Basic Search / Detailed Display

Author: 陳佑華
Thesis Title: 含1,4-取代萘與噻吩單元為共軛架橋之非金屬光敏染料太陽能電池
Metal-free sensitizers containing naphthyl- and thienyl- units in the bridge
Advisor: 姚清發
Yao, Ching-Fa
林建村
Lin, Jiann-Tsuen
Degree: 碩士
Master
Department: 化學系
Department of Chemistry
Thesis Publication Year: 2010
Academic Year: 98
Language: 中文
Number of pages: 143
Keywords (in Chinese): 非金屬光敏染料太陽能電池雙極性有機光敏染料噻吩
Keywords (in English): Metal-free sensitizers, dye-sensitized solar cells, naphthylene, thiophene
Thesis Type: Academic thesis/ dissertation
Reference times: Clicks: 121Downloads: 0
Share:
School Collection Retrieve National Library Collection Retrieve Error Report
  • 本論文利用Stille coupling、Bucheald-Hartwig couping、Kumada coupling reaction、Knoevenagel condensation等反應為合成手段,合成出一系列非金屬系雙極性有機光敏染料(metal-free organic dyes)。這些染料的基本架構是以arylamine作為電子予體(donor),cyanoacrylic acid為電子受體(acceptor),並以萘基(naphthyl)與噻吩(thiophene)單元構成兩者間之共軛架橋(spacer)。隨著架橋之變化,這些化合物之HOMO與LUMO能階可以調變。利用光物理與電化學量測,以及TDDFT理論計算,我們得以得知這些化合物之物性與結構之關連性。一些分子有較寬與不對稱螢光光譜,顯示雙重發光(dual emission)特性,此也經excitation spectra證實。
    以這些化合物為光敏染料組裝成之染料敏化太陽能電池(dye-sensitized solar cell, DSSC)具有中等光電轉換效率,介於3.03至4.38%之間。雖然naphthylene的quinoidal之結構有利於電荷轉移,但其與隔鄰的芳香環有較大的二面角,卻也抵消了此效應,我們也由理論計算印證此點。未來將引入烯或炔基於naphthylene與芳香環間,以期電荷轉移之最佳化。

    A series of metal-free dipolar organic dyes have been synthesized by ultilizing Stille coupling, Buchwald-Hartwig couping, Kumada coupling, and Knoevenagel condensation reactions. These dyes consist of an arylamine as the electron donor, 2-cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and a naphthylene- and/or thiophene-based conjugated spacer between the donor and the acceptor. Tuning of the HOMO and LUMO energy levels tuning is achieved by varying the spacer. Photophysical and electrochemical studies, and TDDFT calculations were carried out on these molecules to elucidate the correlation between the physical properties with the molecular structure. The broad and asymmetric emission spectra observed in some compounds indicate dual emission characteristic, which was confirmed by the excitation spectra.
    DSSCs (dye-sensitized solar cells) based on these sensitizers exhibit moderate energy conversion efficiencies, ranging from 3.03 to 4.38%. Though quinoidal resonance structure of naphthylene is beneficial to charge transfer, large dihedral angle between the naphthylene and the neighboring aromatic ring will counteract the effect, as evidenced by the computational results. Future modification of the dyes will be the incorporation of an alkene or alkyne entity between the naphthylene and the neighboring aromatic ring to optimize the charge transfer efficiency.

    中文摘要-------------------------------------------------- I 英文摘要------------------------------------------------- II 目錄 --------------------------------------------------- III 圖目錄---------------------------------------------------- V 表目錄--------------------------------------------------- IX 附圖目錄-------------------------------------------------- X 第一章 緒論----------------------------------------------- 1 1-2 太陽能量光譜介紹-------------------------------------- 2 1-3 太陽能電池簡介---------------------------------------- 4 第二章染料敏化太陽能電池介紹與研究理論說明--------------- 13 2-1 染料敏化太陽能電池的基本結構------------------------- 13 2-2 染料敏化太陽能電池機制與原理------------------------- 37 2-3 太陽能電池電壓-電流輸出參數及特性說明---------------- 41 2-4 研究動機--------------------------------------------- 44 第三章實驗部分和過程說明--------------------------------- 47 3-1 實驗儀器之原理與操作--------------------------------- 47 3-2 實驗藥品及溶劑--------------------------------------- 51 3-3 合成系列染料流程與步驟------------------------------- 53 第四章結果與討論----------------------------------------- 84 4-1 合成及實驗反應機構之探討----------------------------- 84 4-2 有機染料光物理性質之探討----------------------------- 90 4-3 電化學性質之探討------------------------------------- 97 4-4 元件製作與效率-------------------------------------- 101 4-5理論計算--------------------------------------------- 105 4-6 結論------------------------------------------------ 117 參考文獻------------------------------------------------ 118 附圖 --------------------------------------------------- 130

