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研究生: 陳振坤
CHEN, ZHEN-KUN
論文名稱: 阻礙酚衍生之-醚,及曼尼氏鹼類合成研究
指導教授: 劉高家秀
Liu Gao, Jia-Xiu
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 76
語文別: 中文
論文頁數: 163
中文關鍵詞: 丁基-4-甲基酚曼尼氏反應六氫啶嗎福林雙乙基胺貳次乙亞胺
英文關鍵詞: PHENAL, QUINONE, BUTY-4-METHYLPHENOL, PIPERIDINE, MORPHOLINE, DIETHYL-AMINE, PIPERAZINE
論文種類: 學術論文
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  • 以六水合三氯化鐵搭配過碘酸鈉氧化2,6- 雙- 第三級丁基-4-甲基酚,可依反應
    溫度及醇溶劑之不同而得到不同產率之- 醚,即2,6- 雙- 第三級丁基- 4烷基
    -4-烷氧基-2,5-環己雙烯酮,酚- 醚即2,6- 雙- 第三級丁基-4 烷氧甲基酚
    ,酚- 醛即3,5- 雙- 第三級丁基-4 羥基苯甲醛,或酚- 醇即3,5- 雙- 第三
    級丁基-4-羥基苯甲醇。其中酚- 醚及酚- 醇產率較少。改醇之立體阻礙大小及反應
    溫度,可使- 醚或酚- 醛成為主產物。常溫在甲醇中,- 醚之單離率達93%;
    而在第三丁基醇中外溫85°時,可得單離率71%之酚- 醛。當用同樣氧化條件對
    2,6- 雙- 烷基酚進行氧化反應,可得3,5,3’,5’- 四- 烷基-4,4’-
    聯苯的氧化偶合產物單離率89%,及2,6- 雙- 烷基苯單離率34%。此外
    ,以不同2,6- 雙- 取代基酚,如氯基,第三級丁基,甲基,甲氧基分別與二級胺
    ,如:六氫啶(piperidine),嗎福(morpholine),雙乙基胺(diethyl amin
    e), 及貳次乙亞胺(piperazine)進行曼尼氏反應,可得單離率50~90%的阻
    礙酚曼尼氏鹼。此外我們也分析了此類化合物重要的質譜斷裂型式,發現以α- 斷裂
    及產生芐基陽離子之斷裂為最重要。

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