簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 謝佩珊
論文名稱： 利用不同推拉官能基修飾寡聚烯有機染料之研究及其於染料敏化太陽能電池之應用
The studies of oligoene dyes with different functional groups for DSSCs applications
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
孫世勝
Sun, Shih-Sheng
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 220
中文關鍵詞： 染料敏化太陽能電池
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：162  下載：10 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 在本文當中，我們主要設計了以推電子端-  spacer -拉電子端(donor- -acceptor，D--A) 為主架構，推電子端的部份利用含氮的基團，如三苯胺 (triphenylamine) 、二甲基胺 (N,N-dimethylaniline)、 9-丁基-咔唑 (9-butyl-9H-carbazole) 三種推電子端基團，而拉電子端的部份，則是利用氰乙酸或羧酸基兩種不同的酸基來做搭配，最後共軛的部份，引入不同的共軛片段，如雙烯和噻吩的片段，而組合而成的 10 種染料。另外也將 10 種染料分別做了結構鑑定、紫外光-可見光吸收光譜、螢光光譜、循環伏特安培法、太陽能電池的光電轉換效率等的實驗。染料上的結構改變皆會影響其氧化電位、吸附於二氧化鈦的方式和數量。在太陽能電池的光電轉換效率方面，10個染料以氰乙酸為拉電子基團和以三苯胺為推電子基團的雙烯的化合物，以AM 1.5 irradiation (100 mW/cm2) 所測得，其光電轉換效率 () 為3.03%最高 (Jsc = 6.68 mA/cm2，Voc = 648mV，ff = 0.70)。另外利用密度泛函理論 (density function theory，DFT)，來計算10 個化合物，在最高佔有分子的軌域 (HOMO)的能階中，所有的電子分佈主要都分布於推電子端到 π-spacer的部份，而最低未佔有分子的軌域 (LUMO) 的能階，所有的電子分佈主要都分布 π-spacer到拉電子端。

    In this study, ten new donor π-conjugated acceptor (D--A) organic dyes have been engineered and synthesized as sensitizers for the application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The structures of organic dipolar dyes compose of an electron donor (carbazole, dimethylamine, or diphenylamine), a -conjugated framework, and an electron acceptor (carboxylic acid or cyanoacrylic acid). The photophysical and electrochemical properties of these dyes were studied in details.The assembled DSSCs base on these dyes were measured to evaluate the performance. The amount of dye adsorption on TiO2 and the oxidation potential are dependent on the dye structure. The higher performances were obtained by DSSCs based on dye 19. The solar-to-electrical energy conversion efficiency () of 3.03% is achieved under simulated AM 1.5 irradiation (100 mW/cm2) with a DSSC based on dye 19 (Voc = 648 mV, Jsc = 6.68 mA/cm2, ff = 0.70). Density functional theory (DFT) calculations have been performed on the dyes, and the results show that effective charge separation exist in the charge transfer states.

    中文摘要 i 英文摘要 ii 謝誌 iii 目錄 iv 圖目錄 v 表目錄 ix 壹、緒論 緒論 1 太陽能電池 3 染料敏化太陽能電池 7 研究動機 27 貳、實驗部份 30 参、結果與討論 38 肆、結論 72 伍、實驗部份 73 陸、參考文獻 101 柒、附錄-光譜資料 106