    1. 張正華, 李陵嵐, 葉楚平, 楊平華, 馬振基, 有機與塑膠太陽能電池.五南, 2007, 1.
    2. D. M. Chapin, C. S. Fuller, G. L. Pearson, J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
    3. H. Kallmans, M. Pope, J. Chem. Phys. 1958, 30, 585.
    4. 黄建昇, 結晶矽太陽能電池發展近況. 工業材料雜誌, 2003, 150.
    5. 郭明村, 薄膜太陽能電池發展近況. 工業材料雜誌, 2003, 138.
    6. S. Guha et al, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1860.
    7. H. Shirakawa, C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
    8. L. Bozano, S. A. Carter, J. C. Scott, G. G. Malliaras, P. J. Brock, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132.
    9. X. Peng, M. C. Schlamp, A. Kadavanich, A. P. Alivisatos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7019.
    10. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
    11. M. Berggren, O. Inganäs, G. Gustafsson, J. C. Carberg, J. Rasmusson, M. R. Anderson, T. Hjertberg, O. Wennerstron, Nature. 1994, 372, 444.
    12. S. Chaberek, A. Sheep, R. J. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5456.
    13. H. Tsubomura, M. Matsumura, Y. Nomura, T. Amamiya, Nature 1976, 261, 402.
    14. B. O’ Regan; M. Grätzel, Nature. 1991, 353, 737.
    15. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
    16. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
    17. C. Klein, Md. K. Nazeeruddin, D. D. Censo, P. Liska, M. Grätzel, Inorg. Chem. 2004, 43, 4216.
    18. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, J. T. Hupp, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
    19. (a) S. H. Kang, S.-H. Choi, M.-S. Kang, J.-Y. Kim, H.-S. Kim, T. Hyeon, Y.-E. Sung, Adv. Mater. 2008, 20, 54. (b) A. Ghicov, S. P. Albu, R. Hahn, D. Kim, T. Stergiopoulos, J. Kunze, C.-A. Schiller, P. Falaras, P. Schmuki, Chem. Asian J. 2009, 4, 520. (c) Y. Kim, C.-H. Kim, Y. Lee, K.-J. Kim, Chem. Mater., 2010, 22, 207. (d) J.-K. Oh, J.-K. Lee, H.-S. Kim, S.-B. Han, K.-W. Park, Chem. Mater. 2010, 22, 1114.
    20. J. Xia, N. Masaki, K. Jiang, S. Yanagida, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 8092.
    21. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
    22. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.
    23. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
    24. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, D. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
    25. P. Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, T. Marinado, T. Edvinsson, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
    26. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, L. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
    27. Md. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981.
    28. Md. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, M. S. Zakerruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, Le Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, and M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
    29. K. Finnie, J. Bartiett, J. Woolfrey, Langmuir. 1998, 14, 2744.
    30. K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Mater. 1998, 10, 3825.
    31. (a) K. Hara, K. Miyamoto, Y. Abe, M. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597. (c) Z. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138. (d) Z. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224.
    32. (a) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218. (b) L. Schmidt-Mende, U. Bach, R. Humphry-Baker, T. Horiuchi, H. Miura, S. Ito, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2005, 17, 813. (c) D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1923.
    33. (a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T. Yashihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
    34. (a) Q.-H. Yao, F.-S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C.-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048. (b) Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 1277. (c) Y. Chen, C. Li, Z. Zeng, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
    35. (a) K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 13, 1173. (b) K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363. (c) K. Sayama, S. Tsukagoshi, T. Mori, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
    36. (a) X. Ma, J. Hua, Y. Jin, F. Meng, W. Zhan, H. Tian, Tetrahedron 2008, 64, 345. (b) W. Zhan, W. Wu, J. Hua, Y. Jing, F. Meng, H. Tian, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2461.
    37. (a) S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490. (b) S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. 2002, 26, 1155.
    38. K. Hara, T. Horiguchi, T. Kinoshita, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Lett. 2000, 29, 316.
    39. (a) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098. (b) K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476. (c) S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272. (d) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792. (e) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (f) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701. (g) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1. (h) H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553. (i) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (j) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (k) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295. (l) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
    40. (a) S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M. H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N. G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 46, 4887. (b) D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550. (c) M. Velusamy, K. R. JustinThomas, J. T. Lin, Y. C. Hsu, K. C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899. (d) M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys.Chem. C 2007, 111, 4465. (e) W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874. (f) M. S. Tsai, Y. C. Hsu, J. T. Lin, H. C. Chen, C. P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785. (g) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806. (h) Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791.
    41. (a) S. L. Li, K. J. Jiang, K. F. Shao, L. M. Yang, Chem. Commun. 2006, 26, 2792. (b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T. Yoshihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
