研究生: |
曹文正 Wen-Cheng Tsao |
---|---|
論文名稱: |
金屬催化1,3-雙烯與官能基之分子內環化反應 |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2006 |
畢業學年度: | 94 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 1,3-雙烯 、分子內環化反應 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:131 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文共分成四部份:
以鈀(0)催化分子內異核環化反應,使g位置帶有三級醇之共軛雙烯化合物與芳香烴溴化物行加成反應,得到單一非鏡像立體選擇性異構物。反應可經由兩種途徑來解釋,帶羥基之環形共軛雙烯可得1,4-oxyarylation產物;帶羥基之非環形共軛雙烯可得1,2-oxyarylation產物。
以鈀(0)催化分子內環丙烷化反應,使帶有雙羰基之共軛雙烯化合物與乙烯溴化物反應,得到單一非鏡像立體選擇性異構物。反應得到雙環[4.1.0]庚烯衍生物。
以二氯化鉑為催化劑,在醇為溶劑中行分子內炔與共軛雙烯之環化反應,得到單一非鏡像立體選擇性的聯結雙環醚化合物。
以金離子催化帶有芳香炔的雙烯進行分子內環化異構化反應,得到單一非鏡像立體選擇性異構物。反應在起始物芳香環上沒有強拉電子基情況下,得到芳香環進行親電子性加成的產物。反應在起始物芳香環上有強拉電子基或缺乏芳香環的情況下,得到1,3,6-三烯環形化合物。
Palladium-catalyzed reaction of aryl bromides with 7-hydroxy-1,3-dienes proceeded in different reaction paths depending on the structure of the starting substrates. With cyclic 7-hydroxy-1,3-dienes, the reaction proceeded in the 1,4-alkoxyarylation fashion. While with acyclic 7-hydroxy-1,3-dienes, the reaction produced 1,2-alkoxyarylation products.
Palladium(0) catalyzed intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-diene bearing a diketo functionality at C-5 yielded bicyclo[4.1.0]heptene derivative with the vinyl group at the C-1 position of the ring.
Platinum(II) chloride catalyzed intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-diene bearing a terminal alkynyl side chain in alcoholic solvent afforded bicyclo[4.3.0]nonene derivative with an alkoxy group at C-4 position of the bicyclic ring.
Gold(I) intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-diene bearing a terminal phenyl alkyne produce tetracyclic compounds. While an electron-withdrawing group present at the phenyl, cyclization produced fused bicyclic skeletons.
參考資料
1. (a) Warren, S. Organic Synthesis: The Discinnection Approach, Wiley: Chichester, 1982. (b) Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis, Wiley: New York, 1989.
2. (a) Jolly, P. W.; Kokel, N. Synthesis 1990, 771. (b) Trost, B. M.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1831.
3. Bareille, L.; Becht, S.; Cui, J. L.; Gendre, P. L.; Moïse, C. Organometallics 2005, 24, 5802.
4. Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611.
5. (a) Kimura, M.; Fujimatsu, H.; Ezoe, A.; Shibata, K.; Shimizu, M.; Matsumoto, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 397. (b) Loh, T.-P.; Song, H.-Y.; Zhou, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2715.
6. (a) Rozhkov. R. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 797. (b) Rozhkov. R. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6314.
7. (a) Kimura, M.; Matsuo, S.; Shibata, K.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3386. (b) Shibata, K.; Kimura, M.; Kojima, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 348.
8. Kimura, M.; Miyachi, A.; Kojima, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14360.
9. Mizutani, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2003, 5, 3959.
10. (a) Kimura, M.; Ezoe, A.; Mori, M.; Tamaru, Y.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 201. (b) Ezoe, A.; Kimura, M.; Inoue, T.; Mori, M.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2784.
11. (a) Widenhoefer, R. A.; DeCarli, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3805. (b) Perch, N. S.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6960. (c) Kisanga, P.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017. (d) Wang, X.; Chakrapani, H.; Madine, J. W.; Keyerleber, M. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2778.
12. Ojima, I.; Vu, A. T.; Lee, S.-Y.; McCullagh, J. V.; Moralee, A. C.; Fujiwara, M.; Hoang, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9164.
13. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
14. (a) Dolaine, R.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 1753. (b) Ajamian, A.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 2409.
15. Fürstner, A.; Martin, R.; Majima, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12236.
16. Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178.
