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研究生： 楊偉傑
Wei-Chieh Yang
論文名稱： 2-苄基吲哚及硫色烯類化合物之合成
Synthesis of 2-Benzylindoles and Thiochromenes
指導教授： 姚清發
Yao, Ching-Fa
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 197
中文關鍵詞： 2-苄基吲哚 、吲哚 、銅催化 、分子內胺化 、硫色烯
英文關鍵詞： 2-benzylindole, indole, copper-catalyzed, intramolecular amination, thiochromene
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：165  下載：11 
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    • 本論文分為兩部分。
    第一部份探討利用銅催化，使2-(2-halophenyl)chroman-3-amine進行分子內胺化反應，建構出多種2-((1H-indol-2-yl)methyl)phenol衍生物。此合成策略可以在溫和的反應條件下，簡單的合成出廣泛的2-benzyl-1H-indole衍生物。
    第二部分是利用2,2’-dithiodibenzaldehyde及硝基苯乙烯來合成出多樣的硫色烯衍生物。此合成法具有簡單、有效率且符合綠色化學概念的特色。色烯類化合物具有多樣的生物活性，以及在醫藥上廣泛的應用，引起化學家對色烯類化合物的高度興趣；並嘗試以硫原子取代氧原子，期望可以提高分子的生物活性。

    The contents of this thesis divided into two parts summarizing the results based on the experimental works performed during the course of study. The first part of this thesis describes the copper-catalyzed intramolecular amination reaction of 2-(2-halophenyl)chroman-3-amine to construct a variety of 2-((1H-indol-2-yl)methyl)phenol derivatives. This method offers an easy access to a wide variety of 2-benzyl-1H-indole derivatives under mild reaction conditions in high yields.
    The second part focuses on the synthesis thio-nitrochromene derivatives from β-nitrostyrene and 2,2’-dithiodibenzaldehyde in the presence of organocatalyst. This method is a simple, efficient and environmentally friendly in line with the concept of green chemistry.

    目錄 中文摘要 ..................................................................................................... I 英文摘要 .................................................................................................... II 目錄 ........................................................................................................... III 壹、分子內胺化反應合成吲哚類化合物 1-1、前言 ................................................................................................... 1 1-1-1、吲哚的介紹 ............................................................................. 1 1-1-2、吲哚的合成與應用 ................................................................. 3 1-1-3、烏耳曼反應(Ullmann reaction)、胺化反應(ammination) .... 8 1-2、研究目標 ......................................................................................... 11 1-3、實驗結果與討論 ............................................................................. 12 1-3-1、藉由烏耳曼反應(Ullmann Reaction)進行分子內偶合反應 ............................................................................................................ 12 1-3-2、結論 ....................................................................................... 29 1-4、實驗方法 ......................................................................................... 30 1-4-1、一般實驗方法 ....................................................................... 30 1-4-2、實驗步驟 ............................................................................... 32 1-5、參考文獻 ......................................................................................... 33 1-6、光譜資料 ......................................................................................... 35 IV 貳、硫色烯衍生物的合成 2-1、前言 ............................................................................................... 165 2-1-1、色烯類衍生物(chromene)的介紹 ...................................... 165 2-1-2、有機硫化物的製備 ............................................................. 168 2-1-3、貝里斯-希爾曼反應(Baylis-Hillman reaction) .................. 173 2-2、研究目標 ....................................................................................... 176 2-3、實驗結果與討論 ........................................................................... 177 2-3-1、合成硫色烯衍生物 ............................................................. 177 2-3-2、結論 ..................................................................................... 191 2-4、實驗方法 ....................................................................................... 192 2-4-1、一般實驗方法 ..................................................................... 192 2-4-2、實驗步驟 ............................................................................. 194 2-5、參考文獻 ....................................................................................... 196 2-6、光譜資料 ....................................................................................... 197

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