研究生: |
梁家榮 Chia-Jung Liang |
---|---|
論文名稱: |
一、酸輔佐帶官能基環己-2-烯-1-醇分子內環化反應—雜環化合物的合成。二、鹵化銦輔佐烯炔醯胺環化反應。 1.Acid-Promoted Intramolecular Cyclization of Functional Group-Tethered Cyclohex-2-en-1-ols—Synthesis of Heterocycles. 2. Indium Halides-Mediated Cyclization of Enynamides. |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2015 |
畢業學年度: | 103 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 711 |
中文關鍵詞: | 螺旋化合物 、環氧化反應 、內酯化反應 、三氯化鐵 、環丙烷化反應 、擴環反應 、六氫吲哚 、金催化反應 、克萊森重排反應 、三鹵化銦 、炔醯胺化合物 、胺基茚化合物 、茚并吡啶化合物 |
英文關鍵詞: | spiro compound, epoxidation, lactonization, iron(III) chloride, cyclopropanation, ring expansion reaction, hexahydroindole, gold(I) catalyzed, Claisen rearrangement, indium(III) halide, ynamide, aminoindene, indeno[2,1-b]pyridine |
DOI URL: | https://doi.org/10.6345/NTNU202205613 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:159 下載:5 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
論文分為四個主題,主要利用布忍斯特酸或路易士酸對有機環氧基醇、環丙烷基醇、烯丙醇及烯炔醯胺官能基進行分子內環化反應,以合成含有雜原子的螺旋雙環化合物或稠環化合物。
第一章以間氯過氧苯甲酸輔佐3號位上帶有醯胺基、酯基側鍊的環己-2-烯-1-醇化合物,進行一鍋化的環氧化/螺旋雙環內酯化反應。形成帶有鄰位順式雙醇官能基的螺旋雙環內酯化合物。將3號位帶有酯基側鍊的環己-2-烯-1-醇化合物進行環氧化反應,接著將酯基進行水解形成羧酸鹽類後,再進行螺旋雙環內酯化反應,合成出相同的合環產物。證實以醯胺基取代進行合環反應並不會得到螺旋雙環內醯胺化合物,而是得到螺旋雙環內酯化合物。
第二章以三號位帶含炔丙基胺側鏈之環己-2-烯-1-醇,與二乙基鋅和二甲基碘在溶劑為二氯甲烷與乙醚的條件下,進行環丙烷化的反應。再利用所得到的三號位帶有炔丙基胺側鏈之雙環[4.1.0]庚烯類化合物,與1.2當量之三氯化鐵在室溫下反應,可在數分鐘內進行擴環、環化、氯化反應。合成含氮螺旋雙環[4.6]十一烯衍生物。以三溴化鐵亦可以進行類似的反應,得到含氮螺旋雙環[4.6]十一烯類的溴化物。
第三章以4號位上含有順式的3-芳香基炔丙基胺側鏈環己2-烯-1醇化合物,與催化量的三苯基膦氯金和六氟化鍗銀反應,使羥基行 9-endo-dig 反應對被金離子活化的炔基進行反式加成。接著產生克萊森重排反應,再經由互變異構化合成ㄧ組六氫吲哚的酮類衍生物。其差向異構物(epimer)可在氫氧化鉀的鹼性條件下進行差向異構化,而得到熱力學穩定的單一異構物。
第四章以1,5-烯炔醯胺化合物與三鹵化銦,進行5-exo-dig的分子內合環反應,可以合成1號位上有三鹵化甲基取代之含氮的茚化合物。若以3-苯基炔丙基磺醯胺化合物作取代甲基磺醯胺與三氯化銦反應,則會進行兩次合環反應、鹵化反應,生成茚并吡啶化合物。
Chapter I, spirolactones containing a vicinal cis-diol adjacent to the spiro-carbon center are prepared by one-pot epoxidation/spirocyclization of cyclohex-2-en-1-ols bearing an ester or amide functional side chain at the C(3) position of the ring. Since both C(3)-ester- and amide-tethered cyclohex-2-en-1-ols generated the same spirolactone, it can be stated that amide side chains underwent hydrolysis to give the corresponding spirolactone.