17. Fairlamb, I. J. S.; McGlacken, G. P.; Weissberger, F.; Chem. Commun. 2006, 988.
18. Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312.
19. Castarlenas, R.; Eckert, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2576.
20. Tanaka, D.; Sato, Y.; Mori, M. Organometallics 2006, 25, 799.
21. Narhi, K.; Franzen, J.; Bäckvall, J. -E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6937.
22. Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294.
23. (a) Chatani, N.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4433. (b) Kezuka, S.; Okado, T.; Niou, E.; Takeuchi, R. Org. Lett. 2005, 7, 1711.
24. Lei, A.; Waldkirch, J. P.; He, M.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4526.
25. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Horne, D. B.; Toste, F. D.; Steinmetz, B. G.; Koradin, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2577.
26. Zuo, G.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5798.
27. Gulías, M.; García, R.; Delgado, A.; Castado, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 384.
28. Qian, H.; Han, X.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9536.
29. Mullen, C. A.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 665.
30. Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703.
31. Fang, Y.; Li, C. Chem. Commun. 2005, 3574.
32. Komeyama, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2938.
33. (a) Fujioka, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2002, 4, 2257. (b) Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374. (c) Ohiyama, H.; Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5640.
34. (a) Lee, C.-W.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2000, 2, 1213. (b) Oh, C. H.; Sung, H. R.; Park, S. J.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7155.
35. Guo, L.-N.; Duan, X.-H.; Bi, H. -P.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3325.
36. (a) Ohno, H.; Miyamura, K.; Takeoka, Y.; Tanaka, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2647. (b) Ohno, H.; Takeoka, Y.; Kadoh, Y.; Miyamura, K.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4541. (c) Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka, Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3728.
37. Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1245.
38. Nishihiro, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2002, 4, 2795.
39. Laroche, C.; Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2005, 3030.
40. Inagaki, F.; Mukai, C. Org. Lett. 2006, 8, 1217.
41. Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387.
42. (a) Ma, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7943. (b) Ohno, H.; Toda, A.; Miwa, Y.; Taga, T.; Osawa, E.; Yamaoka, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2992.
43. Ma, S.; Li, L. Org. Lett. 2000, 2, 941.
44. (a) Meguro, M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 694. (b) Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1747.
45. Yoneda, E.; Kaneko, T.; Zhang, S. -W.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Org. Lett. 2000, 2, 441.
46. (a) Montgomery, J.; Song, M. Org. Lett. 2002, 4, 4009. (b) Kang, S. -K.; Yoon, S. -K. Chem. Commun. 2002, 2634.
47. Kang, S.-K.; Ha, Y.-H.; Ko, B.-S.; Lim, Y.; Jung, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 343.
48. (a) Ha, Y.-H.; Kang, S.-K. Org. Lett. 2002, 4, 1143. (b) Kang, S.-K.; Lee, S.-W.; Jung, J.; Lim, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4376.
49. Kang, S.-K.; Kim, K.-J. Org. Lett. 2001, 3, 511.
50. (a) Shen, Q.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6534. (b) Shin, S.; RajanBabu, V. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8416.
51. Morita, N.; Krause, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1897.
52. (a) Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314. (b) Ohno, H.; Kadoh, Y.; Fujii, N.; Tanaka, T. Org. Lett. 2006, 8, 947.
53. (a) Wender, P. A.; Jenkins, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6432. (b) Wender, P. A.; Smith, T. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 2962. (c) Wender, P. A.; Smith, T. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 824. (d) Saito, A.; Ono, T.; Takahashi, A.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 891. (e) Paik, S.-J.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Org. Lett. 1999, 1, 2045. (f) Wang, P.; Cao, P.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041. (g) McKinstry, L.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6145. (h) Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843.
54. (a) Harayama, H.; Kuroki, T.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2352. (b) Shibata, K.; Kimura, M.; Shimizu, M.; Tamaru, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2181. (c) Sato, Y.; Saito, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2371. (d) Sato, Y.; Saito, N.; Mori, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 9310.
55. Yu, C.-M.; Youn, J.; Yoon, S.-K.; Hong, Y.-K. Org. Lett. 2005, 7, 4507.
56. (a) Takimoto, M.; Nakamura, Y.; Kimura, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5956. (b) Takimoto, M.; Kajima, Y.; Sato, Y.; Mori, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8605.
57. (a) Ni, Y.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11162. (b) Ni, Y.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2069.
58. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Gamber, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1853.
59. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5948.
60. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2459.
61. Wender, P. A.; Christy, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5354.
62. Xie, X.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8415.
63. Flubacher, D.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3867.
64. Harvey, D. F.; Lund, K. P.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066.
65. Hodgson, D. M.; Humphreys, P. G.; Ward, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 995.
66. Yeh, M.-C. P.; Liang, J.-H.; Jiang, Y.-L.; Tsai, M. -S. Tetrahedron 2003, 59, 3409.
67. Yeh, M.-C. P.; Tsao, W.-C.; Ho, J.-S.; Tai, C.-C.; Chiou, D.-Y.; Tu, L.-H. Organometallics 2004, 23, 792.
68. Yeh, M.-C. P.; Jou, C.-F.; Yeh, W.-T.; Chiu, D. Y.; Reddy, N. R. K. Tetrahedron 2005, 61, 493.
69. Yeh, M.-C. P.; Tsao, W.-C.; Liu, C.-J. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 383.
70. Fitton, P.; Rick, E.A. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 287.
71. (a) Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules. 2nd. University Science Books, Sausalito, California, 1999. (b) Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts; John Wiley & Sons, Ltd.: London, England, 2000.
72. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
73. Jackson, R. F. W.; Turner, D.; Block, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2207.
74. Guillier, F.; Nivoliers, F.; Godard, A.; Marsais, F.; Queguiner, G.; Siddiqui, M. A .; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 292.
75. Matsuhashi, T.; Kuroboshi, M.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6507.
76. Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095.
77. Havens, S. H.; Hergenrother, P. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1763.
78. Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560.
79. Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498.
80. Hong, J. H.; Shim, M. J.; Ro, B. O.; Ko, O. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6837.
81. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
82. (a) Liang, S.; Paquette, L. A. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 597. (b) Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
83. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674.
84. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 12, 1037.
85. O'Connor, J. M.; Stallman, B. J.; Clark, W. G.; Shu, A. Y. E.; Spada, R. E.; Stevenson, T. M.; and Dieck, H. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 807.
86. Larock, R. C.; Rried, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5882.
87. Rozhkov, R. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6314.
88. Larock, R. C.; Berrios-Pena, N. G.; Fried, C. A.; Yum, E. K.; Tu, C.; Leong, W. J. Org. Chem. 1993, 58, 4509.
89. Larock, R. C.; Yum, E. K. J . Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
90. Larock, R. C.; Yang, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4172.
91. (a) Ma, S.; Jiao, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41,4737. (b) Guo, H.; Qian, R.; Liao, Y.; Ma, S.; Guo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13060.
92. (a) Lutete, L. M.; Kadota, I.;Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622. (b) Patil, N. T.; Huo, Z,; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3612.
93. Hosokawa, T.; Maeda, K.; Koga, K.; Moritani, I. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 739.
94. Hosokawa, T.; Ohkata, H.; Moritani, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1533.
95. Hosokawa, T.; Yamashita, S.; Murahashi, S.-I.; Sonoda, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1976, 49, 3662.
96. Uozumi, Y.; Kato, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5063.
97. Semmelhack, M. F.; Zack, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2034.
98. Marton, L. D.; Stille, J. K.; J. Org. Chem. 1982, 47, 3630.
99. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684.
100. Luo, F. T.; Schreuder, I.; Wang, R. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213.
101. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
102. Shim, J. G.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3067.
103. Bottex, M.; Cavicchioli, M.; Hartmann, B.; Monteuro, N.; Balme, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 175.
104. Deagostino, A.; Prandi, C.; Venturello, P. Org. Lett. 2003, 5, 3815.
105. Yoshida, M.; Sugimoto, K.; Ihara, M. Org. Lett. 2004, 6, 1979.
106. Jonasson, C.; Ronn, M.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2122.
107. Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6374.
108. Itami, K.; Palmgren, A.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1223.
109. Andersson, P. G.; Aranyos, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4441.
110. Jonasson, C.; Horvath, A.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem.Soc. 2000, 122, 9600.
111. Aftab, T.; Grigg, R.; Ladlow, M.; Srudharan, V.; Thornton-Pett, M. Chem. Commun. 2002, 1754.
112. (a) Wolfe, J. P.; Rossi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620. (b) Hay, M. B.; Hardin, A. R.; Wolfe, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 3099.
