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| 研究生： |
呂旺駿 Lu, Wang-Chun |
|---|---|
| 論文名稱： |
利用一價銠金屬催化1,6-烯炔環化反應以及進行苄位烷基銠之1,4-轉移 Benzylic Alkyl Rhodium 1,4-Shift via Rhodium(I)-Catalyzed Cascade Cyclization of 1,6-Enynes |
| 指導教授： |
吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang |
| 口試委員： |
吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang 林民生 Tamio Hayashi 陳建添 Chen, Chien-Tien |
| 口試日期： | 2024/07/31 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2024 |
| 畢業學年度： | 112 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 78 |
| 中文關鍵詞： | 一價銠金屬催化串聯反應 、1,4-銠金屬轉移 |
| 英文關鍵詞： | Rhodium(I)-catalyzed cascade reaction, 1-4 rhodium shift |
| 研究方法: | 行動研究法 |
| DOI URL： | http://doi.org/10.6345/NTNU202401778 |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：85 下載：2 |
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本論文探討利用1,6-烯炔起始物進行銠金屬催化串聯合環反應。在此反應設計中，我們著重研究1,6-烯炔起始物16與苯硼酸試劑S-3b進行反應。反應機構如下:首先銠催化劑與苯硼酸試劑S-3b進行轉移金屬化後，和起始物16上反應性較好的三鍵進行選擇性1,2-加成後，馬上進行分子內環化反應形成苄位烷基銠中間體。銠金屬從苄位sp3碳進行1,4-轉移至另一個苄位sp3碳上及最後進行β-甲氧基消去反應，形成苯乙烯產物17。
This thesis investigates a rhodium-catalyzed cascade reaction employing a 1,6-enyne as the starting material. Through systematic experimentations, our focus lay on a cascade reaction invovling the 1,6-enyne 16 and 4-methoxyphenylboronic acid S-3b. The proposed reaction mechanism entails initial transmetalation of S-3b with the rhodium catalyst. The resulting arylrhodium intermediate undergoes regioselective 1,2-addion to the alkyne moiety of the substrate. Subsequent intramolecular cyclization affords a benzylic all rhodium species, which undergoes a 1,4-shift to the benzylic position before B-methoxy elimination, yielding the desired product 17.
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