研究生: |
羅立清 |
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論文名稱: |
含氮雙環酮之合成 |
指導教授: | 葉名倉 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 82 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 226 |
中文關鍵詞: | 含氮雙環酮 、藥物學 |
論文種類: | 學術論文 |
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雜環衍生物是藥物學上重要的一個部門,特別是含氮的雜環化合物更是許多藥物的基本架構,化學家致力於含氮雜環化合物的合成更是不遺餘力。所以本論文利用金屬鐵活化雙烯後,進行分子內環化反應,合成含氮雙環化合物。
將胺基酸衍生物加成到(η5-戊二烯)三羰鐵陽離子錯鹽上,得到含胺基酸衍生物之(η4-雙烯)三羰鐵中性錯合物,產率均在90~98%之間。
將含胺基酸衍生物之(η4-雙烯)三羰鐵的中性分子,在-78℃,一氧化碳氣體一大氣壓下,與雙異丙基胺鋰作用後,進行分子內環化反應,用三氟醋酸終止反應,得到3位置含氮雙環[3. 3. 0]辛酮化合物(反應物加入次序為LDA/CO/H+)。
將反應物加入的次序更改(LDA/H+/CO),則除了得到含氮雙環[3. 3. 0]辛酮外,又得到含氮[3. 2. 0]庚酮與砒咯衍生物。
Addition of a-amino esters to (n5-pentadieny1) Fe (CO)3 cation salt gives (n4-buta-1, 3-dienyl) Fe (CO)3 complexes in high yields ( 90~98% ) with amino acid derivatives at the terminal position of the diene ligand. Treatment of the resulting complexes with lithium diisopropylamide under an atmosphere of carbonmonoxide gives 3 -azabicyclo [3, 3, 0] octane carboxylic acid derivatives after acid quenching. This is a mew cyclization method to give hetero-bicyclic skeletons.
Under the same reaction conditions, complexes with a cyano group give a mixture of Exo and Endo isomers.
Without carbonmonoxide, the intramolecular cyslization gives 3 - azabicyclo [3, 3, 0] octane, 3 - azabicyclo [3, 2, 0] heptane and pyrrole carboxylic acid derivativers.