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研究生: 邱莉茵
論文名稱: 高效率合成含氮、氧、硫雜環化合物之研究
指導教授: 姚清發
Yao, Ching-Fa
黃文彰
Huang, Wen-Chang
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 308
中文關鍵詞: 水上反應麥克加成銅(II)催化劑雜環分子
英文關鍵詞: On Water, Michael addition, copper acetate, heterocyclic compounds
論文種類: 學術論文
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  • 本論文分為兩部分,第一部分主要探討利用“on water”的方式,使用3-硝基色烯及硫酚經由Michael加成反應路徑而形成C-S鍵,反應時利用可回收的四丁基氟化銨作為催化劑來催化反應,而獲得一系列高產率及高選擇性之3-nitro-2-aryl-4-(arylthio)chroman衍生物。
    第二部分主要探討以簡單一鍋化的方式有效的合成N-(3-phenyl-4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazol-2(3H)-ylidene)benzamide的衍生物,此化合物之結構中含有兩個高生物活性的雜環分子系統,可能具有生物學研究之潛力。同時,製備1,2,3-三唑化合物時,亦可在不使用還原劑的情況下,以銅(II)催化劑做催化進行反應,依然可成功的得到高選擇性之1,4-雙取代的1,2,3-三唑化合物產物。

    There are two parts in this dissertation. The first part included “On Water’’ mediated diastereoselective thia-Michael addition of thiophenol to 3-nitrochromene afford 3-nitro-2-aryl-4-(arylthio)chroman in good selectivity and yield at room temperature is described. The assortment of this protocol has been demonstrated by synthesizing an array of 3-nitro-2-aryl-4-(arylthio)chroman derivatives. Easy isolation and simple reaction condition are the important features of the methodology.
    The second part included a simple and efficient one-pot synthesis of N-(3-phenyl-4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazol-2(3H)-ylidene)benza-mide derivatives by using copper acetate as a catalyst. No reducing agent is used in the reaction. The starting can be easily accessed by using known chemistry. Finally, we have demonstrated the synthetic utility of the present procedure by preparing bis triazole compounds.

    中文摘要 Ⅰ 英文摘要 Ⅱ 壹、利用”On Water”反應有效合成含硫化物之色烯類衍生物 1-1、前言 1 1-1-1、“on water” reaction(“水上”反應)之介紹 1 1-1-2、有機硫化物之介紹 5 1-1-3、色烯(chromene)衍生物的介紹 7 1-1-4、四丁基氟化銨(Tetra-n-butylammonium fluoride)之催化 應用 13 1-2、研究目標 15 1-3、實驗結果與討論 16 1-3-1、藉由“on water”反應及可回收之催化劑有效合成色烯類衍 生物 16 1-3-2、結論 29 1-4、實驗部分 30 1-4-1、一般實驗方法 30 1-4-2、藉由“on water”反應及可回收之催化劑有效合成色烯類衍 生物之實驗步驟 32 1-5、參考文獻 33 1-6、光譜資料 35 貳、藉由銅(II)催化一鍋化合成含三唑化合物之噻唑衍生物 2-1、前言 151 2-1-1、含氮的五元雜環分子 151 2-1-2、噻唑的簡介 152 2-1-3、三唑(triazole)的簡介 156 2-1-4、Click Chemistry(點擊化學)的簡介 158 2-2、研究目標 162 2-3、實驗結果與討論 163 2-3-1、利用簡單高效能的方式合成出化合物9的衍生物 163 2-3-2、結論 174 2-4、實驗部分 175 2-4-1、一般實驗方法 175 2-4-2、(a) 起始物6的合成方式 177 (b) 以簡單一鍋化的方式有效的合成化合物9的衍生物 177 2-5、參考文獻 178 2-6、光譜資料 180

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