研究生: |
張宏彰 ZHANG, HONG-ZHANG |
---|---|
論文名稱: |
芳香性-取代乙烯基雙氧醚氧化反應的探究 |
指導教授: |
方泰山
Fang, Tai-Shan |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 80 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 58 |
中文關鍵詞: | 氧化反應 、化合物 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:115 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文是化合物 (1a) 與 (1b) 利用幾種氧化反應所得產物的探討,並比較其雙鑑
的活性。
化合物(1a)的合成可將ANQ (acenaphthenequinone)與TME (tetramethylethylene)
於苯中通氮氣照光分離而得,其產率可達90﹪,另外可分離得到(2+2)的產物(2a)
,若將氮氣改為氧氣則產率降至12﹪。
化合物(1a)與MCPBA 於二氯甲烷中可得雙酯類化合物(4a),重排產物(5a)及 ANQ,
若於反應中加入甲醇,其反應速率明顯降低,分離產物可得化合物(4a)及(3a),但
未有ANQ 產生。化合物(1a)與溴水於THF 中反應可取得(4a),若與過錳酸鉀於丙酮
中反應亦可得(4a)。
化合物(1b)的合成方法同於合成(1a)的情況產率約85﹪。將(1b)與溴水於THF 中反
應可獲得化合物(3b)和PNQ ,若與過錳酸鉀於丙酮中反應可得(3b),若與MCPBA 於
二氯甲烷中反應可取得重排產物(ab)和 PNQ。
化合物(1a) 和 (1b)與MCPBA 在30℃的二氯甲烷中的環氧化速率已測得,結果顯示
(1a)的環氧化反應速率較(1b)為快,(1a)的epoxide 產物可用NMR 於低溫下追蹤偵
測而得,不穩定的(1a)之epoxide 產物可能是由於高度扭曲的oxirane ring。