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研究生： 蔡議緯
Yi-Wei Tsai
論文名稱： 以2,3苯並呋喃為中心之寬能隙、雙極性之發光材料
2,3-Benzofuran-Based Wide Band Gap Ambipolar Emitters
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
林建村
Lin, Jiann-Tsuen
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2014
畢業學年度： 102
語文別： 中文
論文頁數： 111
中文關鍵詞： 有機發光二極體 、雙極性 、寬能隙 、螢光發光材料 、2,3苯並呋喃
英文關鍵詞： Organic LIght Emitting Diode, ambipolar, wide band gap, fiurorescence emitter, 2,3-benzofuran
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：162  下載：3 
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    • 本篇論文成功開發出四個以phenyl benzofuran為主架構之化合物，並在phenyl環間位(meta-position)導入naphthyl基團或推電子基團phenothiazine及拉電子基團dimesityl boron，使得材料同時具有寬能隙及雙極性，並可以放出可見光乃至藍紫光的雙極子螢光分子。
    為了瞭解這四個材料在有機發光二極體材料方面的潛力，我們利用了UV-Vis吸收光譜、螢光放光光譜、光電子光譜來量測其光物理及功函數。此外，本研究也利用TGA、DSC與TOF來證明材料本身的熱穩定性以及電荷遷移率。
    四個材料的能隙介於3.28至3.73 eV之間，電荷遷移率接近10-4 cm2/Vs。特別是C-naOL與C-MesOL兩者更具有較高的螢光量子產率，故分別在紫色及藍色螢光電激發光元件的應用上具有一定的潛力。

    Four phenyl benzofuran derivatives incorporating naphthylene, electron excessive phenothiazine or electron deficient dimesityl boron entities have been developed successfully. In addition to wide energy gap (HOMO/LUMO) and ambipolar characters, the compounds are also emissive in the visible or even blue and violet region.
    In order to evaluate the potential of the materials in OLED, their photophysical and work function were investigated by UV-Vis absorption and fluorescence spectrum, and photoelectrical spectrum. Inaddition, TGA, DSC and TOF were used for probing the thermo-stability and carrier mobility of the new materials.
    The HOMO/LUMO energy gap of the compounds ranges from 3.28 to 3.73 eV. These materials also possess excellent carrier mobility of ~10-4 cm2/Vs. Compounds C-naOL and C-MesOL have better quantum yields than the other two and may have good potential as violet- and blue-emitters for OLEDs.

    目錄 摘要 I Abstract II 目錄 III 圖目錄 V 表目錄 VII 附錄 VIII 第一章 緒論 1 1-1 前言 1 1-2 有機電激發光的歷史發展 2 1-3 OLED發光原理與元件結構 4 1-4 電洞傳輸材料(hole transporting layer，HTL) 5 1-5 電子傳輸材料(electron transporting layer，ETL) 6 1-6 發光材料 8 1-6-1 螢光發光材料 9 1-6-2 磷光發光材料 10 1-6-3 熱擾動延遲螢光發光材料 12 1-7 量子產率的量測 15 1-8 外部量子效率 16 第二章 研究動機 17 2-1 本研究選擇2,3-benzofuran為主體的理由 17 2-2 雙極子分子推電子基的選擇 18 2-3雙極子分子拉電子基的選擇 19 2-3-1 含硼分子對螢光效率的影響 20 2-3-2 三甲基苯硼基分子對分子立體阻礙的影響 21 2-4 目標分子結構設計 22 第三章 實驗方法 24 3-1 實驗儀器 24 3-2 實驗藥品及溶劑 26 3-3 合成步驟 27 第四章 結果與討論 37 4-1 反應機構與合成步驟之探討 37 4-2 光物理性質量測與分析 41 4-3 熱性質量測與分析 47 4-4 電化學性質量測與分析 49 4-5 理論計算之探討 51 4-6 載子遷移率的量測 60 4-7 X-ray單晶繞射 63 4-8元件表現 68 第五章 結論與展望 71 第六章 參考文獻 72 附圖 75

    1. 陳金鑫, 黃孝文, OLED-夢幻顯示器 Materials and Devices-OLED材料與元件, 五南圖書, 2009.
    2. Pope, M.; Kallmann, H.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    3. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    4. Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Mark, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
    5. 季昀, 宋怡樺, 科學發展435期,2009
    6. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949.
    7. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
    8. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
    9. Kido, J.; Ohtaki, C.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 1993, 32, L917.
    10. Fink, R.; Heischkel, Y.; Telakkat, M.; Schmidt, H. W.; Jonda, C.; Huppauff, M. Chem. Mater. 1998, 10, 3620.
    11. (a) O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442; (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4; (c) Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Thompson, M. E.; D’Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003, 4, 77.
    12. Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. U.S. Patent 1997, 5646948.
    13. Cai, X.; Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Vecchi, P. A.; Burroes, P. E. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 083308.
    14. Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
    15. (a) Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibey, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature (London) 1998, 395, 151; (b) O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442; (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78 1622; (d) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
    16. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234.
    17. (a) Zhang, Q.; Li, J.; Shizu, K.; Huang, S.; Hirata, S.; Miyazaki, H.; Adachi, C.
    J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; (b) Lee, J.; Shizu, K.; Tanaka, H.; Nomura, H.; Yasuda, T.; Adachi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4599.
    18. Yuen, M. Y.; Kui, S. C. F.; Low, K. H.; Kwok, C. C.; Chui, S. S. Y.; Ma, C. W.; Zhu, N.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14131.
    19. Brouwer, A. M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213.
    20. Yan, W.; Wang, Q.; Lin, Q.; Li, M.; Peterson, J. L.; Shi, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5011.
    21. Adachi, C. 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, Taipei, Taiwan, July 28-August 2 (2013)
    22. 林凱苓, 以2,3-benzo[b]furan建構單元之藍色電激發光材料 中國文化大學應用化學研究所碩士論文, 2005.
    23. (a) Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235; (b) Jia, W. L.; Feng, X. D.; Bai, D. R.; Lu, Z. H.; Wang, S.; Vamwounis, G. Chem. Mater. 2005, 17, 164.
    24. Hua, Y.; Chang, S.; Huang, D.; Zhou, X.; Zhu, X.; Zhao, J.; Chen, T.; Wong, W. Y.; Wong, W.K. Chem. Mater. 2013, 25, 2146.
    25. Entwistle, C. D.; Mader, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
    26. Zhao, C. H.; Wakamiya, A.; Inukai, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934.
    27. Lin, S. L.; Chan, L. H.; Lee, R. H.; Yen, M. Y.; Kuo, W. J.; Chen, C. T.; Jeng, R. J. Adv. Mater. 2008, 20, 3947.
    28. Wakamiya, A.; Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3170.
    29. Lin, M. S.; Chi, L. C.; Chang, H. W.; Huang, Y. H.; Tien, K. C.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C.; Chaskar, A.; Chou, S. H.; Ting, H. C.; Wong, K. T.; Liu, Y. H.; Chi, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 870.
    30. (a) Miyaua, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 19, 866; (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
    31. Guram, Anil S.; Rennels, Roger A.; Buchwald, Stephen L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1348-1350.
    32. (a) Li, Y.; Fung, M. K.; Xie, Z.; Lee, S. T.; Hung, L.S.; Shi, J. Adv. Mater. 2002, 14, 1317. (b) Kukarni, A. P.; Tonzola, C. j.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
    33. Lin, L. B.; Young, R. H.; Mason, M. G.; Jenekhe, S. A.; Borsenberger, P. M. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 864.

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