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研究生: 何昱杰
論文名稱: 光分解甲氧基苯甲酸與三氟甲基苯酚之分子內氫鍵效應
photodissociation of methoxybenzoic acid and trifluoromethyl phenol: the intramolecular hydrogen bond effects
指導教授: 倪其焜
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 75
中文關鍵詞: 光分解分子內氫鍵甲氧基苯甲酸三氟甲基苯酚
英文關鍵詞: photodissociation, intramolecular hydrogen bond, methoxybenzoic acid, trifluoromethyl phenol
論文種類: 學術論文
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  • 分子內氫鍵的存在會影響到化合物的能階結構,因此本實驗利用鄰、間、對-甲氧基苯甲酸與鄰、間、對-三氟甲基苯酚在光分解雷射193nm與游離雷射118nm的條件下,於多重離子影像偵測儀進行觀測,藉此探討分子內氫鍵對於分子光分解反應產生的影響。因為鄰、間、對-甲氧基苯甲酸皆無分子內氫鍵,所以一開始主要的反應途徑為甲基解離,之後,由於甲基解離的鄰-甲氧基苯甲酸可以形成分子內氫鍵,以致於分子會進一步地二次分解出CO2。另外,鄰-三氟甲基苯酚具有分子內氫鍵,其光分解反應途徑包括:(1)C6H4OHCF3→C6H4OCF3 + H (2) C6H4OHCF3→C6H4OCF2 + HF,相較於間、對-三氟甲基苯酚而言,多出HF解離的反應途徑。

    The photodissociation of o-, m-, p-methoxybenzoic acid and o-, m-, p- trifluoromethyl phenol was studied separately in a molecular beam at 193nm using multimass ion image techniques. The major dissociation channel for the first three compounds is CH3 elimination owing to no intramolecular hydrogen bond formation, but o-methoxybenzoic acid will generate intramolecular hydrogen bond after CH3 elimination and cause secondary dissociation to lose CO2. On the other hand, the dissociation channel was observed for o-trifluoromethyl phenol, including (1)C6H4OHCF3→C6H4OCF3 + H ;(2)C6H4OHCF3→C6H4OCF2 + HF. In comparison with photodissociation of m-trifluoromethyl phenol and p-trifluoromethyl phenol, the HF elimination channel is due to the intramolecular hydrogen bond.

    碩士論文通過簽名表 謝誌 中文摘要 I 英文摘要 II 目錄 III 圖目錄 VI 第一章 序論 1 第二章 儀器裝置、原理、藥品部分 5 2-1 儀器裝置 5 2-1-1 分子束源和束源腔體 5 2-1-2 主腔體 7 2-1-3 雷射系統 8 2-1-4 飛行時間質譜儀 9 2-1-5 多重離子影像儀和能量分析儀 11 2-1-6 儀器架構 14 2-2 實驗原理 15 2-2-1 離子影像的形成 15 2-2-2 從分子的移動能分佈推測分解路徑 18 2-3 實驗藥品 21 2-4 實驗流程與數據處理 23 參考資料 24 第三章 甲氧基苯甲酸在193nm之光分解實驗 25 3-1 鄰甲氧基苯甲酸 25 3-1-1 飛行時間質譜圖 25 3-1-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 26 3-1-3 離子影像 27 附錄1 31 3-2 間甲氧基苯甲酸 34 3-2-1 飛行時間質譜圖 34 3-2-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 35 3-2-3 離子影像 36 附錄2 42 3-3 對甲氧基苯甲酸 46 3-3-1 飛行時間質譜圖 46 3-3-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 46 3-3-3 離子影像 47 附錄3 53 3-4 結論 55 第四章 三氟甲基苯酚在193nm之光分解實驗 57 4-1 鄰三氟甲基苯酚 57 4-1-1 飛行時間質譜圖 57 4-1-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 58 4-1-3 離子影像 59 附錄4 63 4-2 間三氟甲基苯酚 66 4-2-1 飛行時間質譜圖 66 4-2-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 66 4-2-3 離子影像 67 附錄5 69 4-3 對三氟甲基苯酚 70 4-3-1 飛行時間質譜圖 70 4-3-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 70 4-3-3 離子影像 71 附錄6 73 4-4 結論 74 第五章 總結 75

    1. Saito H, Yonezawa T, Matsuoka S, Fukui K, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1966, 39, 989-994
    2. Schaefer T, Kotowycz G, Can. J. Chem., 1968, 46, 2865-2868
    3. Yang YL, Dyakov Y, Lee YT, Ni CK, Sun YL, Hu WP , J. Chem. Phys., 2011, 134 , 034314
    4. Huang CL, Jiang JC, Mebel AM, Lee YT, Ni CK, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9814-9820
    5. Huang CL, Jiang JC, Dyakov YA, Lin MF, Tseng CM, Lin SH, Lee YT, Ni CK, J. Chem. Phys., 2006, 125, 133305
    6. Tseng CM, Lee YT, Ni CK, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 3881-3885
    7. Tsai ST, Lee YT, Ni CK, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 10125-10130
    8. 林明甫:國立台灣大學化學研究所碩士論文『芳香性分子之紫外光光分解與光致異構反應』(台北,2003)
    9. 許健明:國立台灣大學化學研究所碩士論文『胺基酸發色團分子之光分解』(台北,2007)
    10. 楊易霖:國立台灣大學化學研究所碩士論文『分子內氫鍵對於羥基苯甲酸與羥基苯乙酮光分解之影響』(台北,2010)

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