Chapter II, the starting N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered- 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were prepared from cyclopropanation of the N-tosyl-N-propargyl-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols with the Furukawa-modified Simmons−Smith reagent. FeCl3-promoted ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered- 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols afforded the 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings. Iron tribromide also performed well to generate the 2-aza-4-(bromomethelene)spiro[4.6]-undec-7-ene compounds under the same reaction conditions.
Chapter III, cis-4-[N-tosyl-N-(3-arylprop-2-ynyl)amino]cyclohex- 2-en-1-ols were cycloisomerized with a catalytic amount of chloro(triphenylphosphine)gold(I) and silver(I) hexafluoroantimonate. The cyclization is proposed to proceed via a 9-endo-dig attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkyne. The resulting allyl vinyl ether intermediate underwent a gold-assisted Claisen-type rearrangement to form 3-exo and 3-endo-3-aroylhexahydroindole derivatives. Treatment of the crude mixture with base provided only 3-exo-aroylhexahydroindoles in good yields and complete stereoselectivity.
Chapter IV, a 5-exo-dig cyclization of 1,5-enynamide with indium(III) chloride provided trichloromethyl substituted 2-aminoindene derivatives. Reaction of N-((2-(2,2-dihalovinyl)phenyl)ethynyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop- 2-yn-1-yl)benzene-sulfonamides with indium(III) halide generated a tandem cyclizations/halogenation to construct indeno[2,1-b]pyridines.
Ch1.
1 (a) Smith, K.; Latif, S.; Kirk, D. N. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 927; (b) Preisg, C. L.; Laakso, J. A.; Mocek, U. M.; Wang, P. T.; Baez, J.; Byng, G. J. Nat. Prod. 2003, 66, 350; (c) Wan, W.; Maa, G.; Gaoa, W.; Wanga, J.; Lia, L.; Raoa, S.; Zhenga, C.; Jianga, H.; Dengb, H.; Hao J. Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 6597; (d) Jing, S.-X.; Luo, S.-H.; Li, C.-H.; Hua, J.; Wang, Y.-L.; Niu, X.-M.; Li, X.-N.; Liu, Y. Huang, C.-S.; Wang, Y.; Li, S.-H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 882; (e) Konno, F.; Ishikawa, T.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 9818.
2 (a) Su, J.-Y.; Zhong, Y.-L.; Zeng, L.-M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 288; (b) Peterson, E. M.; Xu, K.; Holland, K. D.; McKeon, A. C.; Rothman, S. M.; Ferrendelli, J. A.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 275; (c) Kupchan, S. M.; Dessertine, A. L.; Blaylock, B. T.; Bryan, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 2477; (d) Liu, M. T.; Lin, S.; Gan, M. L.; Chen, M. H.; Li, L.; Wang, S. J.; Zi, J. C.; Fan, X. N.; Liu, Y.; Si, Y. K.; Yang, Y. C.; Chen, X. G.; Shi, J. G. Org. Lett. 2012, 14, 1004; (e) Konno, F.; Ishikawa, T.; Kawahata, M.; Yamaguchi K. J. Org. Chem., 2006, 71, 9818.
3 (a) Xiao, W. L.; Li, R. T.; Li, S. H.; Li, X. L.; Sun, H. D.; Zheng, Y. T.; Wang, R. R.; Lu, Y.; Wang, C.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2005, 7, 1263; (b) Huang, S. X.; Li, R. T.; Liu, J. P.; Lu, Y.; Chang, Y.; Lei, C.; Xiao, W. L.; Yang, L. B.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D. Org. Lett. 2007, 9, 2079; (c) Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 2111.
