本論文分為兩個章節，每個章節各自獨立，包含前言、研究目標、實驗結果與討論，以及結論。第壹章節由beta-硝基苯乙烯與芳環在三氯化鋁催化傅-克烷化反應和成硝基烷，經還原胺化之後在溫和條件下以銅試劑催化烏爾曼反應合成3-芳基吲哚，提供一新穎的3-芳基吲哚合成方式。
第貳章節探討beta-硝基苯乙烯的衍生物硝基烯在化學合成上的發展性與應用性，將其作為起始物進行三種化合物的合成。本章節分為三部份，第一部份將溴取代的硝基烯還原成胺類後以烏爾曼反應環化，為2-苄基吲哚啉的合成；第二部份為2-苄基苯並呋喃的合成，將羥取代的硝基烯還原為硝基烷之後，以內夫反應/酸催化合環；第三部份則將羥取代的硝基烯作為中間產物，在鹼催化的條件下行環化加成反應合成2-芳基色滿。

The contents of the thesis is divided into two chapters, each chapter individually including preface, research goal, result and discussion, and conclusion. Chapter I deals with the copper-catalyzed Ullmann reaction to synthesize 3-arylindoles, in which the precursors are furnished by AlCl3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of beta-nitrostyrenes and arenes followed by reduction.
Chapter II discuss about the applicability of beta-nitrostyrene derivatives for the synthesis of structurally three types of compounds. The chapter is divided into three parts, first part is about the synthesis of 2-benzylindoline from Ullmann coupling of amines, which are obtained by reduction of 2-bromo-arylsubstituted nitroalkenes. The second part is about synthesis of 2-benzylbenzofurans from nitroalkene derivatives derived from the reduction of 2-hydroxy-arylsubstituted nitroalkenes via Nef reaction. In the last part describes the synthesis of 2-arylchromans derivatives from 2-hydroxy-arylsubstituted nitroalkenes through base mediated intramolecular Michael addition.

Chapter I
1. (a) Lam, T. K.; Gallicchio, L.; Lindsley, K.; Shiels, M.; Hammond, E.; Tao, X.-G.; Chen, L.; Robinson, K. A.; Caulfield, L. E.; Herman, J. G.; Guallar, E.; Alberg, A. J. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2009, 18, 189-195. (b) Navarro, S. L.; Li, F.; Lampe, J.W. Food Funct. 2011, 2, 579-587.
2. Cole, S. W.; Hopkins, F. G. J. Physiol. 1903, 29(4-5), 451-466.
3. (a) Satyajit, S. D.; Shoeb, M.; MacManus, S. M.; Jaspars, M.; Trevidu, J.; Nahar, L.; Lin, K.-T. Tetrahedron Lett. 2006, 62, 11172-11177. (b) Liu, Z.-Q.; Tang, Y.-Z. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1903-1913. (c) Muhammad, I.; Samoylenko, V.; Ashfaq, M. K.; Jacob M. R.; Tekwani, B. L.; Khan, S. I.; Manly, S. P.; Joshi, V. C.; Walker, L. A. J. Nat. Prod. 2009, 72, 92-98. (d) Yoshikawa, M.; Nakamura, S.; Nakashima, S.; Oda, Y.; Yokota, N.; Fujimoto, K.; Matsumoto, T.; Ohta, T.; Ogawa, K.; Maeda, S.; Nishida, S.; Matsuda, S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1043-1049.
4. (a) Ayoub, M. T.; Rashan, L. J.; Khazraji, A. T.; Adaay, M. H. Phytochemistry, 1989, 28, 2000-2001. (b) Yalcin, D.; Bayraktar, O. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 64, 162-166. (c) Khorana, N.; Changwichit, K.; Ingkaninan, K.; Utsintong, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 22, 2885-2888.
5. (a) Lutomski, J.; Malek, B.; Rybacka, L. Planta Med. 1975, 27(2), 112-121. (b) Chen , I.-S.; Huang, H.-Y.; Ishikawa, T.; Peng, C.-F.; Tsai, I.-L. J. Nat. Prod. 2008 71, 1146-1151. (c) Yang, Z.-G.; Chen, A.-Q.; Liu, B. Chem. Biodivers. 2009 6(6), 924-933. (d) Bi, K.-S.; Xu, H.-R.; Li, Q.; Yin, Y.-D.; Lv, C.-X.; Sun, W.-Y.; He, B.-S.; Liu, R.; Chen, X.-H. J. Mass Spectrom. 2013, 48, 519-532.
