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研究生: 林豪俊
論文名稱: 設計與合成1-位取代 4-benzylidene-2-methyl-5imidazolione衍生物作為GFP類似物
design and synthesis of 1-substituted 4-benzylidene-2-methyl-5-imidazolinone derivatives as GFP analogs
指導教授: 簡敦誠
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2009
畢業學年度: 97
語文別: 中文
論文頁數: 75
論文種類: 學術論文
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  • 摘 要
    本論文主旨為 imidazolinone 類似物的研究。首先,針對 histidine ammonia-lyase 及 phenylalanine ammonia-lyase 酵素於蛋白質中的主結構 methylidene imidazolone 進行研究,希望能利用化學方法合成 methylidene imidazolone ,首先以 glycine,phenylalanine 及 serine作為起始物,在 N-端接上醯類取代基,C-端與胺類形成 amide 鍵結結構。之後,嘗試在酸性或鹼性試劑下進行環化反應,但未能得到 imidazolone 產物,預期將來可合成。

    第二部Green fluorescent protein 的 fluorophore 類似物的合成,以 N-acetylglycine 在醋酸酐中,加入醋酸鈉與對位取代的苯甲醛衍生物加熱,進行環化及加成反應,得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-oxazolin-5-one。再將前述化合物溶於乙醇中,與碳酸鉀反應,進行開環,加入 benzylamine 或 methylamine,與 C-端反應,形成 amide,經由加熱迴流進行環化反應得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-imidazolin-5-one 類似物。最後以合成出的 GFP 類似物測量可見光和螢光光譜,發現在中性及酸性緩衝溶液下造成紅移,鹼性緩衝溶液造成藍移現象。

    I 英文摘要 II 中文摘要 IV 第一章 緒論 1 Reference 4 第二章Design and Synthesis of 1-Substituted 4-Methylidene-2-methyl-5-imidazolone 2.1 序論 5 2.2生物合成與酵素反應途徑 7 2.3 化學方法及合成 13 2.4 結果與討論 21 2.5 結論 38 2.6 參考文獻 39 第三章 GFP (Green Fluorescent Protein) 類似物的合成與生物活性評估 3.1 序論 41 3.2 化學方法與合成 44 3.3 結果與討論 49 3.4 GFP 衍生物 uv-visible 及 fluorescence 54 3.5 結論 71 3.6 參考文獻 72 第四章 儀器設備、實驗步驟與光譜數據 4.1 一般實驗處理 73 4.2 儀器設備 73 4.3實驗步驟 75

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