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研究生： 龍婇蕙
Lung, Tsai-Hui
論文名稱： I. 分子內Wittig反應得到雜環化合物：簡易合成異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物 II. 經有機鹼催化進行區域選擇性Aza-1,4-加成或Aza-1,6-加成之連續反應合成(螺環)四氫喹啉衍生物
I. An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes : Synthesis of Isoxazoles and Chromenone-oximes. II. Base-controlled Regioselective Aza-1,4 / Aza-1,6-addition Cascade Reaction for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives
指導教授： 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 326
中文關鍵詞： 有機鏻鹽 、分子內 Wittig 反應 、異噁唑衍生物 、4H-苯並吡喃衍生物 、有機鹼催化 、區域選擇性 、Aza-1,4 / 1,6-加成
英文關鍵詞： Phosphonium Salts, Intramolecular Wittig Reaction, Isoxazole, 4H-Chromene Derivatives., Base-controlled, Regioselective, Aza-1,4 / Aza-1,6-addition
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202000612
論文種類： 學術論文
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    • 謝辭 I 摘要 II Abstract IV 目錄 VI 表格列表 X 圖列表 XI 式列表 XII 縮寫對照表 XIV 第一章、透過有機鏻鹽經由分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑 1-1 前言 1 1-1-1 合成異噁唑的常見方式 1 1-1-2 異噁唑的生物活性 6 1-2 研究動機 7 1-3 實驗結果與討論 11 1-3-1 3,5-雙取代異噁唑 (3.5-disubstituted isoxazole) 之反應條件優化 11 1-3-2 3,5-雙取代異噁唑化合物之取代基效應 15 1-3-3 3,5-雙取代異噁唑化合物之合成反應機構探討 17 1-3-4 一鍋化反應 18 1-4 結論及未來展望 19 1-5 實驗部分 20 1-5-1 分析儀器 20 1-5-2 實驗操作步驟 21 1-5-3 光譜數據 23 1-6 參考文獻 38 附件一、NMR光譜數據 40 附件二、X-ray 單晶繞射數據 93 第二章、通過分子內Wittig反應化學選擇性合成異噁唑和4H-苯並吡喃衍生物 2-1 前言 99 2-1-1 4H-苯並吡喃的生物活性 99 2-1-2 化學選擇性(控制方式) 100 2-2 研究動機 106 2-2-1 4H-苯並吡喃的合成方式 106 2-2-2 藉由化學選擇性進行威悌反應 110 2-3 實驗結果與討論 111 2-3-1 合成有機鏻鹽之策略 111 2-3-2 異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物之反應條件優化 112 2-3-3 異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物之取代基效應 114 2-3-4具化學選擇性之一鍋化反應 118 2-3-5 機制探討 119 2-4 結論 120 2-5 實驗部分 121 2-5-1 分析儀器 121 2-5-2 實驗操作步驟 122 2-5-3 光譜數據 127 2-6 參考文獻 145 附件一、NMR光譜數據 147 附件二、EI Mass數據 211 附件三、X-ray 單晶繞射數據 222 第三章、經有機鹼催化進行區域選擇性Aza-1,4-加成或Aza-1,6-加成之連續反應合成(螺環)四氫喹啉衍生物 3-1 前言 230 3-1-1 介紹對亞甲基苯醌衍生物 230 3-1-2 四氫喹啉之生物活性 235 3-2 研究動機 236 3-2-1 1,4或1,6-加成反應的區域選擇性 236 3-2-2 1,3-茚二酮衍生物之應用價值 239 3-3 實驗結果與討論 242 3-3-1 反應條件的優化 242 3-3-2 取代基效應 246 3-3-3 推測機制 248 3-4 結論及未來展望 249 3-5 實驗部分 250 3-5-1 分析儀器 250 3-5-2 實驗操作步驟 251 3-5-3 光譜數據 253 3-6 參考文獻 277 附件一、NMR光譜數據 279 附件二、X-ray單晶繞射數據 322

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