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研究生： 施雅芳
論文名稱： 一. 含氮雜環螺旋化合物之合成反應 二. 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
中文關鍵詞： 有機 、合成 、環化
論文種類： 學術論文
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    • 本論文共分成兩個部分：
    第一部份：
    利用1,3-環己二酮化合物進行碘置換，得到3-碘環己-2-烯酮，接著以鋅銅試劑製備出C-3帶腈基及酯基的環己烯酮衍生物。腈基環己烯酮化合物以氫化鋁鋰同時將羰基及腈基環原成羥基及一級胺類，接著在鹼性條件下加入4-甲基苯磺醯基氯得到環己烯醇之磺醯胺化合物。最後以間氯過氧苯甲酸（mCPBA）在室溫下反應，得到含3個立體中心之含氮螺旋化合物。
    酯基環己烯酮化合物以硼氫化鈉還原羰基、甲基胺將酯基取代成醯胺得到側鏈含醯胺之環型烯醇化合物。在相同條件下反應，可以成功合成內醯胺螺旋化合物。

    第二部分：
    根據文獻，利用簡單及快速的化學反應合成含雙酯基及含氧原子之順式烯炔醇芳香族化合物。
    嘗試利用Ph3PAuCl/AgOTf共催化下，加入二甲基丙二酸之順式烯炔醇芳香族化合物進行進行分子內克萊森類型重排反應，可以得到一組含雙酯基的3,4-雙取代環戊烷非鏡像異構物。相同條件下加入含氧原子之烯炔醇芳香族化合物則無法進行相同反應途徑得到呋喃衍生物。

    目錄 I 中文摘要 III 英文摘要 IV 第一章 緒論 1 第二章 含氮雜環螺旋化合物之合成反應 5 2.1 前言 5 2.2 環氧化合物在環化加成反應的應用 6 2.3 實驗設計與概念 12 2.4 實驗結果與討論 14 2.4.1 化合物II-43的製備 14 2.4.2 含氮螺旋化合物的製備 15 2.4.3 螺旋雙環內醯胺的合成 23 2.4.4 未來展望－以含氮螺旋化合物為核心結構的天然物 30 2.5 結論 31 第三章 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成 33 3.1 前言 33 2.2 利用金金屬催化進行環化反應之文獻回顧 36 3.3 實驗設計與概念 41 3.4 實驗結果與討論 45 3.4.1 帶雙酯基之合環起始物的製備 45 3.4.2 含氧之合環起始物的製備 48 3.4.3 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成 50 3.5 結論 62 第四章 實驗部分 4.1 分析儀器及基本實驗操作 63 4.2含氮雜環螺旋化合物之合成反應 65 4.2.1 一般實驗程序 65 4.2.2 側鏈帶有磺醯胺化合物之環己烯醇的合成 68 4.2.3側鏈帶有醯胺化合物之環己烯醇的合成 72 4.2.4含氮雜環螺旋化合物的合成 78 4.3 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成 83 4.3.1 一般實驗程序 83 4.3.2 (Z)-8-芳香環-2-烯-5-二甲酯7-炔-1-辛醇合環前起始物製備 85 4.3.3 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成 93 參考文獻 99 附錄

    1.Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
    2.Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999.
    3.Yeh, M. C.; Yeh, W. J.; Tu, L. H.; Wu, J. R. Tetrahedron 2006, 62, 7466.
    4.Yeh, M. C.; Lee,Y. C.; Young, T. C. Synthesis 2006, 21, 3621.
    5.Yeh, M. C.; Tsao, W. C.; Lee, B. J.; Lin, T. L. Organometallics 2008, 27, 5326.
    6.Yeh, M. C.; Pai, H. F.; Lin, Z. J.; Lee, B. R. Tetrahedron 2009, 65, 4789.
    7.Yeh, M. C.; Pai, H. F.; Hsiow, C. Y.; Wang, Y. R. Organometallics 2010, 29, 160.
    8.Gilchrist, T. L. in Heterocyclic Chemistry 2nd Part 9.3, UK, 1992.
    9.McDonald, F. E.; Schultzlb, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
    10.Lo, C. Y.; Guo, H.; Lian, J. J.; Shen, F. M.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3930.
    11.Madhushaw, R. J.; Lin, M. Y.; Sohel, S. M. A.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
    12.Jamison, T. F.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076.
    13.Stork, G.; Cama, L. D.; Coulson, D. R. J. Am. Chem. Soc.1974, 96, 5270.
    14.Stork, G.; Kobayashi, Y.; Suzuki, T.; Zhao, K. J. Am. Chem. Soc. 1990 112, 1661.
    15.Lee, T,; Lee, S.; Kwak, Y. S.; Kim, D.; Kim, S. Org. Lett. 2007, 9, 429.
    16.Hashmi, A. S. K.; Sinha, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432.
    17.Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3139.
    18.李依蓁論文, 國立台灣師範大學化學所, 2010年.
    19.Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
    20.Piers, E.; Grierson, J. R.; Lau, C. K.; Nagakura, I. Can. J. Chem. 1982, 60, 210.
    21.Bailey, T. R.; Garigipati, R. S.; Morton, J. A.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3240.
    22.Lusinchi, X.; Hanquet, G. Tetrahedron 1997, 53, 13729.
    23.Murray, R. W.; Singh, M., Williams, B. L.; Moncrieff, H. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830.
    24.Nuhrich, A.; Moulines, J. Tetrahedron 1991, 47, 3075.
    25.Abe, H.; Aoyagi, S.; and Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1473.
    26.Dake, G. Tetrahedron. 2006, 62, 3467.
    27.Cabello, N.; Jiménez-Núñez, E.; Buñel, E.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4217.
    28.Asao, N.;Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650.
    29.Sato, K.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 8977.
    30.Shi, X.; Gorin, D. J.; Toste. F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
    31.Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste. F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
    32.Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164.
    33.Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964.
    34.Surmont, R.; Verniest, G.; Kimpe, N. D. Org. Lett. 2009, 11, 2920.
    35.Egi, M.; Azechi, K.; Saneto, M.; Shimizu, K.; Akai, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2123.
    36.王妍蓉論文, 國立台灣師範大學化學所, 2007年.
    37.蕭全佑論文, 國立台灣師範大學化學所, 2009年.
    38.張維中論文, 國立台灣師範大學化學所, 2009年.
    39.Zhao, L.; Lu, X.; Xu, W. J. Org. Chem. 2005, 70, 4059.
    40.Vitale, M.; Prestat, G.; Lopes, D.; Madec, D.; Kammerer, C.; Poli, G.; Girnita, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5795.
    41.García-Gómez, G.; Moretó, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1359.
    42.Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 2923.

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