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研究生: 簡仁彥
JIAN, REN-YAN
論文名稱: 以微量六水合氯化鐵催化咯類醯化之研究
指導教授: 劉高家秀
Liu Gao, Jia-Xiu
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 77
語文別: 中文
論文頁數: 162
中文關鍵詞: 六水合三氯化鐵芳香烴醯化反應催化化合物
論文種類: 學術論文
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  • 根據我們研究室先期的研究發現,六水合三氯化鐵其實用性相當不錯,可以應用於芳
    香烴化合物、、喃等。
    本論文探討影響微量六水合三氯化鐵(FeCl ˙6H O)催化呲咯類菲德- 克烈夫醯化
    反應(Friedel-Crafts Acylation reaction )之各種因素。
    諸如反應受質與醯化劑的本性,催化劑的本性,反應的添加順序,以及反應後除鐵及
    單離方法等,並研究呲咯類(Pyrroles)的醯化反應。
    我們發現,雜環類活性大小會影響其醯化物產率,且產率會因添加順序改變而增減,
    以先使醯化劑與催化劑形成錯合物的方式,產率最佳,對於不活化的芳香烴及類
    添加順序並不影響產率。一般說來,有取代的呲咯比未取代者結果較好,其單離產率
    如2,5- 雙甲基呲咯酮類為25~88%,1- 甲基呲咯酮類為56~70%,呲
    咯酮類為55~71%,1-苯甲基呲咯酮類為65~70%,與其他方法相當或略
    佳的結果。此外,在酚類與呲咯系統中,六水合三氯化鐵在我們的反應條件下並未催
    化富里斯重排(Fries rearrangement ),因此產物並非先經由羥基或胺基之醯化再
    重排而來,而是直接對碳醯化之結果。另外,所單離的磚紅色結晶的鐵鹽,雖未必數
    我們反應的中間體,但卻也是一種不錯的醯化催化劑。
    另外,由我們合成出三氟乙醯酮化合物的 C-NMR 光譜可以得知CF CO-其他學位移會
    因不同化合物而不同,但大致在δ114~117之間,且耦合常數則介於288~
    291Hz之間,而CF CO-其化學位移大約在δ167~176之間,耦合常數則介於
    34~38Hz之間。

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