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| 研究生： |
林晉聲 Lin Jin-Sheng |
|---|---|
| 論文名稱： |
咢與三芳香胺及旋茀環融合系統在有機電致發光材料的研究 |
| 指導教授： | 陳建添 |
| 學位類別： |
博士 Doctor |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2005 |
| 畢業學年度： | 94 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 285 |
| 中文關鍵詞： | 咢 、三芳香胺 、旋茀環 、有機電致發光材料 |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：174 下載：0 |
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QLIMS系統：
我們開發出由與三芳香胺融合系統衍生物作為有機電致發光材料，由推電子基團的七圓環三芳香胺片段與拉電子基團的片段搭配，形成1：1的給予-接受（Donor-Acceptor）電子系統之化合物（QLIMS）。利用X-ray晶體解析了解化合物在固體時取代基的空間位向及分子排列狀態，使用差相掃瞄卡計法與熱重分析法測量其熱穩定性，而循環伏特安培法則是測量其電化學性質，同時預估其HOMO-LUMO能階。其中化合物取代基為9-An時，能有效的防止分子間堆疊，尤其是分子量只有471.6 g/mol，玻璃轉換溫度及熱裂解溫度卻分別高達154℃與350℃，當作電洞傳輸兼發光層時，最大亮度為9542 cd/m2，特別是半高波寬與一般綠光元件比較則是相當狹窄（64nm）。橘光材料具有特殊的階梯狀結構，所以具備了高度的熱穩定性，而可逆性質的氧化及還原電位則說明了分子對於電化學的穩定性，因此與TPBI搭配時展現不錯的元件效率，最大亮度為6840 cd/m2。在元件的研究中發現QLIMS系統化合物具備相當不錯的電洞傳輸效率。
Spiro-Q系統：
我們開發出由與旋茀環融合系統衍生物作為有機電致發光材料（Spiro-Q）。利用X-ray晶體解析及NMR光譜發現分子相當剛硬，所以在熱穩定性測量方面，具備旋環結構之化合物的熱穩定性質比開環化合物高出許多，且玻璃轉換溫度大都在150℃以上，熱裂解溫度則大都在350℃以上，氧化還原電位的測量得到Spiro-Q之LUMO值大約在2.7eV左右。在元件製作與測量方面，綠光材料所構成的綠光雙層元件展現出優良的元件效率，最大亮度高達35372 cd/m2，在電流密度20 mA/cm2時，量子產率為1.92％，電流效率6.35 cd/A及功率5.02 lm/W，尤其是半高波寬只有82nm，與同樣是作為綠光元件的電子傳輸兼發光材料Alq3比較時，不論是在最大亮度、驅動電壓、量子產率等等，化合物都表現的比Alq3好，甚至半高波寬也比Alq3所構成的綠光元件減少了22nm。在紅光材料方面，與Alq3所構成的雙層元件，CIE值為（0.65，0.35），是一個標準的紅光元件，最大亮度為11484 cd/m2，在電流密度20 mA/cm2時，量子產率為3.17％，電流效率為2.31 cd/A，功率為1.21 lm/W及亮度443 cd/m2。因此紅光方面也表現得相當優異。
(1)Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
(2)Helfrich, W.; Schneider, W. G. Phy. Rev. Lett. 1965, 14, 229.
(3)Williams, D. F.; Schadt, M. Proc. IEEE. 1970, 58, 476.
(4)Vincett, D. S.; Barlow, W. A.; Hann, R. A.; Robert, G. G. Thin Solid Films, 1982, 94, 171.
(5)Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
(6)Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
(7)Tang, C. W.; Van Slyke, S. A.; Chen C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
(8)Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2, 1991, 27, L269.
(9)Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2, 1991, 27, L713.
(10)Hung, L. S.; Tang, C. W.; Mason, M. G. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 152.
(11)Matsumura, M.; Jinde, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2872.
(12)Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3096.
(13)Masenelli, B.; Berner, D.; Bussac, M. N.; Nesch, F.; Zuppiroli, L. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4438.
(14)Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
(15)O’Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, D. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
(16)Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2002, 14, 565.
(17)Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145.
(18)Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
(19)Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1994, 6, 667.
(20)Bach, U.; Cloedt, K. D.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Adv. Mater. 2000, 12, 1060.
