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研究生： 黃孟婷
Huang, Meng-Ting
論文名稱： 手性硫化物於催化性氮丙啶化反應之應用
(Thiolan-2-yl)diphenylmethanol-catalyzed asymmetric aziridination
指導教授： 陳榮傑
Chein, Rong-Jie
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2013
畢業學年度： 102
語文別： 中文
論文頁數： 79
中文關鍵詞： 鋶偶極體 、亞胺 、氮丙啶 、立體選擇性反應 、有機催化劑
英文關鍵詞： sulfur-ylide, N-diphenylphosphinic imine, diaryl aziridine, enantioselective reaction, organocatalyst
論文種類： 學術論文
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    • 以市售的5-溴基戊酸乙脂作為起始物，經由四步驟合成而得硫化物1b-1d，接著再一步驟得到硫化物衍生物2b-2d。接著，以硫化物2b-2d作為催化劑進行不對稱氮丙啶反應之應用。

    A novel chiral tetrahydrothiophene derivative 2b-2d was obtained from commercially available 5-Bromovalerate through a 5-steps synthetic route. We demonstrated the application of catalytic and asymmetric process for aziridination mediated by sulfur ylides.

    誌謝　　i 中文摘要 ii Abstract iii 目錄 iv 圖目錄 vi 表目錄 viii 第一章 緒論 1 1-1 氮丙啶 (Aziridine) 1 1-1-1 氮丙啶化反應(Aziridination) 4 1-1-2 利用鋶偶極體進行不對稱氮丙啶化反應 9 1-1-3 合成應用 16 1-2 配位基(Thiolan-2-yl)diphenylmethanol簡介 17 1-2-1 (R)- (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol合成路徑及其應用 18 1-2-2 (S)- (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol合成路徑及其應用 21 第二章 結果與討論 23 2-1 硫化物 23 2-2-1 硫化物1b之製備 23 2-2-2 硫化物1c之製備 24 2-2-3 硫化物1d之製備 25 2-2-4 硫化物衍生物之製備 27 2-2 氮丙啶 28 2-2-1 保護基之篩選 28 2-2-2 催化劑之篩選 32 2-2-3 溶劑之篩選 34 2-2-4 鹼之篩選 35 2-2-5 添加劑之篩選 36 2-2-6 不同取代基的氮丙啶 37 2-2-7 反應機構 42 第三章 結論 43 第四章 實驗部分 44 第五章 文獻參考 78

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