研究生: |
陳佑華 |
---|---|
論文名稱: |
含1,4-取代萘與噻吩單元為共軛架橋之非金屬光敏染料太陽能電池 Metal-free sensitizers containing naphthyl- and thienyl- units in the bridge |
指導教授: |
姚清發
Yao, Ching-Fa 林建村 Lin, Jiann-Tsuen |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 143 |
中文關鍵詞: | 非金屬光敏染料太陽能電池 、雙極性有機光敏染料 、萘 、噻吩 |
英文關鍵詞: | Metal-free sensitizers, dye-sensitized solar cells, naphthylene, thiophene |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:156 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文利用Stille coupling、Bucheald-Hartwig couping、Kumada coupling reaction、Knoevenagel condensation等反應為合成手段,合成出一系列非金屬系雙極性有機光敏染料(metal-free organic dyes)。這些染料的基本架構是以arylamine作為電子予體(donor),cyanoacrylic acid為電子受體(acceptor),並以萘基(naphthyl)與噻吩(thiophene)單元構成兩者間之共軛架橋(spacer)。隨著架橋之變化,這些化合物之HOMO與LUMO能階可以調變。利用光物理與電化學量測,以及TDDFT理論計算,我們得以得知這些化合物之物性與結構之關連性。一些分子有較寬與不對稱螢光光譜,顯示雙重發光(dual emission)特性,此也經excitation spectra證實。
以這些化合物為光敏染料組裝成之染料敏化太陽能電池(dye-sensitized solar cell, DSSC)具有中等光電轉換效率,介於3.03至4.38%之間。雖然naphthylene的quinoidal之結構有利於電荷轉移,但其與隔鄰的芳香環有較大的二面角,卻也抵消了此效應,我們也由理論計算印證此點。未來將引入烯或炔基於naphthylene與芳香環間,以期電荷轉移之最佳化。
A series of metal-free dipolar organic dyes have been synthesized by ultilizing Stille coupling, Buchwald-Hartwig couping, Kumada coupling, and Knoevenagel condensation reactions. These dyes consist of an arylamine as the electron donor, 2-cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and a naphthylene- and/or thiophene-based conjugated spacer between the donor and the acceptor. Tuning of the HOMO and LUMO energy levels tuning is achieved by varying the spacer. Photophysical and electrochemical studies, and TDDFT calculations were carried out on these molecules to elucidate the correlation between the physical properties with the molecular structure. The broad and asymmetric emission spectra observed in some compounds indicate dual emission characteristic, which was confirmed by the excitation spectra.
DSSCs (dye-sensitized solar cells) based on these sensitizers exhibit moderate energy conversion efficiencies, ranging from 3.03 to 4.38%. Though quinoidal resonance structure of naphthylene is beneficial to charge transfer, large dihedral angle between the naphthylene and the neighboring aromatic ring will counteract the effect, as evidenced by the computational results. Future modification of the dyes will be the incorporation of an alkene or alkyne entity between the naphthylene and the neighboring aromatic ring to optimize the charge transfer efficiency.
1. 張正華, 李陵嵐, 葉楚平, 楊平華, 馬振基, 有機與塑膠太陽能電池.五南, 2007, 1.
2. D. M. Chapin, C. S. Fuller, G. L. Pearson, J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
3. H. Kallmans, M. Pope, J. Chem. Phys. 1958, 30, 585.
4. 黄建昇, 結晶矽太陽能電池發展近況. 工業材料雜誌, 2003, 150.
5. 郭明村, 薄膜太陽能電池發展近況. 工業材料雜誌, 2003, 138.
6. S. Guha et al, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1860.
7. H. Shirakawa, C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
8. L. Bozano, S. A. Carter, J. C. Scott, G. G. Malliaras, P. J. Brock, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132.