6. (a) Chang, P.-C.; Lai, C.-Y.; Nakagawa-Goto, K.; Hung, H.-Y.; Chen, T.-H.; Wu, P.-C.; Zhu, H.; Sedykh, A.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2010, 53, 6699-6705. (b) Guh, J.-H.; Chang, W.-H.; Chang, C.-S.; Chiang, P.-C.; Ho, Y.-F.; Liu, J.-F.; Chang, K.-W. Br. J. Pharmacol. 2010, 160, 1677-1689. (c) Wansi1, J. D.; Happil, E. N.; Bavoual, J. L. D.; Devkota, K. P.; Sewald, N. Planta Med. 2012, 78(1), 71-75. (d) Mirza, B.; Jafri, L.; Ansari, F. L.; Jamil, M.; Kalsoom, S.; Qureishi, S. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 950-959.
7. (a) Voelter, W.; Al-Hiari1, Y. M.; Qaisi, A. M.; El-Abadelah, M. M. Monatsh. Chem. 2006, 137, 243-248. (b) Smith, B. A.; Neal, C. L.; Chetram, M.; Vo, B.; Mezencev, R.; Hinton, C.; Odero-Marah, V. A. J. Nat. Med. 2013, 67, 607-618.
8. (a) Pittayakhajonwut, P.; Intaraudom, C.; Rachtawee, P.; Suvannakad, R. Tetrahedron 2011, 67, 7593-7597. (b) Ma, W.-H.; Qin, L.-P. Chem. Nat. Compd. 2014, 50(4), 776-777.
9. (a) Pedras, M. S. C.; Hossain, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5981-5996. (b) de Koning, C. B.; Leboho, T. C.; Michael, J. P.; van Otterlo, W. A. L.; van Vuuren, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 19, 4948-4951. (c) Srivastava, R. S.; Murru, S.; Gallo, A. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2035–2038.
10. Wu, T.-S.; Liou, M.-J.; Lee, C.-J.; Jong, T.-T.; McPhail, A. T.; McPhail, D. R.; Lee, K.-H. Tetrahedron Lett. 1989, 30(48), 6649-6652.
11. (a)Ragaini, F.; Rapetti, A.; Visentin, E.; Monzani, M.; Caselli, A.; Cenini. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3748-3753. (b) Sheu, J.-H.; Chen, Y.-K.; Chung, H.-F.; Sung, P.-J.; Lin, S.-F. Heterocycles, 1996, 43(8), 1751-1758.
12. Zhu, J.; Jia, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 7826-7834.
13. Zhang, Z.; Hu, Z.; Yu, Z.; Lei, P.; Chi, H.; Wang, Y.; Hea, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415-2419.
14. Mahadevan, K. M.; Siddalingamurthy, E.; Masagalli, J. N.; Harishkumar, H. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5591-5596.
15. Liao, Y.; Deng, G. J.; Chen, S.; Zhao, F.; Qi, H.; Liu, S. Org. Lett. 2014, 16, 1618-1621.
16. Buchwald S. L.; Shafir, A. J. Amer. Chem. Soc. 2006, 128, 8742-8743.
17. Yao, C.-F.; Tu, Z.; Raju, B. R.; Liou, T.-R.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Jang, Y.; Shih, Y.-H.; Wang, C.-C. Tetrahedron Lett. 2009, 65, 2436-2442.
18. Kabalka, G. W.; Guindi, L. H. M. Tetrahedron Lett. 1990, 46(21), 7443-7457.
19. Cheng, P.; Chen, J.-J.; Huang, N.; Wang R.-R.; Zheng, Y.-T.; Liang, Y.-Z. Molecules 2009, 14, 3176-3186.
20. Spring, D. R.; Mestichelli, P.; Scott, M. J.; Galloway, W. R. J. D.; Selwyn, J.; Parker, J. S. Org. Lett. 2013, 15(21), 5448-5451.
21. Tokuyama, H.; Okano, K.; Fujiwara, H.; Noji, T.; Fukuyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49(34), 5925-5929.
22. Brown, K. L.; Chandra, T.; Zou, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7783-7786.
23. Preobrazhenskaya, M. N.; Yartseva, I. V.; Ektova, L. V. Nucleic Acid Chem. 1978, 2, 623-721.
24. Yao, C.-F.; Ramesh, C.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Raju, B. R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3796–3801.

