簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 方彥鈞
Fang, Yan-Jun
論文名稱: PD 125375 的結構及合成研究
Structural and Synthetic Studies of PD 125375
指導教授: 簡敦誠
Chien, Tun-Cheng
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2020
畢業學年度: 108
語文別: 中文
論文頁數: 34
中文關鍵詞: PD 125375生物鹼吡咯烷E組態亞乙基分子內加成反應
英文關鍵詞: PD 125375, alkaloid, pyrrolidine, E configuration ethylidene, intramolecular addition reaction
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202001275
論文種類: 學術論文
相關次數: 點閱:144下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 目錄 I 試劑縮寫對照表 II Abstract (公開版) IV 中文摘要 (公開版) V 第一章 緒論 1 第二章 文獻回顧 5 2.1 製備烯烴的方法 5 2.1.1 吡咯烷上烯烴組態控制 6 2.1.2 使用HPLC純化出E組態亞乙基化合物 10 2.1.3 翻轉Z組態亞乙基以製備E組態亞乙基 11 2.1.4 利用重排反應得到E組態亞乙基吡咯烷 13 2.2 閉環以建構三環骨架化合物 14 2.3 建構環狀尿素骨架化合物 16 2.3.1 蔣佳穎之合成路徑 16 2.3.2 楊智傑之合成路徑 20 2.3.3 楊智傑合成PD 125375 22 2.3.4 三環化合物E/Z-2與天然物PD 125375的文獻比對 23 2.4 三環骨架的分析 26 2.4.1 吲哚的氮上具有羰基取代之化合物 27 2.4.2 吡咯的2號位上具有羰基取代之化合物 27 2.4.3 吡咯的3號位上具有羰基取代之化合物 28 第三章 結論 30 參考文獻 31

    1. Koskiniemi, S.; Virtanen, P. Nature 2019, 570, 449-450.
    2. Saleem, M.; Saeed, M. T. J. King. Saud Univ., Sci. 2020, 32, 805-810.
    3. Kohda, K.; Yamagami, N.; Kasamatsu, T.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Biochem. Pharmacol. 1994, 49, 1063-1068.
    4. Procopio, R. E.; Silva, I. R.; Martins, M. K.; Azevedo, J. L.; Araujo, J. M. Braz. J. Infect. Dis. 2012, 16, 466-471.
    5. Bhakyashree, K.; Kannabiran, K. J. King. Saud Univ., Sci. 2020, 32, 260-264.
    6. Cao, D. D.; Do, T. Q.; Doan Thi Mai, H.; Vu Thi, Q.; Nguyen, M. A.; Le Thi, H. M.; Tran, D. T.; Chau, V. M.; Cong Thung, D.; Pham, V. C. Nat. Prod. Res. 2020, 34, 413-420.
    7. Rithner, C. D.; Bunge, R. H.; Bloem, R. J.; French, J. C.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 298-300.
    8. Arima, K.; Kosaka, M.; Tamura, G.; Imanaka, H.; Sakai, H. J. Antibiot. 1972, 25, 437-444.
    9. Hurley, L. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 263-269.
    10.Tozuka, Z.; Takasugi, H.; Takaya, T. J. Antibiot. 1983, 36, 276-282.
    11.Tozuka, Z.; Takaya, T. J. Antibiot. 1983, 36, 142-146.
    12.Tozuka, Z.; Yazawa, H.; Murata, M.; Takaya, T. J. Antibiot. 1983, 36, 1699-1708.
    13.Hurley, L. H.; Gairola, C.; Das, N. V. Biochemistry 1976, 15, 3760-3769.
    14.Brazhnikova, M. G.; Konstantinova, N. V.; Mesentsev, A. S. J. Antibiot. 1972, 25, 668-673.
    15.Leimgruber, W.; Stefanovic, V.; Schenker, F.; Karr, A.; Berger, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5791-5793.
    16.Miyamoto, M.; Kondo, S.; Naganawa, H.; Maeda, K.; Ohno, M. J. Antibiot. 1977, 30, 340-343.
    17.Mori, M.; Uozumi, Y.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 841-842.
    18.Hurley, L. H.; Thurston, D. E. Pharm. Res. 1984, 1, 52-59.
    19.Weidner-Wells, M. A.; DeCamp, A.; Mazzocchi, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 5746-5758.
    20.Gregson, S. J.; Howard, P. W.; Corcoran, K. E.; Barcella, S.; Yasin, M. M.; Hurst, A. A.; Jenkins, T. C.; Kelland, L. R.; Thurston, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1845-1847.
    21.Sagnou, M. J.; Howard, P. W.; Gregson, S. J.; Eno-Amooquaye, E.; Burke, P. J.; Thurston, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2083-2086.
    22.Gregson, S. J.; Howard, P. W.; Gullick, D. R.; Hamaguchi, A.; Corcoran, K. E.; Brooks, N. A.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Patel, S.; Guille, M. J.; Thurston, D. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 1161-1174.
