hall, I. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 853.
11. Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1975.
12. Dhanak, D.; Keenan, R. M.; Burton, G.; Kaura, A.; Darcy, M. G.; Shah, D. H.; Ridgers, L. H.; Breen, A.; Lavery, P.; Tew, D. G.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3677.
13. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9646.
14. Gao, S.; Tseng, C.; Tsai, C. H.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2008, 64, 1955.
15. Gao, S.; Tzeng, T.; Chu, C.-M.; Liu, J.-T.; Lin, C.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1889.
16. Nakib, T, Al.; Bezjak, V.; Meegan, M, J.; Chandy, R. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 455.
第二部分
1. Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. (a) Gabriel, C.; Gabriel, S.; Grant, E. H.; Halstead, B. S.; Mingos, D. M. P. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 213. (b) Mingos, D. M. P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1.
3. Sawyer, N.; Cauchon, E.; Chateauneuf, A.; Cruz, R. P. H.; Nicholson, D. W.; Metters K. M.; O’Neill, G. P.; Gervais, F. G. Br. J. Pharmacol. 2002, 137, 1163.
4. (a) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625. (b) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599. (c) Sharp, L. A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2006, 5, 831.
5. (a) Kinsman, A. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3189. (b) Kinsman, A. C.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14120. (c) Baran, P. S.; Richter J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450.
6. Manabe, K.; Aoyama, N.; Kobayashi S. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 174.
7. Bandini, M.; Fagioli, M.; Umani-Ronchi, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 545.
8. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Nowrouzi, F. Chem. Commun. 2005, 789.
9. Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Bosco, M.; Foglia, G.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4594.
10. Bartoli, G.; Bosco, M.; Giuli, S.; Giuliani, A.; Lucarelli, L.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 1941.
11. Jia, Y.-X.; Xie, J.-H.; Duan, H.-F.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 1621.
12. Matsugi, M.; Gotanda, K.; Murata, K.; Kita, Y. Chem. Commun. 1997, 1387.
13. Matsugi, M.; Murata, K.; Gotanda, K.; Nambu, H.; Anilkumar, G.; Matsumoto, K.; Kita, Y.; J. Org. Chem. 2001, 66, 2434.
14. Kametani, T. Synthesis 1974, 171.
本全文未授權公開