Chapter II
1. Yost, G. S.; Sun, H.; Moore, C.; Dansette, P. M.; Kumar, S.; Halpert, J. R. Drug Metab. Dispos. 2009, 37, 672-684.
2. (a) Krus, et al., 1968. (b) Filler, R.; Triggle, D. J.; Mitchell, J. M. CNS Drugs 1998, 4(2), 87-136.
3. (a) Wilson, H. E.; Louis, J. Ann Intern Med. 1967, 67(2), 303-308. (b) Einhorn, L. H.; Donohue, J. Ann Intern Med. 1977, 87(3), 293-298. (c) Na, G. C.; Timasheff, S. N. Biochemistry. 1986, 25(20), 6222-6228. (d) Grunberg, S. M.; Crowley, J. J.; Livingston, R. B.; Muggia, F. M.; MacDonald, J. S.; Williamson, S. K.; Stephens, R. L. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 28(3), 211-213. (e) Bellmunt, J.; Albanell, J.; Gallego, O. S.; Ribas, A.; Vicente, P.; Carulla, J.; De Torres, J.; Morote, J.; Lopez, M.; Solé, L. A. Cancer 1992,70(7), 1974-1979.
4. Uchida, S.; Horiuchi, T.; Miura, H., Sumioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219.
5. (a) Matassa, V.; Narjes, F.; Koehler, K.; Ontoria, J.; Poma, M.; Marchetti, A. WIPO WO9964442 1999. (b) Bravi, G.; Grimes, R. M.; Guidetti, R.; Haigh, D.; Hartley, C. D.; Mordaunt, J. E.; Shan, P.; Slater, M. J. WIPO WO2004096210 2004. (c) Matassa, V., Narjes, F., Koehler, K., Ontoria, J., Poma, M.; Marchetti, A. U.S. Patent No. 6867284 B1 2005.
6. Barrow, J. C.; Coburn, C. A.; Egbertson, M. S.; Mcgaughey, G. B.; Mcwherter, M. A.; Neilson, L. A.; Selnick, H. G.; Stauffer, S. R.; Yang, Z.-Q.; Yang, W.; Lu, W.; Fahr, B.; Rittle, K. E. WIPO WO2006044497 A2 2006.
7. Jahangir, A.; Clark, R. D.; Clarke, D. E.; Fisher, L. E. U.S. Patent No. 5380739, 1995.
8. (a) Sardari, S.; Mori, Y.; Horita, K.; Micetich, R. G.; Nishibe, S.; Daneshtalab, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1933-1940. (b) Koehler, P. G.; Scharf, M. E.; Nguyen, S. N.; Song, C. U.S. Patent No. 20070154393 A1 2007.
9. (a) Vuorela, P.; Brunhofer, G.; Fallarero, A.; Karlsson, D.; Batista-Gonzalez, A.; Shinde, P.; Mohan, C. G. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6669-6679. (b) Amin, A.; Buratovich, M. Recent Pat. Anticancer Drug Discov., 2007, 2(2), 109-117.
10. (a) Yue, J.-M.; Zhang, B.-L.; Fan, C.-Q.; Dong, L.; Wang, F.-D. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5258-5264. (b) Miyazawa, M.; Marumoto, S. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 784-788. (c) Kakar, S. M.; Paine, M. F.; Stewart, P. W.; Watkins, P. B. Clin. Pharmacol. Ther. 2004 75(6), 569-579.
11. (a) Luca, L. D.; Nieddu, G.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G. Curr.; Med. Chem., 2009, 16, 1. (b) Banskota, A. H.; Tezuka, Y.; Midorikawa, K.; Matsushige, K.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1277.
12. (a) Maurya, R.; Singh, R.; Deepak, M.; Handa, S. S.; Yadav, P.; Mishra, P. K. Phytochemistry 2004, 65, 915-920. (b) Maurya, R.; Rawat, P.; Kumar, M.; Rahuja, N., Srivastava, D. S. L.; Srivastava, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 21, 228-233.
13. Michael S. M.; Janet S.; Christopher M.; Alan K.; Weixin X.; Robert M.; Folake O. A.; Diane R. S.; Laura S.; Donald S.; Joseph R. T. J. Med. Chem., 2000, 43, 1293-1310.
14. Lau, C. K.; Bélanger, P. C.; Scheigetz, J.; Dufresne, C.; Williams, H. W. R.; Maycock, A. L.; Guindon, Y.; Bach, T.; Dallob, A. L.; Denis, D.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gale, P. H.; Hopple, S. L.; Letts, L. G.; Luell, S.; McFarlane, C. S.; MacIntyre, E.; Meurer, R.; Miller, D. K.; Piechuta, H.; Riendeau, D.; Rokach, J.; Rouzer, C. J. Med. Chem. 1989, 32(6), 1190-1197.