    1. Antonio, L., Hegedus, S. Handbook of PV science and engineering, John Wiley,
    England 2003.
    2. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344.
    3. Grätzel, M. Nature 2000, 403, 363-363.
    4. Nomura, Y.; Amamiya, T; Tsubomura, H.; Matsumura, M. Nature. 1976, 261, 402-403.
    5. (a) O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature. 1991, 353, 737-740. (b) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, 1.; Baker, R. H.; Miiller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Gratzel. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382. (c) Nazeeruddin, Md. K.; Zakeeruddin, S. M.; Baker, R. H.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1998. 38, 6298-6305.
    6. Tennakone, K.; Kumara, G.; Kottegoda, I.;Wijayantha, K.; Perera, V. J. Phys. D: Appl. Phys. 1998, 31, 1492-1496.
    7. Sommeling, P. M., ECN contributions 2nd World Conference and Exhibition on Photovoltaic Solar Energy conversion, Vienna 6 – 10 July 1998.
    8. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Baker, P. R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
    9. 角也 裕康, 村井 伸次, 御子柴 智, 東芝レビュ一, 2001, 56, 7-10.
    10. Lindström, H.; Holmberg, A.; Magnusson, E.; Lindquist, S. E.; Malmqvist, L.; Hagfeldt, A., Nano Lett. 2001, 1, 97-100.
    11. (a) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa,H. Chem.Commun. 2001, 569-570. (b) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.;Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem.2003, 27, 783-785.(c) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606.
    12. Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S,; Kubo, W., Chem. Commun. 2002, 374-375.
    13. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
    14. Oyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 18, 2903-2934.
    15. Hagfeldt, A., Grätzel. M. Chem. Rev., 1995, 95, 49-68.
    16. Grätzel. M. Current Opinion in Colloid & Interface Science 1999, 4, 314-321.
    17. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Baker, R. H.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728.
    18. Chen, C. Y.;Wang, M.; Li, J. Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngocle, C.; Decoppet, J. D.; Tsai, J. H.; Grätzel, C.; Wu, C. G.; Grätzel, M. ACS Nano. 2009, 3, 3103-3109.
    19. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036-3037.(b) Horiuchi,T.H.; Miura, H.;Uchida, S. J. Photochem. Photobiol., A. 2004, 164, 29-32.(c) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am.Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219. (d) Ito, S.; Zakeeruddin, M.; Hummphrey-Baker, R.;Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Puchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. AdV. Mater. 2006, 18,1202-1205.
    20. (a) Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902. (b) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812. (c) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245-2247. (d) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556. (e) Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887-4889. (f) Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465-4472. (g) Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874-880.
    21. (a) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063-2064. (b) Yao, Q.-H.; Meng, F.-S.; Li, F.-Y.; Tian, H.; Huang, C.-H. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048-1053.
    22. (a) Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1997, 103, 4693-4696. (b) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sughara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173-1174. (c) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater.Sol. Cells 2003, 80, 47-50.
    23. (a) Ferrere, S.; Zaben, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490-4493. (b) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. B 2002, 26, 1155-1160.
    24. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. AdV. Funct. Mater. 2005, 15, 246-252.
    25. Ehret, A.; Stuhl, L.; Spitler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960-9965.
    26. (a) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707. (b) Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913-1915. (c) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 3115-3121. (d) Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M.-S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
    27. Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316-318.
    28. (a) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974. (b) Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137-15140.
    29. (a) Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Wang, X.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Mater. 2007, 19, 4007-4015. (b) Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Sun, L. J. Photochem. Photobiol., A. 2007, 189, 295-300.
    30. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812.
    31. Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465-4472.
    32. Kim, S.; Choi, H.; Baik, C.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 11436-11443.
    33. Li, G.; Jiang, K. J.; Li, Y. F.; Li, S. L.; Yang, L. M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591-11599.
    34. Li, G.; Zhou, Y. F.; Cao, X. B.; Bao, P.; Jiang, K. F.; Lin, Y.; Yang, L. M. Chem. Commun., 2009, 2201-2203.
    35. Teng, C.; Yang, X.; Yuan, C.; Li, C.; Chen, R.; Tian, H.; Li, S.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Org. Lett., 2009, 11, 5542-5545.
    36. Wenger, S.; Bouit, P. A.; Chen, Q.; Teuscher, J.; Censo, D. D.; Baker, R. H.; Moser, J. E.; Delgado, J. L.; Martin, N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164-5169.
    37. Lin, J. T.; Chen, P. C.; Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Yeh, M. C. Org. Lett., 2009, 11, 97-100.
    38. Chen, K. F.; Hsu, Y. C.; Wu, Q.; Yeh, M. C.; Sun, S. S. Org. Lett., 2009, 11, 377-380.
    39. Morin, J. F.; Leclerc, M.. Macromolecules, 2001, 34, 4680-4682.
    40. Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325-12335.

    下載圖示
    QR CODE