4 Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192.
5 (a) Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5250; (b) Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Ren, S. K.; Chan, A. S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3791; (c) Yang, Y.-F.; Shu, X.-Z.; Luo, J.-Y.; Ali, S.; Liang, Y.-M. Chem. Eur. J., 2012, 18, 8600; (d) Yeh, M. C. P.; Lin, M. N.; Hsu, C. H.; Liang, C. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12381.
6 Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224.
7 Xiong, Z.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4831.
8 Wang, T.; Shi, S.; Vilhelmsen, M. H.; Zhang, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.—Eur. J. 2013, 19, 12512
9 Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
10 McDonald, F. E.; Bravo, F.; Wang, X.; Wei, X.; Toganoh, M.; Rodrîguez, J. R.; Do, B.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2515.
11 Dake, G. R.; Fenster, M. D. B.; Fleury, M.; Patrick, B. O. J. Org. Chem. 2004, 69, 5676.
12 Lin, M. N.; Wu, S. H.; Yeh, M. C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290.
13 施雅芳論文, 國立台灣師範大學化學所, 2010年.
14 Lee, J.; Wang, S.; Milne, G. W.; Sharma, R.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 29.
15 Cao, T.; Linton, E. C.; Deitch, J.; Berritt, S.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 11034.
16 Hojo, D.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5820.
17 (a) Mandal, A. K.; Jawalkar, D. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2364; (b) Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230; (c) Tang, B.-X.; Yin,Q.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 9008; (d) Tang, B.-X.; Tang, D.-J.; Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Liang, Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1063; (e) Yeoman, J. T. S.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11764; (f) McInturff, E. L.; Mowat, J.; Waldeck, A. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17230; (g) Aparece, M. D.; Vadola, P. A. Org. Lett. 2014, 16, 6008.
18 Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
19 (a) Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226; (b) Gemal, A. L.; Luche, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
20 Yeh, M. C. P.; Lee, Y. C.; Young, T. C. Synthesis, 2006, 3621.
21 Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
Ch2.
1 Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; de Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5716; (b) Sekiyama, T.; Hatsuya, S.; Tanaka, Y.; Uchiyama, M.; Ono, N.; Iwayama, S.; Oikawa, M.; Suzuki, K.; Okunishi, M.; Tsuji, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1284.
2 Inagaki, H.; Miyauchi, S.; Miyauchi, R. N.; Kawato, H. C.; Ohki, H.; Matsuhashi, N.; Kawakami, K.; Takahashi, H. J. Med. Chem. 2003, 46, 1005.
3 Welch, S. C.; Valdes, T. A. J. Org. Chem., 1977, 42, 2108.
4 Wender, P. A.; Keenan, R. M.; Lee, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4390.
5 (a) Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 994; (b) Isagawa, K.; Kimura, Y.; Kwon S. J. Org. Chem. 1974, 39, 3171; (c) Seyferth, D. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 65; (d) Fedoryński, M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099.
6 (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256; (b) Nakamura, E.; Hirai, A.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5844; (c) Long, J.; Yuan, Y.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13632; (d) Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
7 (a) Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789; (b) Corey, E. J.; Rao, S. A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345; (c) Casey, C. P.; Strotman, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1699; (d) Wu, Y.-D.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5777; (e) Kulinkovich, O. G.; Kananovich, D. G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2121.
8 (a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353; (b) Meyers, A. I. Romine,J . L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245; (c) Sarakinos, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 1999, 1, 811.
9 (a) Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1966, 28, 3353. (b) Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron 1968, 24, 53; (c) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861; (d) Brookhart, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411; (e) Frühauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
10 Capon, R. J.; Rooney, F.; Murray, L. M.; Collins,E.; Sim, A. T. R.; Rostas, J. A. P.; Butler, M. S.; Carroll, A. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 660.
11 Ito, Y.; Fujii, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 2073.
12 Lee, P. H.; Lee, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7889.
13 Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468.