9. X. Peng, M. C. Schlamp, A. Kadavanich, A. P. Alivisatos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7019.
10. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
11. M. Berggren, O. Inganäs, G. Gustafsson, J. C. Carberg, J. Rasmusson, M. R. Anderson, T. Hjertberg, O. Wennerstron, Nature. 1994, 372, 444.
12. S. Chaberek, A. Sheep, R. J. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5456.
13. H. Tsubomura, M. Matsumura, Y. Nomura, T. Amamiya, Nature 1976, 261, 402.
14. B. O’ Regan; M. Grätzel, Nature. 1991, 353, 737.
15. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
16. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
17. C. Klein, Md. K. Nazeeruddin, D. D. Censo, P. Liska, M. Grätzel, Inorg. Chem. 2004, 43, 4216.
18. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, J. T. Hupp, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
19. (a) S. H. Kang, S.-H. Choi, M.-S. Kang, J.-Y. Kim, H.-S. Kim, T. Hyeon, Y.-E. Sung, Adv. Mater. 2008, 20, 54. (b) A. Ghicov, S. P. Albu, R. Hahn, D. Kim, T. Stergiopoulos, J. Kunze, C.-A. Schiller, P. Falaras, P. Schmuki, Chem. Asian J. 2009, 4, 520. (c) Y. Kim, C.-H. Kim, Y. Lee, K.-J. Kim, Chem. Mater., 2010, 22, 207. (d) J.-K. Oh, J.-K. Lee, H.-S. Kim, S.-B. Han, K.-W. Park, Chem. Mater. 2010, 22, 1114.
20. J. Xia, N. Masaki, K. Jiang, S. Yanagida, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 8092.
21. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
22. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.
23. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
24. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, D. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
25. P. Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, T. Marinado, T. Edvinsson, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
26. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, L. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
27. Md. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981.
28. Md. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, M. S. Zakerruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, Le Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, and M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
29. K. Finnie, J. Bartiett, J. Woolfrey, Langmuir. 1998, 14, 2744.
30. K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Mater. 1998, 10, 3825.
31. (a) K. Hara, K. Miyamoto, Y. Abe, M. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597. (c) Z. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138. (d) Z. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224.
32. (a) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218. (b) L. Schmidt-Mende, U. Bach, R. Humphry-Baker, T. Horiuchi, H. Miura, S. Ito, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2005, 17, 813. (c) D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1923.
33. (a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T. Yashihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
34. (a) Q.-H. Yao, F.-S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C.-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048. (b) Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 1277. (c) Y. Chen, C. Li, Z. Zeng, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
35. (a) K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 13, 1173. (b) K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363. (c) K. Sayama, S. Tsukagoshi, T. Mori, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
36. (a) X. Ma, J. Hua, Y. Jin, F. Meng, W. Zhan, H. Tian, Tetrahedron 2008, 64, 345. (b) W. Zhan, W. Wu, J. Hua, Y. Jing, F. Meng, H. Tian, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2461.
37. (a) S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490. (b) S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. 2002, 26, 1155.
38. K. Hara, T. Horiguchi, T. Kinoshita, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Lett. 2000, 29, 316.
39. (a) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098. (b) K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476. (c) S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272. (d) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792. (e) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (f) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701. (g) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1. (h) H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553. (i) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (j) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (k) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295. (l) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
40. (a) S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M. H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N. G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 46, 4887. (b) D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550. (c) M. Velusamy, K. R. JustinThomas, J. T. Lin, Y. C. Hsu, K. C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899. (d) M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys.Chem. C 2007, 111, 4465. (e) W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874. (f) M. S. Tsai, Y. C. Hsu, J. T. Lin, H. C. Chen, C. P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785. (g) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806. (h) Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791.
41. (a) S. L. Li, K. J. Jiang, K. F. Shao, L. M. Yang, Chem. Commun. 2006, 26, 2792. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T. Yoshihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
42. I. Jung, J. K. Lee, K H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652. (c) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (d) H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M. S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327.
43. (a) R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007. (b) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295.