    42. I. Jung, J. K. Lee, K H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652. (c) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (d) H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M. S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327.
    43. (a) R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007. (b) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295.
    44. (a) N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (b) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (c) Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
    45. (a) M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899. (b) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098. (c) K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476. (d) S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272. (e) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245. (f) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792. (g) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256. (h) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701. (i) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1. (j) H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553. (k) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913. (l) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115. (m) P. Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, T. Marinado, T. Edvinsson, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853. (n) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295. (o) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
    46. (a) S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R.Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H.Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202. (b) S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P.Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194. (c) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569. (d) K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783. (e) K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89. (f) D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550. (g) D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado,K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259. (h) D. Heredia, J. Natera, M. Gervaldo, L. Otero, F. Fungo, C.-Y. Lin, K.-T. Wong, Org. Lett. 2010, 12, 12-15.
    47. (a) R. Yang, R. Tian, Q. Hou, W. Yang, Y. Cao, Marcomolecules 2003, 36, 7453. (b) A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 2000; Chapter 2, pp 79-82.
    48. H. Ozeki, A. Nomoto, K. Ogawa, M. Murakami, K. Hosoda, M. Ohtani, S. Nakashima, H. Miyasaka, T. Okada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6393.
    49. J.-J. Kim, H. Choi, M.-S. Lee, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223.
    50. (a) A. K.-Y. Jen, V. P. Rao, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90. (b) V. P. Rao, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118. (c) V. P. Rao, Y. M. Cai, A. K.-Y. Jen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1689. (d) P. R. Varanasi, A. K.-Y. Jen, J. Chandrasekhar, I. N. N. Namboothiri, A. Rathna, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443. (e) A. K.-Y. Jen, Y. Cai, P. V. Bedworth, S. R. Marder, Adv. Mater. 1997, 9, 132. (f) S.-S. P. Chou, C.-H. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6407. (g) I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
    51. Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 12557.
    52. Q. Li, L. Lu, C. Zhong, J. Huang, Q. Huang, J. Shi, X. Jin, T. Peng, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9664.
    53. S.-T. Huang, Y.-C. Hsu, Y.-S. Yen, H. S. Chou, J. T. Lin C.-W. Chang, C.-P. Hsu, C. Tasi, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 19739.
    54. (a) J. Cornil, D. A. dos Santos, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604. (b) P. F. van Hutten, V. V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 257.
    55. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 11023.
    56. Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
    57. J. T. Lin P.-C. Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97.
    58. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887.
    59. W.-H. Liu, I.-C. Wu, C.-H. Lai, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152.
    60. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
    61. K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20. 1830.
    62. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Organic Letter, 2010, 12, 16-19.
    63. K. Tennakone, G. R. R. A. Kumara, A. R. Kumarasinghe, K. G. U. Wijayantha, P. M. Sirimanne, Semicond. Sci. Technol. 1995, 10, 1689.
    64. M. Grätzel, Nature. 2001, 414, 338.
    65. J. Ferber, R. Stangl, J. Luther, Solar Energy Materials and Solar Cells 1998, 53, 29.
    66. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, and J. T. Hupp, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
    67. (a) I. D. L. Albert, J. O. Morley, D. Pugh, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8024. (b) M.-H. Ha-Thi, V. Souchon, A. Hamdi, R. Métivier, V. Alain, K. Nakatani, P. G. Lacroix, J.-P. Genêt, V. Michelet, I. Leray, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9056.
    68. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726.
    69. C. Teng, X. Yang, C. Yang, S. Li, M. Cheng, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101.
    70. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
    71. N. Miyaua, A. Suzuki, Chem. Commun. 1979, 866.
    72. D. Milstein, K. J. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
    73. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550
    74. (a) G. Zhang, H. Bala, U. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun., 2009, 2198 (b) D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. D. Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
    75. J.-S. Yang, K.-L. Liau, C.-M. Wang, C.-Y. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325.
    76. H. Zhang, X. Wan, X. Xue, Y. Li, A. Yu, Y. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681.
    77. (a) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K.Sayama, H. Sugihara, and H. Arakawa, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 597. (b) K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, and H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2003, 77, 89.
    78. R. C. Hiborn, Am. J. Phys. 1982, 50, 982.

    無法下載圖示 This full text is not authorized to be published.
    QR CODE