113. Hay, M. B.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16468.
114. Hay, M. B.; Wolfe, J. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2793.
115. (a) Ney. J. E.; Wolfe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3605. (b) Ney. J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 43, 8644. (c) Bertrand, M. B.; Wolfe, J. P. Tetrahedron 2005, 61, 6447.
116. Lira, R.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906.
117. Yang, Q.; Ney. J. E.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 2575.
118. Ney. J. E.; Hay, M. B.; Yang, Q.; Wolfe, J. P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1614.
119. Nakhla, J. S.; Kampf, J.W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893.
120. Yeh, M.-C. P.; Sheu, B.-A.; Fu, H.-W.; Tau, S.-I.; Chuang, L.-W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5941.
121. Nagumo, S.; Ishii, Y.; Kakimoto, Y. I.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5333.
122. (a) Baba, Y.; Saha, G.; Nakao, S.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T.; Ohishi, H.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 81. (b) Branca, S. J.; Lock, R. L.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1977, 42, 3165. (c) Lee, E.; Shin, I. J.; Kim, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 260. (d) Sarkar, T. K.; Nandy, S. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2411. (e) Morris, J. C. Synthesis 1998, 455. (f) Gant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745. (g) Krief, A.; Swinnen, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7123. (h) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (i) Wender, P. A.; Keenan, R. M.; Lee, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4390.
123. (a) Creary, X.; Jiang, Z.; Butchko, M.; McLean, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 579. (b) Owada, Y.; Matsuo, T.; Iwasawa, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 11069.
124. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641.
125. (a) Hofmann, B.; Reissig, H.-U. Synlett 1993, 27. (b) Hofmann, B.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 2315. (c) Hofmann, B.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 2327.
126. Bottcher, G.; Reissig, H.-U. Synlett 2000, 725.
127. Bohm, C.; Reiser, O. Org. Lett. 2001, 3, 1315.
128. Komatsu, M.; Suehiro, I.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1991, 771.
129. Sugita, Y.; Kawai, K.; Yokoe, I. Heterocycles 2001, 55, 135.
130. Feldman, K. S.; Burns, C. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4601.
131. Patra, P. K.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4195.
132. Marino, J. P.; Long, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7916.
133. Yadav, V. K.; Balamurugan, R. Org. Lett. 2001, 3, 2717.
134. (a) Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1996, 533. (b) Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3607.
135. Delgado, A.; Rodriguez, R.; Castedo, L.; Mascarenas, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9282.
136. (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323. (b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256.
137. (a) Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4290. (b) Clive, D. L. J.; Daigneault, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3801. (c) Kabat, M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic’, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2343. (d) Lee, J.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9919. (e) Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 1697. (f) Panek, J. S.; Garbaccio, R. M.; Jain, N. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6453.
138. (a) Nakamura, A.; Yoshida, T.; Cowie, M.; Otsuka, S.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2108. (b) Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14195.
139. (a) McCrindle, R.; Ferguson, G.; McAlees, A. J.; Arsenault, G. J.; Gupta, A.; Jennings, M. C. Organometallics 1995, 14, 2741. (b) Rodrguez-Garca, C.; Oliva, A.; Ortuno, R. M.; Branchadell, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6157.
140. (a) Shimamoto, K.; Ishida, M.; Shinozaki, H.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4167. (b) Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3802.
141. (a) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911. (b) Moss, R. A.; Zheng, F.; Krogh-Jespersen, K. Org. Lett. 2001, 3, 1439. (c) Simonneaux, G.; De Montigny, F.; Paul-Roth, C.; Gulea, M.; Masson, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3685. (d) Padwa, A.; Wannamaker, M. W.; Dyszlewski, A. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 4760. (e) O’Bannon, P. E.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2258. (f) Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2002, 4, 4531. (g) Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Lenoir, I.; Tone, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8260.
142. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley & Sons: New York, 1998.
143. (a) Stoop, R. M.; Bauer, C.; Setz, P.; Worle, M.; Wong, T. Y. H.; Mezzetti, A. Organometallics 1999, 18, 5691. (b) Bachmann, S.; Furler, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2001, 20, 2102.
144. Simth, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry 5th, Wiley, New York, 2001.
145. (a) Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449. (b) Sato, H.; Kim, Y. S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2973.
