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研究生: 陳楷涵
Chen, Kai-Han
論文名稱: 利用新開發的香豆素衍生物經由 (3+2) 合環合成具有高鏡像選擇性的五碳環化合物
Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopentane from Newly Developed Coumarin Derivatives by Organocatalytic Asymmetric (3+2) Cyclization
指導教授: 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2017
畢業學年度: 105
語文別: 中文
論文頁數: 315
中文關鍵詞: 有機不對稱催化高掌性香豆素五環結構
英文關鍵詞: Organocatalytic Asymmetric, Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopentane
DOI URL: https://doi.org/10.6345/NTNU202202818
論文種類: 學術論文
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  • 由於香豆素及其衍生物在天然界中具有廣大的生物活性,為一個重要的天然物,因此對於如何在香豆素的類苯環系統上進行加成是一個很重要的課題,過往利用有機不對稱催化反應在香豆素上建構的結構多為具有雜原子的五員環,而今,我們利用新開發的香豆素衍生物作為反應物,能夠成功的在其上建構以往較為困難的五碳環結構,並經由中間體探討其反應機構。
    第二部分,在有機反應中複雜化合物的合成通常是需要經由多步反應步驟去建構合成的,但由於多步驟反應容易造成資源的浪費,故研究經由串聯反應建構化合物成為一個重要的課題,本部分著重在於串聯反應起始物的開發構想與測試結果。

    Coumarin derivatives have the large biological activity, and in nature are also important natural product, therefore, how to make the addition on coumarin derivatives becomes a very important issue. In the past, we mostly construct five heteroatomed ring on the coumarin in asymmetric-organocatalyzed reaction. Nowadays, we use the newly developed coumarin derivatives as the substrates, and develope the great strategy to establish the five-carbon ring on the coumarin derivatives, and use the intermediates to figure out this reaction mechanism.
    In the second part, the synthesis of complex compounds in organic reactions usually requires the construction of the steps via the multi-step reaction step. However, due to the fact that the multi-step reaction is liable to the waste of resources, so research has become an important subject through the domimo reaction. This part focusing on the development of serial reaction initiation ideas and test results.

    內容 簡 歷 ii 摘要 iii Abstract iv 謝誌 v 目錄 vi 第一章 利用新開發的香豆素衍生物藉由有機不對稱催化進行 (3+2) 環化反應建構具有高掌性香豆素五環結構 1 1-1 前言 1 1-2 合成方法 2 1-2-1五環 (five-membered ring) 結構的建構 2 1-2-2 純碳五環 (cyclopentane) 的建構 5 1-2-3 (cyclopantane fused-dihydrochromane) 結構過往的建構方法 11 1-3 研究動機 14 1-3-1 香豆素當作親核端 14 1-3-2 香豆素當作親電性質的反應物 15 1-3-3 實驗設計 16 1-3 實驗結果與討論 18 1-3-1 反應條件最佳化 18 1-3-2 反應大量化 29 1-3-3 反應機構探討 30 1-3-7 取代機效應探討 39 1-4 結論與未來展望 44 1-5 實驗儀器與數據 45 1-5-1 分析使用儀器 45 1-5-2反應步驟 47 1-5-3 產物數據 48 1-6 參考文獻 76 第二章、探討新型 1,3茚二酮起始物進行 Domino reaction 之可能性 77 2-1前言 77 2-2 研究動機 78 2-2-1 1,3茚二酮探討 79 2-2-2實驗設計 85 2-3實驗結果 88 2-4 結論與未來展望 93 2-5 實驗儀器與數據 95 2-5-1 分析使用儀器 95 2-5-2反應步驟 98 2-5-3實驗數據 99 2-6 參考文獻 100 附錄一 101 附錄二 160 附錄三 181

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