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研究生: 張宏彰
ZHANG, HONG-ZHANG
論文名稱: 芳香性-取代乙烯基雙氧醚氧化反應的探究
指導教授: 方泰山
Fang, Tai-Shan
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 80
語文別: 中文
論文頁數: 58
中文關鍵詞: 氧化反應化合物
論文種類: 學術論文
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  • 本論文是化合物 (1a) 與 (1b) 利用幾種氧化反應所得產物的探討,並比較其雙鑑
    的活性。
    化合物(1a)的合成可將ANQ (acenaphthenequinone)與TME (tetramethylethylene)
    於苯中通氮氣照光分離而得,其產率可達90﹪,另外可分離得到(2+2)的產物(2a)
    ,若將氮氣改為氧氣則產率降至12﹪。
    化合物(1a)與MCPBA 於二氯甲烷中可得雙酯類化合物(4a),重排產物(5a)及 ANQ,
    若於反應中加入甲醇,其反應速率明顯降低,分離產物可得化合物(4a)及(3a),但
    未有ANQ 產生。化合物(1a)與溴水於THF 中反應可取得(4a),若與過錳酸鉀於丙酮
    中反應亦可得(4a)。
    化合物(1b)的合成方法同於合成(1a)的情況產率約85﹪。將(1b)與溴水於THF 中反
    應可獲得化合物(3b)和PNQ ,若與過錳酸鉀於丙酮中反應可得(3b),若與MCPBA 於
    二氯甲烷中反應可取得重排產物(ab)和 PNQ。
    化合物(1a) 和 (1b)與MCPBA 在30℃的二氯甲烷中的環氧化速率已測得,結果顯示
    (1a)的環氧化反應速率較(1b)為快,(1a)的epoxide 產物可用NMR 於低溫下追蹤偵
    測而得,不穩定的(1a)之epoxide 產物可能是由於高度扭曲的oxirane ring。

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