15. Boutin, J. A.; Séverine, D.; Legros, C.; Brasseur, C.; Cohen, W.; Guenin, S.-P.; Delagrange, P.; Malpaux, B.; Ouvry, C.; Cogé, F.; Nosjean, O. Eur. J. Pharmacol. 2012, 667, 15-21.
16. (a) Orvig, C.; Green, D. E.; Bowen, M. L.; Scott, L. E.; Storr, T.; Merkel, M.; Böhmerle, K., Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Schugar, H. J. Dalton Trans. 2010, 39, 1604-1615. (b) Liau, I.; Tai, W.-Y.; Yang, Y.-C.; Lin, H.-J.; Huang, C.-P.; Cheng, Y.-L.; Chen, M.-F.; Yen, H.-L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15642–15649. (c) Sashidhara, K. V.; Palnati, G. R.; Dodda, R. P.; Sonkar, R.; Khanna, A. K.; Bhatia, G. Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 302-310.
17. (a) Petitet, F.; Jeantaud, B.; Reibaud, M.;Imperato, A.; Dubroeucq, M.-C. Life Sci. 1998, 63(1), PL 1-6. (b) Razdan, R. K.; Mahadevan, A.; Siegel, C.; Martin, B. R.; Abood, M. E.; Beletskaya, I. J. Med. Chem. 2000, 43, 3778-3785.
18. (a) Ray, S.; Tripathi, S.; Dwivedy, I.; Dhar, J. D.; Dwivedy, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 16, 2131-2136. (b) Dhar, A.; Srivastava, A. World J. Surg. 2007, 31, 1178-1184. (c) Gupta, A.; Dwivedy, I.; Grover, A.; Srivastava, V.; Singh, M. M.; Ray, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 18, 4102-4105. (d) Sahu, D. P.; Kumar, S.; Deshpande, S.; Chandra, V.; Kitchlu, S.; Dwivedi, A.; Nayak, V. L.; Konwar, R.; Prabhakar, Y. S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6832-6840. (e) Jawahar, L. Contraception, 2010, 81, 275–280.
19. (a) Strowig, S. M.; Raskin, P. Diabetes Care 2005, 28(7), 1562-1567. (b) Cohen, J. S. Diabetologia 2006, 49, 1454-1455.
20. (a) Lee, H.-Y.; Chun, K.-H.; Kosmeder, J. W. 2nd; Sun, S.; Pezzuto, J. M.; Lotan, R.; Hong, W. K. J. Natl. Cancer Inst. 2003, 95(4), 291-302 (b) Lee, H.-Y. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1119-1124 (c) Winssinger, N.; Garcia, J.; Barluenga, S.; Gorska, K.; Sasse, F. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 672-680.
21. (a) Maurette, M.-T.; Oliveros, E.; Tournaire, C.; Croux, S.; Beck, I.; Hocquaux, M.; Braun, A. M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1993, 19, 205-215. (b) Yang, C. S.; Lee, M.-J.; Chen, L. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 1999, 8, 83-89. (c) Nakai, S.; Inoue, Y.; Hosomi, M.; Murakami, A. Wat. Res. 2000, 34, 3026-3032.
22. Felgines, C.; Texier, O.; Morand, C.; Manach, C.; Scalbert, A.; Regerat, F.; Remesy, C. Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2000, 279(6), G1448-G1154.
23. (a) Singh, R.; Barden, A.; Mori, T.; Beilin, L. Diabetologia 2001, 44, 129-146. (b) Wang, M.; Peng, X.; Ma, J.; Chao, J.; Sun, Z.; Chung Chang, R. C.; Tse, I.; Li, E. T. S. Chen, F. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6692–6696.
24. (a) O’Byrne, K.; Bowe, J.; Li, X. F.; Kinsey-Jones, J.; Heyerick, A.; Brain, S.; Milligan, S. J. Endocrinol. 2006, 191, 399-405. (b) Possemiers, S.; Bolca, S.; Grootaert. C.; Heyerick, A.; Decroos, K.; Dhooge, W.; De Keukeleire, D.; Rabot, S.; Verstraete, W.; de Wiele, T. V. J. Nutr. 2006, 136(7), 1862-1867. (c) Bolton, J. L.; Overk, C. R.; Guo, J.; Chadwick, L. R.; Lantvit, D. D.; Minassi, A.; Appendino, G.; Chen, S.-N.; Lankin, D. C.; Farnsworth, N. R.; Pauli, G. F.; van Breemen, R. B. Chem. Biol. Interact. 2008, 176, 30-39. (d) Anioł, M.; Świderska, A.; Stompor, M.; Żołnierczyk, A. K. 2012, 21, 4230-4238. (e) Keiler, A. M.; Zierau, O.; Kretzschmar, G. Planta Med. 2013, 79, 576-579.