14 Kranz, D. P.; Meier zu Greffen, A.; El Sheikh, S.; Neudörfl, J.-M.; Schmalz, H.-G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2860.
15 Wang, J.; Huang, W.; Zhang, Z.; Xiang, X.; Liu, R.; Zhou, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 3299.
16 Jefferies, L. R.; Cook, S. P. Org. Lett. 2014, 16, 2026.
17 Yeh, M. C.; Fang, C. W.; Lin, H. H. Org. Lett. 2012, 14, 1830.
18 Hatano, M.; Mikami, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3871.
19 Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381.
20 Gansäuer, A.; Otte, M.; Shi, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 416.
21 (a) Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226; (b) Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
22 Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5590.
23 Volkmann, R. A.; Andrews, G. C.; Johnson, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4777.
24 Yeh, M. C. P.; Liang, C. J.; Fan, C. W.; Chiu, W. H.; Lo, J. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9707.
25 Fagnoni, M.; Schmoldt, P.; Kirschberg, T.; Mattay, J. Tetrahedron 1998, 54, 6427.
26 Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
Ch3.
1 (a) Ma, S.; Yu,S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200; (b) Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896; (c) Furstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410; (d) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180; (e) Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266; (f) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326; (g) Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239; (h) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351; (i) Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem.Rev. 2008, 108, 3395; (j) Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 177; (k) Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269; (l) Bandini, M. Chem. Soc.Rev. 2011, 40, 1358; (m) Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657; (n) Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994; (o) Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448; (p) Lu, B.-L.; Dai, L.;Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318.
2 Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
3 Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415.
4 Nugent, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8936.
5 (a) Schwartz, B. D.; White, L. V.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 8560; (b) Zhang, Q.; Di,Y. T.; Li, C. S.; Fang, X.; Tan, C. J.; Zhang, Z.; Zhang, Y.; He, H. P.; Li, S. L.; Hao, X. J. Org. Lett. 2009, 11, 2357; (c) Hanessian, S.; Dorich, S.; Menz, H. Org. Lett. 2013, 15, 4134.
6 Mori, M.; Uesaka, N.; Saitoh, F.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5643.
7 Oppolzer, W.; Bedoya-Zurita, M.; Switzer, C. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6433.
8 (a) Oppolzer, W.; Gaudin, J.-M.; Bedoya-Zurita, M.; Hueso-Rodriguez, J.; Raynham, T.M.; Robyr, C. Tetrahedron Lett.1988, 29, 4709; (b) Lemaire, S.; Giambastiani, G.; Prestat, G.; Poli, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 15, 2840; (c) Wang, L.; Xu, C.; Chen, L.; Hao, X.; Wang, D. Z. Org. Lett. 2014, 16, 1076.
9 Meng, T.-J.; Hua, Y.-M.; Sun, Y.-J.; Zhu, T.; Wang S. Tetrahedron 2010, 66, 8648.
10 Yeh, M. C. P.; Pai, H. F.; Lin, Z. J.; Lee, B. R. Tetrahedron 2009, 65, 4789.
11 Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962.
12 (a) Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Shigeno, M.; Sato, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8697; (b) Li, J.; Ji, K.; Zheng, R.; Nelson, J.; Zhang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 4130; (c) Jadhav, A. M.; Pagar, V. V.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11809; (d) Wang, Y.; Yepremyan, A.; Ghorai, S.; Todd, R.; Aue, D. H.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7795; (e) Cai, P.-J.; Wang, Y.; Liu, C.-H.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2014, 16, 5898; (f) Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52. 2593.
13 (a) Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260; (b) Manzano, R.; Wurm, T.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6844; (c) Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293; (d) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050.
14 (a) Genin, E.; Toullec, P. Y.; Antoniotti, S.; Brancour, C.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3112; (b) Shiroodi, R. K.; Koleda, O.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 13146; (c) Hashmi, A. S. K.; Wang, T.; Shi, S.; Rudolph, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7761; (d) Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel’in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440; (e) Wang, T.; Shi, S.; Hansmann, M. M.; Rettenmeier, E.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3715.