146. Maguire, A. R.; O’Leary, P.; Harrington, F.; Lawrence, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7166.
147. (a) Gololobov, Y. G.; Nesmeyanov, A. N.; Lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609. (b) Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
148. (a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. (b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353. (c) Corey, E. J.; Jautelat, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3912. (d) Takahashi, T.; Yamashita, Y.; Doi, T.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4273.
149. Arai, S.; Nakayama, K.; Hatano, K.-I.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9572.
150. de Faria, M. L.; Magalha. es, R. de A.; Silva, F. C.; Matias, L. G. de O.; Ceschi, M. A.; Brocksom, U.; Brocksom, T. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4093.
151. Amputch, M. A.; Matamoros, R.; Little, R. D. Tetrahedron 1994, 50, 5591.
152. Monpert, A.; Martelli, J.; Grèe, R.; Carriè, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1961.
153. Yang, D.; Gao, Q.; Lee, C. S.; Cheung, K. K. Org. Lett. 2002, 4, 3271.
154. Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785.
155. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858.
156. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002.
157. Miura, T.; Sasaki, T.; Harumashi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2516.
158. Peppers, B. P.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9524.
159. (a) Monnier, F.; Castillo, D.; De’rien, S.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5474. (b) Eckert, M.; Monnier, F.; Shchetnikov, G. T.; Titanyuk, I. D.; Osipov, S. N.; Toupet, L.; Derien, S.; Dixneuf, P. H. Org. Lett. 2005, 7, 3741.
160. Kim, B. G.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 52.
161. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916.
162. Casey, C. P.; Hornung, N. L.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4908.
163. Barluenga, J.; Fananas, F. J.; Sanz, R. Marcos, C. Org. Lett. 2002, 4, 2225.
164. (a) Yun, Y. K.; Donaldson, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4084. (b) Saberi, S. P.; Slawin, A. M. Z.; Thomas, S. E.; Williams, D. J.; Ward, M. F.; Worthington, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2169. (c) Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1343. (d) Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1339. (e) Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1343. (f) Godula, K.; Donaldson, W. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 153. (g) Chaudhury, S.; Donaldson, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 1128, 5984.
165. Ohno, H.; Takeoka, Y.; Miyamura, K.; Kadoh, Y. Tanaka, T. Org. Lett. 2003, 5, 4763.
166. Bäckvall, J.-E.; Vagberg, J. O.; Zercher, C.; Genêt, J. P.; Denis, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5430.
167. (a) Ma, S.; Jiao, N.; Zhao, S. Org. Lett. 2000, 2, 2495. (b) Ma, S.; Jiao, N.; Zhao, S.; Hou, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 2837.
168. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Larock, R. C.; Pace, P.; Reddy, V. Synlett 1998, 888.
169. Boenzli, P.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1685.
170. (a) Trost, S. M.; Dumas, J.; Villa, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836. (b) Lloyd-Jones, G. C.; Butts, C. P. Tetrahedron 1998, 54, 901.
171. (a) Negishi, E., Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience: New York, 2002. (b) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
172. (a) Grigg, R.; Loganathan, V.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Teasdale, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 687. (b) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1481. (c) Carbi, W.;Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
173. Dounay, A. B.; Overman, L. A. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
174. (a) Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4738. (b) Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371.
175. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813.
176. Trost, B. M.; Lautens, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4887.
177. Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294.
178. Montchamp, J. L.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5345.
179. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268.
180. Mori, M.; Kozawa, Y.; Nishida, M.; Kanamaru, M.; Onozuka, K.; Takimoto, M. Org. Lett. 2000, 2, 3245.
181. Trost, B. M.; Luengo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8239.
182. Gomez-Bengoa, E.; Cuerva, J. M.; Echavarren, A. M.; Martorell, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 767.
183. Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L. Organometallics 2002, 21, 2599.
184. Yang, S. C.; Tsai, Y. C. Shue, Y. J. Organometallics 2001, 20, 5326.
185. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12640.
186. Morgan, J. B.; Morjen, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573.
187. Tsukada, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5022.
188. (a) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019. (b) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505.
189. Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567.
190. Fürstner, A.; Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863.
191. Mamane, V.; Gress, T. Krause, H. Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
192. Chatani, N.; Kataoka, K.; Muraj, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104.
193. Cadran, N.; Cariou, K.; Herve, G.; Aubert, C.; Fensterbamk, L.; Malacria, M. Marco-Contelles, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408.