25. Wolfe, J. P.; Lira, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906-13907.
26. Yu, S.; Cai, Q.; Zhou, F.; Guo, J.; Liu, J.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14326-14329.
27. Liu, Y.; Zhang, W.; Li, C.; Chen, J.; Fu, G.; Liu, D. Tetrahedron Lett. 2013, 69, 6839-6844.
28. Pei, T.; Chen, C.-y.; DiMichele, L.; Davies, I. W. Org. Lett., 2010, 12, 4972-4975.
29. Hartley, R. C.; Guthrie, E. J.; Macritchie, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987-4990.
30. Wang, J.; Lei, Z.; Shi, Y.; Xiao, Q.; Liu, Y.; Ye, F.; Zhang, Y. Org. Lett., 2011, 13(5), 968-971.
31. Ghosh, S.; Das, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1112-1116.
32. Kabalka, G. W.; Varma, R. S.; Gai, Y.-Z. Heterocycles, 1987, 24, 767.
33. Ploypradith, P.; Batsomboon, P.; Phakhodee, W.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4009-4012.
34. Satyanarayana, G.; Suchand, B.; Krishna, J.; Ramulu, B. V.; Dibyendu, D.; Reddy, A. G. K.; Mahendar, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3861-3864.
35. Yao, C.-F., Liu, J.-T.; Jang, Y.-J.; Shih, Y.-K.; Hu, S.-R.; Chu, C.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6021-6028.
36. Yao, C.-F.; Lin, C.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Fang, H.; Tu, Z.; Liu, J.-T. Tetrahedron Lett. 2005, 61, 11751-11757.
37. Yao, C.-F.; Shen, K.-H.; Liu, J.-T.; Wu, Y.-R. Synth. Commun. 2007, 37, 3677-3687.
38. Yao, C.-F.; Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Kuo, W.-Y.; Tu, Z.; Shen, K.-H.; Cuo, T.-S.; Ueng, C.-H. Heterocycles 2002, 57(6), 1033-1048.
39. Yao, C.-F.; Tu, Z.; Raju, B. R.; Liou, T.-R.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Jang, Y.; Shih, Y.-H.; Wang, C.-C. Tetrahedron Lett. 2009, 65, 2436-2442.
40. Yao, C.-F.; Zanwar, M. J.; Kavala, V.; Gawande, S. D.; Kuo, C.-W.; Kuo, T.-S.; Chen, M.-L.; He, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8288-8298.
41. Borchartd, R. T.; Sinhababu, A. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24(3), 227-230.
42. Qian, S.; Wang, Z.; He, Q.; Xu, Z.; Jiang, D.; Ai, W.; Shi, R. RSC Adv., 2014, 4, 8671–8674.
43. Kodukulla, R. P. K.; Trivedi, G. K.; Vora, J. D.; Mathur, H. H. Synth. Commun. 1994, 24(6), 819-832.
44. Spring, D. R.; Mestichelli, P.; Scott, M. J.; Galloway, W. R. J. D.; Selwyn, J.; Parker, J. S.; Org. Lett., 2013, 15(21), 5448-5451.
45. Gong, Y.; Yuan, H.; Hu, J. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24(12), 699-705.
46. Ma, D.; Zhang, Y.; Yang, X.; Yao, Q. Org. Lett., 2012, 14(12), 3056-3059.
47. Brehm, C.; Zimmermann, P. J.; Senn-Bilfinger, J.; Palmer, A.; Buhr, W.; Simon, W.-A.; Postius, S.; Kromer, W. WIPO WO2008071765 A1 ,2008.
48. Nayak, S. K.; Bhatt, S.; Roy, K. Synth. Commun. 2010, 40, 2736-2746.
49. Lokhande, P.; Nawghare, B.; Funde, S.; Raheem, A. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1695-1698.
50. Fu, L.; Liu, J.; Jiang, F.; Jiang, X.; Zhang, W.; Liu, J.; Liu, W. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 879-886.
51. Yue, J.-M.; Zhang, B.-L.; Wang, F.-D. Synlett 2006, 4, 567-570.