15 Morita, N.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1897.
16 (a) Arcadi, A.; Pietropaolo, E.; Alvino, A.; Michelet, V. Org. Lett. 2013, 15, 2766; (b) Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. 2006, 118, 4585.
17 Ye, L.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258.
18 Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921.
19 Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
20 Yeh, M. C. P.; Pai, H. F.; Hsiow, C. Y.; Wang, Y. R. Organometallics 2010, 29, 160.
21 Yeh, M. C. P.; Lin, M. N.; Chang, W. J.; Liou, J. L.; Shih,Y. F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6031.
22 Marino, J. P.; Jaén, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 441.
23 Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
24 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
25 Lin, H.-H.; Chen, Y.-J.; Liao, K.-Y.; Yeh, M.-C. P. J. Chin. Chem. Soc. 2014, 61, 1281.
26 Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
Ch4.
1 (a) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064; (b) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840; (c) Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.- X.; Kedrowski,B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560; (d) Lu, T.; Lu, Z.; Ma, Z.-X.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2013, 113, 4862.
2 Janousek, Z.; Collard, J.; Viehe, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 917.
3 (a) Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769; (b) Brückner, D. Tetrahedron 2006, 62, 3809.
4 Joshi, R. V.; Xu, Z.-Q.; Ksebati, M. B.; Kessel, D.; Corbett, T. H.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1089.
5 Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927.
6 Feldman, K. S.; Bruendl, M. M.; Schildknegt, K.; Bohnstedt, A. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5440.
7 Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
8 Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151.
9 (a) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833; (b) Yao, B.; Liang, Z.; Niu, T.; Zhang, Y. J. Org. Chem.2009, 74, 4630; (c) Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996; (d) Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155.
10 Su, J.-Y.; Zhong, Y.-L.; Zheng, L.-M.; Wei, S.; Wong, Q.-W.; Mak, T. C. W.; Zhou, Z.-Y. J. Nat. Prod. 1993, 56, 637.
11 Orjala, J.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1996, 59, 427.
12 Lu, M.-Z.; Loh, T.-P. Org. Lett., 2014, 16, 4698.
13 Li, Y.; Zheng, T.; Wang, W.; Xu, W.; Ma, Y.; Zhang, S.; Wang, H.; Sun, Z. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 308.
14 Garrido, L.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Salva, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 293.
15 (a) Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3908; (b) Burns, N. Z.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 205; (c) Tanaka, T.; Inui, H.; Kida, H.; Kodama, T.; Okamoto, T.; Takeshima, A.; Tachia, Y.; Morimoto, Y. Chem. Commun., 2011, 47, 2949; (d) Matveenko, M.; Liang, G.; Lauterwasser, E. M. W.; Zubía, E.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9291.
16 Li, H.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 4462.
17 Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237.
18 Kohnen, A. L.; Mak, X. Y.; Lam, T. Y.; Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Tetrahedron 2006, 62, 3815.
19 (a) Huisgen, R. Proc. Chem. Soc., London, 1961, 357; (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
20 IJsselstijn, M.; Cintrat, J.-C. Tetrahedron 2006, 62, 3837.
21 Dateer, R. B.; Shaibu, B. S.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 113.
22 Buzas, A.; Istrate, F.; Le Goff, X. F.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 515.
23 (a) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2511; (b) Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257.
24 (a) Marion, F.; Coulomb, J.; Courillon, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 1509; (b) Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slater, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047.
25 Lin, G.-Y.; Li, C.-W.; Hung, S.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5059.
26 Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12062.
27 Barluenga, J.; Andina, F.; Aznar, F.; Valdés, C. Org. Lett. 2007, 9, 4143.
28 Hofmeister, H.; Annen, K.; Laurent, H.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 727.
29 Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.