簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 陳俊志
論文名稱： 銠金屬 (I) / 掌性雙烯配體催化芳香基硼酸對芳香亞胺進行不對稱加成反應及掌性-一苯基-一二三四-四氫基異喹啉的合成應用
Highly Enantioselective Arylation of N-Ts and N-Ns Aldimines: Enantioselective Synthesis of 1-phenyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline.
指導教授： 吳學亮
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2013
畢業學年度： 101
語文別： 中文
論文頁數： 200
中文關鍵詞： 掌性催化 、銠 、雙烯配體
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：128  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本論文描述一價銠金屬和掌性雙烯配基 (Ligand G) 錯合物經由芳香基硼酸試劑 (arylboronic acid) 進行不對稱芳香基加成反應合成出一系列具有不對稱中心氮-對甲苯磺醯基 (N-Ts) 和氮-對硝基磺醯基 (N-Ns) 保護基的雙芳香環甲基胺類 (diarylmethylamine) 化合物。此過程可以對各種芳香基硼酸試劑和醛亞胺 (aldimine) 進行反應
    而得到不錯產率和高立體選擇性的一、二加成產物，其鏡像超越值最高可達九十九百分比。

    此合成方法最後也利用在合成一種氮-甲基- D 型天冬氨酸氨基 (NMDA, N-methyl-D-aspartate) 接受器的對抗藥，S 型-一-苯基-一二三四-四氫異喹啉 ((S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) 上。

    中文摘要 1 英文摘要 2 第一章 緒論 3 第二章 文獻回顧 9 第三章 實驗設計與概念 29 第四章 實驗結果與討論 35 第五章 合成應用 46 第六章 實驗部分 52 第七章 參考文獻 111 附錄： X-ray ORTEP 解析圖譜及數據 核磁共振圖譜

    1. Sakurail, S.; Ogawa, N.; Suzuki, T.; Kato, K.; Ohashi, T.; Kato, H.; Ito, Y. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 765.
    2. (a) Spencer, C. M.; Foulds, D.; Peters, D. H. Drugs 1993, 46, 1055. (b) Corey, E. J.; Helal, C. J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4837. (c) Devalia, J. L.; De Vos, C.; Hanotte F.; Baltes, E. Allergy, 2001, 56, 50.
    3. (a) Bishop, M. J.; McNutt, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1311. (b) Calderon, S. N.; Rice, K. C.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; Kayakiri, H.; Xu, H.; Becketts, K.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Horvath, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 695.
    4. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052.
    5. Kina, A.; Iwamura, H.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3904.
    6. Chen, F. -X.; Kina, A.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 341.
    7. Senda, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6852.
    8. Takaya, Y.; Senda, T.; Kurushima, H.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4047.
    9. Brak, K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3147. Pucheault, M.; Darses, S.; Gene ̂ t, J. -P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552.
    10. (a) Pucheault, M.; Darses, S.; Gene ̂ t, J. -P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6155. (b) Darses, S.; Gene ̂ t, J. -P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313. (c) Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichimica Acta 2005, 38, 49.
    11. Navarre, L.; Martinez, R.; Gene ̂ t, J. -P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6159.
    12. (a) Batey, R. A.; Quach, T. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9099. (b) Molander, G. A.; Biolatto, B. Org. Lett. 2002, 4, 1867. (c) Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302. (d) Yuen, A. K. L.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899. (e) Gendrineau, T.; Gene ̂ t, J. -P.; Darses, S. Org. Lett. 2009, 11, 3486.
    13. (a) Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6957. (b) Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. Org. Synth. 2002, 79, 84.
    14. (a) Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928. (b) Yu, X.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2009, 994.
    15. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1901.
    16. Shintani, R.; Tsutsumi, Y.; Nagaosa, M.; Nishimura, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13588.
    17. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579.
    18. (a) Itooka, R.; Iguchi, Y.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 6000. (b) Sakuma, S.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2001, 66, 8944.
    19. Lukin, K.; Zhang, Q. Y.; Leanna, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 929.
    20. Sakuma, S.; Sakai, M.; Itooka, R.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5951.
    21. Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D. G.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2005, 34, 1224.
    22. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508.
    23. Ueda, M.; Miyaura, N. J. Organ. Chem. 2000, 595, 31.
    24. Hayashi, T; Ishigedami, N J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 976.
    25. Tomioka, K; Kuriyama, M; Soeta, T; Hao X; Chen, Q J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8128.
    26. Hayashi, T; Tokunaga, N; Otomaru, Y; Ueyama, R; Shintani, R J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13584.
    27. Hayashi, T; Okamoto, N; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2009, 4815.
    28. Lin, G. Q.; Wang, Z. Q.; Feng, C. G.; Xu, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336.
    29. Defieber, C.; Paquin, J. –F;Serna, S.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 3873.
    30. (a) Paul R.; Coppola J. A.; Cohen E.; J. Med. Chem. 1972, 15, 720. (b) The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids (Eds.: Phillipson J. D.; Roberts M. F.; Zenk M. H.) Springer, Berlin, 1985. (c) Jack D.; Williams R.; Chem. Rev. 2002, 102, 1669. (d) Dewick P. M.; Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Wiley, Chichester, 2002, 315. (e) Bentley K. W.; Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 444; (f) Chrzanowska M.; Rozwadowska M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341.
    31. Wang, S.; Onaran, B.; Seto C. T. Org. Lett. 2012, 12, 2690.
    32. Chang, M.; Li, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10679.
    33. Enholm, E. J.; Cottone J. S.; Allais F. Org. Lett. 2011, 145.
    34. Fujioka, M.; Morimoto, T; Tsumagari, T; Tamimoto, H; Nishiyama, Y; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 2911.

    無法下載圖示 本全文未授權公開
    QR CODE