44. (a) N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (b) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (c) Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
45. (a) M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899. (b) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098. (c) K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476. (d) S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272. (e) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245. (f) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792. (g) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (h) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701. (i) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1. (j) H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553. (k) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (l) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (m) P. Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, T. Marinado, T. Edvinsson, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853. (n) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295. (o) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
46. (a) S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R.Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H.Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202. (b) S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P.Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194. (c) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569. (d) K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783. (e) K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89. (f) D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550. (g) D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado,K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259. (h) D. Heredia, J. Natera, M. Gervaldo, L. Otero, F. Fungo, C.-Y. Lin, K.-T. Wong, Org. Lett. 2010, 12, 12-15.
47. (a) R. Yang, R. Tian, Q. Hou, W. Yang, Y. Cao, Marcomolecules 2003, 36, 7453. (b) A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 2000; Chapter 2, pp 79-82.
48. H. Ozeki, A. Nomoto, K. Ogawa, M. Murakami, K. Hosoda, M. Ohtani, S. Nakashima, H. Miyasaka, T. Okada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6393.
49. J.-J. Kim, H. Choi, M.-S. Lee, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223.
50. (a) A. K.-Y. Jen, V. P. Rao, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90. (b) V. P. Rao, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118. (c) V. P. Rao, Y. M. Cai, A. K.-Y. Jen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1689. (d) P. R. Varanasi, A. K.-Y. Jen, J. Chandrasekhar, I. N. N. Namboothiri, A. Rathna, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443. (e) A. K.-Y. Jen, Y. Cai, P. V. Bedworth, S. R. Marder, Adv. Mater. 1997, 9, 132. (f) S.-S. P. Chou, C.-H. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6407. (g) I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
51. Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 12557.
52. Q. Li, L. Lu, C. Zhong, J. Huang, Q. Huang, J. Shi, X. Jin, T. Peng, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9664.
53. S.-T. Huang, Y.-C. Hsu, Y.-S. Yen, H. S. Chou, J. T. Lin C.-W. Chang, C.-P. Hsu, C. Tasi, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 19739.
54. (a) J. Cornil, D. A. dos Santos, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604. (b) P. F. van Hutten, V. V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 257.
55. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 11023.
56. Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
57. J. T. Lin P.-C. Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97.
58. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887.
59. W.-H. Liu, I.-C. Wu, C.-H. Lai, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152.
60. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
61. K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20. 1830.
62. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Organic Letter, 2010, 12, 16-19.
63. K. Tennakone, G. R. R. A. Kumara, A. R. Kumarasinghe, K. G. U. Wijayantha, P. M. Sirimanne, Semicond. Sci. Technol. 1995, 10, 1689.
64. M. Grätzel, Nature. 2001, 414, 338.
65. J. Ferber, R. Stangl, J. Luther, Solar Energy Materials and Solar Cells 1998, 53, 29.
66. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, and J. T. Hupp, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
67. (a) I. D. L. Albert, J. O. Morley, D. Pugh, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8024. (b) M.-H. Ha-Thi, V. Souchon, A. Hamdi, R. Métivier, V. Alain, K. Nakatani, P. G. Lacroix, J.-P. Genêt, V. Michelet, I. Leray, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9056.
68. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726.
69. C. Teng, X. Yang, C. Yang, S. Li, M. Cheng, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101.
70. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
71. N. Miyaua, A. Suzuki, Chem. Commun. 1979, 866.
72. D. Milstein, K. J. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
73. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550
74. (a) G. Zhang, H. Bala, U. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun., 2009, 2198 (b) D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. D. Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
75. J.-S. Yang, K.-L. Liau, C.-M. Wang, C.-Y. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325.
76. H. Zhang, X. Wan, X. Xue, Y. Li, A. Yu, Y. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681.
77. (a) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K.Sayama, H. Sugihara, and H. Arakawa, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 597. (b) K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, and H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2003, 77, 89.
78. R. C. Hiborn, Am. J. Phys. 1982, 50, 982.