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研究生： 林欣慧
Hsin-Hui Lin
論文名稱： 三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯酮、醇分子內環化反應—螺旋[4,5]癸烷衍生物的合成
Cyclization of cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ones and cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ols with FeCl3 –the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 94
中文關鍵詞： 螺旋化合物 、螺旋[4,5]癸烷
英文關鍵詞： spiro compound
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：128  下載：5 
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    • 本文分為兩部分：
    利用1.5當量的三氯化鐵與8-芳香基- 2-烯-7-炔- 1-酮在於1,2-二溴乙烷溶液中在45 ℃下反應 2至16小時，可以得到(E)-螺旋[4,5]癸酮衍生物，產率約20 ~ 55%。

    三氯化鐵同時也是很好的路易士酸，可以使帶有炔基之烯醇化合物行合環反應得到(E)-螺旋[4,5]癸烯衍生物系統。將三氯化鐵與8-芳香基- 2-烯-7-炔- 1-醇在室溫條件下、二氯甲烷溶液中反應，優點是反應時間少於三分鐘且有不錯的產率。

    Reaction of cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ones with iron(III) chloride affording (E)-spiro[4,5]decanone derivatives was developed. Treatment of 1.5 eq of FeCl3 with cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ones in 1,2-dibromoethane at 45 ℃ for 2-16 hours produced (E)-spiro[5,4] decanone derivatives in 20-50 %.
    Iron(III) chloride was also an excellent Lewis acid to promote the synthesis of (E)-spiro[4,5]decene systems from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols. The reaction occurred in less than 3 minutes at room temperture in methylene chloride solution and in good yields.

    目錄 i 摘要 iii Abstract iv 第一章 緒論 1 第二章 三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯酮化合物分子內的環化反應—螺旋[4,5]癸酮的合成 5 2.1 前言 5 2.2 實驗設計與概念 16 2.3 結果與討論 18 2.3.1 實驗流程及起始物製備 18 2.3.2 對不同取代炔基之烯酮化合物行合環反應 23 2.3.3 結構推導 26 2.3.4 反應機構推導 28 2.4 結論 30 第三章 三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯醇化合物分子內的環化反應—螺旋[4,5]癸烯的合成 31 3.1 前言 31 3.2 實驗設計與概念 39 3.3 結果與討論 43 3.3.1 實驗流程與起始物的製備 43 3.3.2 結構的推導 46 3.3.3 反應機構的推導 51 3.4 結論 53 第四章 實驗部分 54 4.1 分析儀器及基本實驗操作 54 4.2三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯酮化合物分子內的環化反應—螺旋[4,5]癸酮的合成 56 4.2.1 一般實驗程序 56 4.2.2帶不同取代炔基之烯酮化合物的製備 57 4.2.3三氯化鐵輔佐螺旋[4,5]癸酮之合成反應 65 4.3三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯醇化合物分子內的環化反應—螺旋[4,5]癸烯的合成 73 4.3.1 一般實驗程序 73 4.3.2 帶不同取代炔基之烯醇化合物的製備 74 4.3.4利用三氯化鐵輔佐螺旋[4,5]癸烯之合成反應 82 參考文獻 93 X-ray ORTEP解析圖譜及數據 1H及13C NMR圖譜

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