    23.Li, W.; Chou, S.; Khullar, A.; Gerratana, B. Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 2958-2963.
    24.De Nanteuil, G.; Ahond, A.; Guilhem, J.; Poupat, C.; Dau, E. T. H.; Potier, P.; Pusset, M.; Pusset, J.; Laboute, P. Tetrahedron 1985, 41, 6019-6033.
    25.Hewlett, N. M.; Tepe, J. J. Org. Lett. 2011, 13, 4550-4553.
    26.Fedoreyev, S. A.; Utkina, N. K.; Ilyin, S. G.; Reshetnyak, M. V.; Maximov, O. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3177-3180.
    27.Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135-5136.
    28.Pettit, G. R.; McNulty, J.; Herald, D. L.; Doubek, D. L.; Chapuis, J. C.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 180-183.
    29.Chung, R.; Yu, E.; Incarvito, C. D.; Austin, D. J. Org. Lett. 2004, 6, 3881-3884.
    30.Kuramoto, M.; Miyake, N.; Ishimaru, Y.; Ono, N.; Uno, H. Org. Lett. 2008, 10, 5465-5468.
    31.Iwata, M.; Kanoh, K.; Imaoka, T.; Nagasawa, K. Chem. Commun. 2014, 50, 6991-6994.
    32.Iwata, M.; Kamijoh, Y.; Yamamoto, E.; Yamanaka, M.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2017, 19, 420-423.
    33.Wang, S.; Romo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1284-1286.
    34.Iwata, M.; Kamijoh, Y.; Nagasawa, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2015, 73, 1092-1098.
    35.Chen, D.-L.; Ma, G.-X.; He, M.-J.; Liu, Y.-Y.; Wang, X.-B.; Yang, X.-Q. Helv. Chim. Acta 2016, 99, 742-746.
    36.Fotso, S.; Zabriskie, T. M.; Proteau, P. J.; Flatt, P. M.; Santosa, D. A.; Mahmud, T. J. Nat. Prod. 2009, 72, 690-695.
    37.Sato, S.; Iwata, F.; Yamada, S.; Kawahara, H.; Katayama, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7099-7101.
    38.Lorente, A.; Pla, D.; Canedo, L. M.; Albericio, F.; Alvarez, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8508-8515.
    39.Dias, R. M. P.; Momo, P. B.; Burtoloso, A. C. B. Tetrahedron 2017, 73, 3720-3729.
    40.hosale, V. A.; Waghmode, S. B. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2442-2446.
    41.Del Valle, J. R.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3923-3931.
    42.Sakaine, G.; Smits, G. J. Org. Chem. 2018, 83, 5323-5330.
    43.Kamal, A.; Srinivas, O.; Ramulu, P.; Ramesh, G.; Kumar, P. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3577-3581.
    44.Benedetti, F.; Perrin, M.-A.; Bosc, S.; Chouteau, F.; Champion, N.; Bigot, A. Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 762-768.
    45.Mori, M.; Uozumi, Y.; Kimura, M.; Ban, Y. Tetrahedron 1986, 42, 3793-3806.
    46.Smits, G.; Zemribo, R. Org. Lett. 2013, 15, 4406-4409.
    47.蔣佳穎. PD 125375三環結構的合成研究, 碩士論文, 國立臺灣師範大學, 臺北公館校區, 2017
    48.楊智傑. PD 125375的合成研究, 碩士論文, 國立臺灣師範大學, 臺北公館校區, 2018
    49.Yang, Y.; Wang, C. Chemistry 2019, 25, 8245-8248.
    50.Gao, S.; Bethel, T. K.; Kakeshpour, T.; Hubbell, G. E.; Jackson, J. E.; Tepe, J. J. J. Org. Chem. 2018, 83, 9250-9255.
    51.Hossain, M.; Todd, R. Synthesis 2009, 2009, 1846-1850.
    52.Jacquot, D. E. N.; Hoffmann, H.; Polborn, K.; Lindel, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3699-3702.
    53.Travert, N.; Martin, M.-T.; Bourguet-Kondracki, M.-L.; Al-Mourabit, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 249-252.
    54.Zollinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9431-9439.
    55.Stawinski, J.; Bartoszewicz, A.; Kalek, M.; Nilsson, J.; Hiresova, R. Synlett 2008, 2008, 37-40.
    56.Minch, M. J. Concepts Magn. Reson., Part A 1994, 6, 41-56.
    57.Denis, J. N.; Magnane, R.; Eenoo, M. v.; Krief, A. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 705.
    58.Robertson, J.; Srivastava, R. S. Mol. Catal. 2017, 443, 175-178.
    59.Nakagiri, T.; Murai, M.; Takai, K. Org. Lett. 2015, 17, 3346-3349.
    60.Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517-3519.
    61.Suzuki, H.; Fuchita, T.; Iwasa, A.; Mishina, T. Synthesis 1978, 1978, 905-908.

    無法下載圖示 本全文未授權公開
    QR CODE