研究生: |
林芮帆 |
---|---|
論文名稱: |
離子液體催化異氰酸三聚物及異戊二烯的溴化氫加成反應 |
指導教授: |
劉陵崗
Liu, Ling-Kang 葉名倉 Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2008 |
畢業學年度: | 96 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 80 |
中文關鍵詞: | 離子液體 、異氰酸酯 、異戊二烯 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:152 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文中主要是應用離子液體來催化異氰酸酯進行有機三聚合環化反應。所使用的離子液體,在陽離子部份包括單咪唑基([BMIM]、[OMIM]) 和雙咪唑基 (1-1-1、2-1-2、3-1-3、4-1-4、5-1-5、8-1-8),在陰離子部份包括親水性的Clˉ和疏水性PF6ˉ、NTf2ˉ,及介於親水和疏水間的BF4ˉ,讓陽離子和陰離子相互組合。實驗結果發現,當離子液體之陰離子為BF4ˉ時,能夠成就出異氰酸酯之三聚合環化反應,但為異相反應,速率非常緩慢。不過,在加入少量的DMSO助溶時,反應變為均相反應,速率會倍速成長。在無任何溶劑助溶時,利用微波加熱,也能使BF4ˉ為陰離子之離子液體有效催化異氰酸酯三聚合環化反應。
論文中也探討利用離子液體來對異戊二烯和溴化氫 (水溶液及醋酸溶液) 加成反應的影響。離子液體在異戊二烯和溴化氫之醋酸溶液系統中,降低了加成反應的速率;但離子液體在異戊二烯和溴化氫之水溶液系統中,能使異相反應變為均相反應,雖然反應需時較溴化氫之醋酸溶液系統為長才會產生1,4加成的產物,但二次加成之副產物減少。
第五章 參考資料
1. Walden, P.; Acad, B. Bull. Acad. Imper. Sci. 1914, 1800.
2. Hurley, F. H.; Wier, T. P. J. Electrochem. Soc. 1951, 98, 203.
3. Osteryoung, R. A.; Miller, I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5277.
4. Appleby, D.; Husse, C. L. Nature 1986, 323, 614.
5. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1992, 965.
6. Zhang, Z. C. Adv. in Catal. 2006, 49, 153.
7. Harjanani, J.; Salunkhe, M. N. Tetrhedron Lett. 2002, 43.
8. Erbeldinger, M.;Mesiano, A. J. Biotechnol. Progr. 2000, 16, 1129.
9. Albright, L. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 4283.
10.Robonson, J.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 323.
11.Evans, D. F.; Yamouchi, A.; Wei, G. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3537.
12.Deetlefs, M.; Seddon, R. Green Chem. 2003, 5, 181.
13.Cravotto, C.; Boffa, L. Aust. J. Chem. 2007, 60, 946.
14.Leadbeater, N. E.; Torentus, H. M. Tetrahedron 2003, 59,2253
15.Swain, C. G.; Ohno, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2648.
16.Holbery, D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dolton Trans. 1999, 2133.
17.Fuller, J.; Carlin, R.T. Chem. Commun. 1994, 299.
18.Cammarata, L.; Kazzrian, S. Phys. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
19.Bonhote, P.; Dias, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
20.McFarlane, D. R.; Golding, J. Chem. Commun. 2001, 1430.
21.Larsen, A. S.; Holbrey, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
22.Hasan, M.; Kozhevnikov, I. V. Inorg. Chem. 1999, 38, 5637.
23.Lall, S. I.; Mancheno, D. Chem. Commun. 2000, 24, 2413.
24.Burrell, K.; Gary, A. Green Chem. 2007, 9, 449.
25.Wilkes, J. S.; Levisky, J. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
26.Fannin, A. A.; Floreani, D.A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614.
27.Hiroyuki, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1665.
28.Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
29.Gedye, R.; Smith, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
30.Kim, J. K.; Kwon, P. S. Synth. Commun. 1990, 26, 535.
31.Loupy, A.; Pigeon, P. Tetrahedron 1996, 52, 6705.
32.Varma, R. S.; Varma, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1993, 999.
33.Shao, G. O. Synth. Chem. 2003, 11, 440.
34.Mayo, K. G.; Nearhoof, E. H. J. Org. Lett. 2002, 4, 1567.
35.Bukac, Z.; Sebenda, J. J. Chem. Prum. 1985, 35, 361.
36. Jones, J. I.; Savill, N. G. J. Chem. Soc. 1957, 4392.
37.Taguchi, Y.; Shibuya, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3486.
38.Verkade, G. J.; Mohan T. J. Org. Chem. 1994, 4931.
39.Moghaddam, M. F.; Dekamin, G. M. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 734.
40.Simon, H. L.; Sehinz. H. Helv. Chim. Acta 1946, 1133.
41.Anthony, D.B.; Warren, S. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1985, 2307.