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研究生：	廖又潔 Liao, Yu-Chieh
論文名稱：	三氯化銦輔佐側鏈共軛苯乙烯炔－炔醯胺衍生物的分子內環化反應: δ－內醯胺化合物的合成 Synthesis of δ-Lactams via InCl3-Assisted Cyclization of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes
指導教授：	葉名倉 Yeh, Ming-Chang
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2020
畢業學年度：	108
語文別：	中文
論文頁數：	157
中文關鍵詞：	三氯化銦、δ－內醯胺、分子內環化反應
英文關鍵詞：	Indium(III) chloride, δ-lactams, intramolecular cyclization
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202000575
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：110 下載：2
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　　利用三氯化銦催化劑，可有效的將側鏈共軛苯乙烯炔－炔醯胺起始物，進行分子內環化反應合成出δ-內醯胺。起始物容易製備且合環過程中，不需要添加額外的氧化劑（N－氧化物，亞碸或環氧化物）。此反應僅需3.3當量的InCl3在溫度40 ℃下及短反應時間的條件下即能得到含共軛苯乙烯的δ－內醯胺骨架。

關鍵字：三氯化銦、δ－內醯胺、分子內環化反應

Indium（III） chloride enabled the efficient synthesis of δ-lactams via intramolecular cyclization of ynamido-tethered conjugated styryl-ynes. In this process, formation of the δ-lactams from easily available ynamido-tethered conjugated styryl-ynes does not requiring an additional oxidant (N-oxides, sulfoxides, or epoxides). The reaction requires only 3.3 equivalent InCl3 at 40 ℃ in minutes under mild reaction conditions to afford δ-lactams.

Keywords: Indium(III) chloride、δ-lactams、intramolecular cyclization.

謝誌  I
摘要  III
Abstract  IV
目錄  V
表格列表  VII
圖列表  VIII
式列表  IX
流程列表  XI
鎖寫列表  XII

一、緒論  1

二、文獻回顧  4
2.1　δ－內醯胺化合物的合成方法學  4
2.2　炔－炔醯胺化合物分子內環化反應之合成δ－內醯胺衍生物  10
2.3　銦試劑的環化反應  15

三、實驗結果與討論  20
3.1　實驗設計與概念  20
3.2　側鏈共軛苯乙烯炔－炔醯胺起始物III-5的製備  23
3.3　環化條件測試及官能基容忍度測試  28
3.4　環化產物之結構鑑定  32
3.5　反應機制的探討  36
3.6　結論  38

四、實驗部分  39
4.1　基本實驗操作及分析儀器  39
4.2　起始物的合成  41
4.2.1 General Procedure for the Synthesis of (E)-5-Phenylpent-4-en-2-yn-1-ol (III-10)  41
4.2.2 General Procedure for the Synthesis of tert-Butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)(tosyl)carbamate (III-8)  41
4.2.3 General Procedure for the Synthesis of (E)-4-Methyl-N-(5-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide(III-7)  43
4.3 Synthesis of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes  44
4.4 Indium(III) Chloride-Catalyzed Synthesis of δ-Lactams.  61

參考資料  78
附錄  81
1H、19F與13C的NMR光譜  83
X-ray ORTEP解析圖譜及check CIF /PLATON report  153
                                

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