(21)Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
(22)Kundu, P.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. -T. Chuen, C. -H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
(23)Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
(24)Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
(25)Cao, Y.; Parker, I. D.; Y, G.; Zhang, C.; Heeger, A. Nature 1999, 397, 414.
(26)Dewhurst, F.; Shah, P. K. J. Chem. Soc. (C ) 1970, 1737.
(27)(a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822. (b) Wu, W.-C.; Yeh, H.-C.; Cham, L.-H.; Chen, C.-T. Adv. Mater. 2002, 14, 1072. (c) Yeh, H.-C.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2003, 2632. (d) Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
(28)Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C.-H.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
(29)Wong, K.-T.; Chen, R.-T., Fang, F.-C.; Wu, C.-C.; Lin, Y.-T. Org. Lett. 2005, 17, 1979.
(30)(a) Liu, T.-H.; Iou, C-Y.; Wen, S.-W.; Chen, C.-H. Thin Solid Films, 2003, 441, 223. (b) Liu, T.-H.; Iou, C.-Y.; Chen, C. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5241.
(31)(a) Fox, J. L.; Chen, C. H. US 4,736,032, 1998. (b) Inoe, T.; Nakatani, K. JP 6,009,952, 1994. (c) Ito, J. JP 7,166,160, 1995.
(32)Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. US 5,935,721, 1999.
(33)Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Bru¨ tting, W. Macromol. 1998, 31, 6434.
(34)Gao, J.; Heeger, A. J.; Kim, C. Y. Synth. Met. 1996, 82, 221.
(35)Liu, B.; Niu, Y. H.; Yu, W. I.; Cao, Y.; Huang, W. Synth. Met. 2002, 129, 129.
(36)Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
(37)(a) Zhu, W. H.; Tian, H.; Elschner, A. Chem. Lett. 1999, 501. (b) Mochizuki, H.; Hasui, T.; Kawamoto, M.; Shiono, T.; Ikeda, T.; Adachi, C.; Taniguchi, Y.; Shirota, Y. Chem. Commun. 2000, 1923. (c) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077. (d) Peng, Z. H.; Bao, Z. N.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086.
(38)(a) Liu, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun. 1998, 2747. (b) Wang, Y. Z.; Epstein, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 217. (c) Jenekhe, S. A.; Lu, L. D.; Alam, M. M. Macromol. 2001, 34, 7315.
(39)(a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852; (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
(40)(a) Song, S.-Y.; Jang, M. S.; Shim, H.-K.; Hwang, D.-H.; Zyung, T. Macromol. 1999, 32, 1482. (b) Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Sturm, J. C. Chem. Mater. 2000, 12, 2542; (c) Lee, Y.-Z.; Chen, X.; Chen, S.-A.; Wei P.-K.; Fann, W.-S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2296. (d) Tian, H.; Zhu, W. H.; Elschner, A. Synth. Met. 2000, 111, 481. (e) Ng, S. C.; Lu, H. F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (f) Hong, Y. R.; Lee, D. W.; Kim, K.; Jin, J. I.; Lee, C. E.; Lee, H. M.; Park, Y.; Sgib, B. H.; Park, J. K.; Macromol. Symp. 2001, 175, 169. (g) Kwok, C. C.; Wong, M. S.; Macromol. 2001, 34, 6821. (h) Peng, Z. H.; Pan, Y. C.; Xu, B. B.; Zhang, J. H.; Macromol. Symp. 2000, 154, 245. (i) Junji, K.; Gaku, H.; Katsutoshi, N.; Chem. Lett. 1996, 161.
(41)Chen, C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341.
(42)Chen, C.-T.; Chou, I.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662.
(43)Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
(44)Clayton, M. D.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9127.
(45)Bloodworth, A. J.; Lapham, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1983, 471.
(46)(a) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K.H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
(47)(a) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Gusws, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M., R. F. Adv. Mater. 1995, 7, 551. (b) Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453. (c) Meng, H.; Chen, Z.-K.; Liu, X.-L.; Lai, Y.-H.; Chua, S.-J.; Huang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3123.
(48)(a) List, E. J. W.; Guuentner, R.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374. (b) Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klaerner, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromol. 1999, 32, 361.
(49)Ko, C.-W.; Tao, Y.-T. Synth. Met. 2002, 126, 37.
(50)Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brtting, W. Macromol. 1998, 31, 6434.
(51)Wu, C. C.; Wu, C. I.; Sturm, J. C.; Kahn, A. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1348.
