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研究生：	陳柏宏
論文名稱：	基質輔助雷射脫附/游離-飛行時間質譜法對濫用藥物的快速偵測 Rapid screening of illicit drugs by MALDI-TOFMS
指導教授：	林震煌
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2007
畢業學年度：	95
語文別：	中文
中文關鍵詞：	基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜法、濫用藥物、色胺、苯乙胺
論文種類：	學術論文
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本次研究提供了以GC-EI/MS，LC-ESI/MS及MALDI-TOFMS三種質譜技術，分析一系列合成色胺及苯乙胺類等濫用藥物，並建立其在三種模式下的質譜圖，研究的濫用藥物依序如下alpha-methyltryptamine (AMT)、N,N-dimethyltryptamine (DMT)、5-methoxy-alpha-methyl
-tryptamine (5-MeO-AMT)、N,N-diethyltryptamine(DET)、N,N-dipropyltryptamine (DPT)、N,N-dibutyltryptamine(DBT)、N,N-diisopropyltryptamine(DIPT)、5-methoxy-N,N-dimethyl-
tryptamine (5-MeO-DMT)、5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (5-MeO-DIPT)、methamphetamine (MAMP)、3,4-methylenedioxy-
amphetamine (3,4-MDA)、3,4-methylenedioxymeth-amphetamine (3,4-MDMA)、2-methylamino-1-3,4-methylenedioxyphenylbutane (MBDB)，當使用電子撞擊法(Electron impact)時，得到相對較多的分子碎片，但使用ESI及MALDI的游離模式，可觀察到兩種特殊斷裂途徑，分別為alpha-cleavage([M+H]+→[3-vinylindole]+)和beta-cleavage([M+H]+→ CH2N+RN1RN2 (N,N-dialkylimine))。另外，觀察到色胺類其質子化離子及其斷裂碎片離子(經由alpha斷裂與beta斷裂所產生)的離子化效率優異程度，與色胺側邊碳鏈上NH2官能基烷基化有關。

中文摘要................................................... I
英文摘要.................................................. II
目錄..................................................... III
圖目錄.................................................... VI
表目錄.................................................... IX

第一章
緒論....................................................... 1
1-1   研究目的............................................. 1
1-2   分析物簡介............................................3
      1-2-1  色胺類(Tryptamine)濫用藥物.................... 3
      1-2-2  苯乙胺類(Phenethylamines)安非他命系列濫用藥物. 5
      1-2-3  苯乙胺類(Phenethylamines)2C系列濫用藥物....... 6
      1-2-4  LSD(Lysergic acid diethylamide)類濫用藥物..... 8
1-3   Nd : YAG雷射簡介.....................................11

第二章  分析方法及原理.................................... 13
2-1   基質輔助雷射脫附游離質譜法(MALDI)................... 13
      2-1-1  質譜儀簡介................................... 13
      2-1-2  基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜法簡介....... 14
      2-1-3  飛行時間質譜儀(TOF-MS)....................... 17
      2-1-4  基質輔助雷射脫附游離法中離子的形成機制....... 19
      2-1-5  基質輔助雷射脫附游離法中基質的特性與功能..... 20
      2-1-6  樣品製備方式................................. 23

第三章  儀器、藥品與實驗方法.............................. 24
3-1   自組式基質輔助雷射脫附/游離飛行時間質譜儀........... 24
      3-1-1  飛行時間質譜儀的操作方式..................... 24
      3-1-2  飛行時間質譜儀中真空度的控制................. 29
3-2   數據處理............................................ 30
      3-2-1  飛行時間圖數據擷取方式....................... 30
      3-2-2  質量校正檢量線製作........................... 31
3-3   儀器與周邊設備列表.................................. 33
3-4   藥品列表............................................ 36

第四章  結果與討論........................................ 40
4-1   GC-MS對色胺類濫用藥物的鑑定......................... 40
4-2   MALDI-TOFMS對色胺類濫用藥物的偵測................... 48
      4-2-1  基質的選擇................................... 48
      4-2-2  實驗操作及基質配............................. 50
      4-2-3  使用基質CHCA對色胺濫用藥物的偵測............. 53
      4-2-4  使用基質2,5-DHB對色胺濫用藥物的偵測.......... 63
      4-2-5  使用基質CHCA對色胺濫用藥物混合樣品的偵測..... 66
      4-2-6  使用基質2,5-DHB對色胺濫用藥物混合樣品的偵測.. 69
4-3   ESI-MS對色胺類濫用藥物的偵測........................ 72
4-4   MALDI-TOFMS對苯乙胺安非他命系列類濫用藥物的偵測..... 75
      4-4-1 基質CHCA對苯乙胺類安非他命系列濫用藥物的偵測.. 75
4-5   ESI-MS對苯乙胺類安非他命系列濫用藥物的偵測.......... 79
4-6   MALDI-TOFMS對苯乙胺類2C系列濫用藥物的偵測........... 82
      4-6-1 基質CHCA為對苯乙胺類2C系列濫用藥物的偵測...... 82
4-7   ESI-MS對苯乙胺2C系列類濫用藥物的偵測................ 84
4-8   EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對色胺類DMT之比較......... 86
4-9   EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對苯乙胺類3,4-MDMA之比較.. 91
4-10  EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對苯乙胺類2C-B之比較...... 94
4-11  EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對色胺類側鏈NH2官能基上不同
     烷基取代之游離效率比較............................... 96
4-12  MALDI-TOFMS對濫用藥物LSD的偵測...................... 98
      4-12-1  使用基質2,5-DHB對濫用藥物LSD標準品的偵測.... 98
      4-12-2  使用基質CHCA對LSD、iso-LSD、LAMPA的偵測.... 100
      4-12-3  使用基質CHCA對尿液中添加LSD的偵測.......... 102
      4-12-4  使用基質2,5-DHB對尿液中添加LSD的偵測....... 104
4-13  LSD之EI-MS、ESI-MS及MALDI-TOFMS圖譜分析............ 106
4-14  使用MALDI-TOFMS偵測13種濫用藥物的混合樣品.......... 109
4-15  MALDI-TOFMS分析頭髮中毒物及取締樂錠上的應用........ 111

第五章  結論............................................. 119

論文發表................................................. 120

參考文獻................................................. 121
                                

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