194. Nevado, C.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 3191.
195. Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
196. Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
197. Marion, F.; Coulomb, J. Courillon, C. Fensterbank, L.; Mamacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 1509.
198. Mainetti, E.; Mourues, V.; Fensterbank, L.; Mamacria, M.; Macro-Contelles, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132.
199. Blaszykowski, C.; Harrak, Y.; Goncalves, M. H.; Cloarec, J. M.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3771.
200. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouries, V.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656.
201. Bajracharya, G. B.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 892.
202. (a) Madine, J. W.; Wang, X.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2001, 3, 385. (b) Wang, X.; Chakrapani, H.; Madine, J. W.; Keyerleber,M. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2778.
203. Lo, C. Y.; Kumar, M. P.; Chang, H. K.; Lush, S. F.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10482.
204. Kerber, W. D.; Koh, J. H.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2004, 6, 3013.
205. (a) Fernandez-Rivas, C.; Mendez, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221. (b) Fernandez-Rivas, C.; Mendez, M.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5197.
206. Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024.
207. Fürstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264.
208. (a) Mrttin-Matute, B.; Cardenas, D. J. Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4754. (b) Mrttin-Matute, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J. Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757.
209. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070.
210. Kusama, H.; Funami, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2004, 6, 605.
211. (a) Galland, J. C.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8695. (b) Galland, J. C.; Dias, S.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 5137.
212. Navado, P.; Charruault, L.; Michelet, V.; Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Mendez, M. Rager, M. N.; Genêt, J. P. Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 706.
213. Nishizuwa, M.; Yadav, V. K.; Skwarczynski, M. Takao, H. Imagawa, H.; Sugihara, T. Org. Lett. 2003, 5, 1609.
214. Mendez, M.; Munoz, M. P.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549.
215. Mendez, M.; Munoz, M. P.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511.
216. Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627.
217. (a) Munoz, M. P.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Echavarren, A. M. Organometallics 2005, 24, 1293. (b) Charruault, L.; Michelet, V.; Tares, R.; Gladiali, S.; Genět, J. P. Chem. Commun. 2004, 850.
218. (a) Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Bunuel, E.; Necado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402. (b) Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Lopez, S.; Jimenez-Nunez, E.; Necado, C.; Herrero-Gomez, E.; Raducan, M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677.
219. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962.
220. Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet, V.; Genět, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976.
221. Liu, T.; Song, F.; Song, Z.; Liu, M.; Yan, B. Org. Lett. 2005, 7, 5409.
222. Barluenga, J.; Dieguez, A.; Fernandez, A.; Rodriguez, F. Fananas, F. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2091.
223. Nilsson, Y. I. M.; Gatti, R. G. P.; Anderson, P. G.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron 1996, 52, 7511.
224. Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798.
225. Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1744.
226. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3314.
227. (a) Yao, X.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6884. (b) Nguyen, R.-V.; Yao, X.-Q.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 673.
228. Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
229. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J. -M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180.
230. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
231. Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
232. Kim, N.; Kim, Y.; Park, W.; Sung, D.; Gupta, A. K.; Oh, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5289.
233. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 4391.
234. (a) Hashmi, A. S. K.; Forst, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553. (b) Hashmi, A. S. K.; Forst, T. M.; Bats, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 3769.
235. (a) Suhre, M. H.; Reif, M.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 3925. (b) Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151.
236. (a) Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650. (b) Asao, N.; Aikawa, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458. (c) Stao, K.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 8977.
237. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164.
238. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J,-H.; Frost, T. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285.
239. Buzas, A.; Istrate, F.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 1957.
240. Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6966.
241. Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798.
242. Han, X.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1747.
243. Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Lett. 2001, 3, 2537.
244. Morita, N.; Krause, N.; Org. Lett. 2004, 6, 4121.
245. Zhou, C.-Y.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 325.
246. Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2006, 8, 1953.
247. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Aschi, M.; Bianchi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2265.
248. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
249. (a) Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526. (b) Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5350.
250. Shi, Z.; He, C.; J. Org. Chem. 2004, 69, 3669.
251. (a) Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155. (b) Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1105.
252. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964.
253. Youn, S. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 2521.
254. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596.
255. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442.
256. Shi, X.; Gorin, D. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
257. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806.
258. Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4129.
259. Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133.
260. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, M. P.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6146.
261. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, Jimenez-Nunez, E.; M. P.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1694.
262. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
263. Still, W. C.; M. Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
264. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.