研究生: |
林豪俊 |
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論文名稱: |
設計與合成1-位取代 4-benzylidene-2-methyl-5imidazolione衍生物作為GFP類似物 design and synthesis of 1-substituted 4-benzylidene-2-methyl-5-imidazolinone derivatives as GFP analogs |
指導教授: | 簡敦誠 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2009 |
畢業學年度: | 97 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 75 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:112 下載:0 |
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摘 要
本論文主旨為 imidazolinone 類似物的研究。首先,針對 histidine ammonia-lyase 及 phenylalanine ammonia-lyase 酵素於蛋白質中的主結構 methylidene imidazolone 進行研究,希望能利用化學方法合成 methylidene imidazolone ,首先以 glycine,phenylalanine 及 serine作為起始物,在 N-端接上醯類取代基,C-端與胺類形成 amide 鍵結結構。之後,嘗試在酸性或鹼性試劑下進行環化反應,但未能得到 imidazolone 產物,預期將來可合成。
第二部Green fluorescent protein 的 fluorophore 類似物的合成,以 N-acetylglycine 在醋酸酐中,加入醋酸鈉與對位取代的苯甲醛衍生物加熱,進行環化及加成反應,得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-oxazolin-5-one。再將前述化合物溶於乙醇中,與碳酸鉀反應,進行開環,加入 benzylamine 或 methylamine,與 C-端反應,形成 amide,經由加熱迴流進行環化反應得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-imidazolin-5-one 類似物。最後以合成出的 GFP 類似物測量可見光和螢光光譜,發現在中性及酸性緩衝溶液下造成紅移,鹼性緩衝溶液造成藍移現象。
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