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研究生： 吳詩慧
論文名稱： 酸催化異喹啉、吡咯化合物的合成
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 106
中文關鍵詞： 含氮炔基之鏈環氧基環己酮 、雙三氟甲基磺醯亞胺 、三甲基矽基三氟甲基磺酸酯 、炔-酮置換反應
英文關鍵詞： C-2 arylpropargylsulfonamide-tethered 2,3- epoxy-cyclohexan-1-ones, HNTf2, TMSOTf, alkyne-ketone metathesis
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：74  下載：1 
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    • 含氮炔基支鏈之環氧基環己酮使用催化量的雙三氟甲基磺醯亞胺(HNTf2)進行炔-酮置換反應，得到異喹啉化合物。
    3,5,5-三甲基含氮炔基支鏈之環氧基環己酮使用催化量三甲基矽基三氟甲基磺酸酯(TMSOTf)進行串列－semipinacol重排反應/炔-酮置換反應，得到吡咯化合物。
    以含有氘的含氮炔基支鏈的環氧基環己醇化合物在路易士酸的催化下進行semi-pinacol重排反應及炔－酮置換反應，得到螺旋化合物。經由13C NMR光譜圖，證明含氘的碳會根據2nI+1 Rule 分裂。

    Reaction of the C-2 arylpropargylsulfonamide-tethered 2,3- epoxy-cyclohexan-1-ones with a catalytic amount of HNTf2 via alkyne-ketone metathesis provided isoquinolines.

    Treatment of the substrates bearing a geminal dimethyl group at C-5 and a methyl group at C-3 of the ring with a catalytic amount of TMSOTf proceeded via semipinacol rearrangement/alkyne-ketone metathesis to afford pyrroles.

    Synthesis of 9-benzoyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-9-en-10-d-1-one via TfOH-catalyzed tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis. According to 2nI+1 Rule, the carbon which contains deuterium will be split into 3 peaks (a triplet).

    中文摘要 III 英文摘要 IV 縮寫對照表 V 第一章 緒論 1 第二章 酸催化異喹啉、吡咯化合物的合成 2.1 前言 4 2.2 實驗設計與概念 13 2.3 實驗結果與討論 2.3.1 含氮炔基支鏈之環氧基環己酮化合物的製備 21 2.3.2 異喹啉化合物的合成與環化條件最佳化 23 2.3.3 合環反應反應機構探討及環化產物化學結構鑑定 27 2.3.4 3,5,5-三甲基含氮炔基支鏈之環氧基環己酮之製備 37 2.3.5 吡咯化合物的合成與環化反應最佳化 39 2.3.6 合環反應反應機構探討及環化產物化學結構鑑定 44 2.3.7 含氮炔基支鏈之環氧基環己醇製備 46 2.3.8 含氘之螺旋化合物合成環化反應及反應機構探討 50 2.4 結論 54 第三章 實驗部分 3.1 分析儀器及基本實驗操作 55 3.2 酸催化異喹啉、吡咯化合物的合成 3.2.1 含氮炔基支鏈之環氧基環己酮化合物的製備 57 3.2.2 異喹啉化合物之合成 68 3.2.3 3,5,5-三甲基含氮炔基支鏈之環氧基環己酮之製備 76 3.2.4 吡咯化合物及含氮炔基支鏈環戊酮化合物之合成 86 3.2.5 含氮炔基支鏈之環氧基環己醇製備 96 3.2.6 含氘螺旋化合物之合成 103 參考文獻 105 X-ray ORTEP 解析圖譜及數據 1H、13C及2H NMR 圖譜

    1. Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14542-14543.
    2. Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785-14803.
    3. Hesses,M. Alkaloid Nature’s Curse or Blessing? Wiley-VCH: New York, p274.
    4. Lohray, B. B.; Lohray V. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 179-184.
    5. Rossi, R.; Bellina, F. Tetrahedron 2006, 62, 7213-7156.
    6. Büchi ,G.; Kofron, James T.; Koller, E.; Rosenthal, David J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 876-877.
    7. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 1307.
    8. Harding, Charles E.; Stanford, G. Richard Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 3054-3056.
    9. Rhee, Jong Uk; Krische, Micheal J. Org. Lett. 2005, 7, 2493-2495.
    10. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259-5262.
    11. Jin, T.; Yang, F.; Liu,C.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2009, 3533-3535.
    12. Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5893-5896.
    13. Liu,L.; Zhang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6093-6096.
    14. Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Zhang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 231-234.
    15. Yeh, M. C. P.; Pai, H. F.; Hsiow, C. Y.; Wang, Y. R. Organometallics 2010, 29, 160–166.
    16. Yeh, M. C. P.; Lin, M. N.; Chang, W. J.; Liou, J. L.; Shih, Y. F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6031–6034.
    17. Lin, M. N.; Wu, S. H.; Yeh, M. C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290-3294.
    18. Guerra, K. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron 2011, 67, 2562- 2569.
    19. Hara, R.; Furukawa, T.; Kashima, H.; Kusama, H.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3072- 3082.
    20. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 383-384.
    21. Smith ΙΙΙ, A. B.; Branca, S. J.; Pilla, N. N.; Guaciaro, M. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 1855-1869.
    22. Nicolaou, K.C.; Ding, H.; Richard, J.-A.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3815-3818.

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